(S)-2-(azidomethyl)-1-[(S)-3-phenyl-1-o-tolylprop-2-ynyl]pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-2-(azidomethyl)-1-[(S)-3-phenyl-1-o-tolylprop-2-ynyl]pyrrolidine
• 英文别名: (2S)-2-(azidomethyl)-1-[(1R)-1-(2-methylphenyl)-3-phenylprop-2-ynyl]pyrrolidine
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄
• 分子量: 330.432
• InChiKey: ANYAEDWKYOUETR-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(azidomethyl)-1-[(S)-3-phenyl-1-o-tolylprop-2-ynyl]pyrrolidine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(4S,8aS)-3-phenyl-4-o-tolyl-4,6,7,8,8a,9-hexahydropyrrolo[1,2-a]-[1,2,3]triazolo[1,5-d]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  4,6,7,8,8a,9-六氢吡咯并[1,2-a][1,2,3]三唑并[1,5-d]吡嗪的三组分偶联反应和分子内合成1,3-偶极循环加成

  摘要：

  一种实用高效的两步法合成几种新的 4,6,7,8,8a,9-六氢吡咯并[1,2-a][1,2,3]三唑并[1,5-d]吡嗪被描述。第一步涉及 AuBr3 催化的末端炔烃、醛和胺在无溶剂条件下的三组分偶联反应，以提供必需的炔丙胺。该反应具有高度的结构多样性，只需要很短的反应时间，具有高非对映选择性，并且对环境无害。此外，炔丙胺产物经过无催化剂分子内叠氮化物-炔[3 + 2]偶极环加成反应得到4,6,7,8,8a,9-六氢吡咯并[1,2-a][1,2,3 ]三唑并[1,5-d]吡嗪以优异的产率和优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300226
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 2-甲基苯甲醛 、 (2S)-2-azidomethyl-pyrrolidine 在 gold(III) bromide 作用下， 反应 0.17h， 以65%的产率得到(S)-2-(azidomethyl)-1-[(S)-3-phenyl-1-o-tolylprop-2-ynyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  4,6,7,8,8a,9-六氢吡咯并[1,2-a][1,2,3]三唑并[1,5-d]吡嗪的三组分偶联反应和分子内合成1,3-偶极循环加成

  摘要：

  一种实用高效的两步法合成几种新的 4,6,7,8,8a,9-六氢吡咯并[1,2-a][1,2,3]三唑并[1,5-d]吡嗪被描述。第一步涉及 AuBr3 催化的末端炔烃、醛和胺在无溶剂条件下的三组分偶联反应，以提供必需的炔丙胺。该反应具有高度的结构多样性，只需要很短的反应时间，具有高非对映选择性，并且对环境无害。此外，炔丙胺产物经过无催化剂分子内叠氮化物-炔[3 + 2]偶极环加成反应得到4,6,7,8,8a,9-六氢吡咯并[1,2-a][1,2,3 ]三唑并[1,5-d]吡嗪以优异的产率和优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300226

文献信息

• A Facile Synthesis of 4,6,7,8,8<i>a</i>,9-Hexahydropyrrolo[1,2-<i>a</i>][1,2,3]triazolo[1,5-<i>d</i>]pyr­azines by a Three-Component Coupling Reaction Followed by Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Attrimuni P. Dhondge、Shakil N. Afraj、Cut Nuzlia、Chinpiao Chen、Gene-Hsian Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201300226

  日期：2013.7

  A practical and efficient two-step protocol for the synthesis of several new 4,6,7,8,8a,9-hexahydropyrrolo[1,2-a][1,2,3]triazolo[1,5-d]pyrazines is described. The first step involves the AuBr3-catalyzed three-component coupling reaction of terminal alkynes, aldehydes, and amines under solvent-free conditions to provide the requisite propargylamines. The reaction tolerates a high structural diversity

  一种实用高效的两步法合成几种新的 4,6,7,8,8a,9-六氢吡咯并[1,2-a][1,2,3]三唑并[1,5-d]吡嗪被描述。第一步涉及 AuBr3 催化的末端炔烃、醛和胺在无溶剂条件下的三组分偶联反应，以提供必需的炔丙胺。该反应具有高度的结构多样性，只需要很短的反应时间，具有高非对映选择性，并且对环境无害。此外，炔丙胺产物经过无催化剂分子内叠氮化物-炔[3 + 2]偶极环加成反应得到4,6,7,8,8a,9-六氢吡咯并[1,2-a][1,2,3 ]三唑并[1,5-d]吡嗪以优异的产率和优异的非对映选择性。