(2S)-2-azidomethyl-pyrrolidine | 174698-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-2-azidomethyl-pyrrolidine
• 英文别名: (S)-2-(azidomethyl)pyrrolidine；(S)-2-azidomethylpyrrolidine；L-N-2-azidomethylpyrrolidine；(S)-azidomethylpyrrolidine；2-(azidomethyl)pyrrolidine；L-proline methylazide；2(S)-Azidomethylpyrrolidine；(2S)-2-(azidomethyl)pyrrolidine
• CAS: 174698-95-4
• 化学式: C₅H₁₀N₄
• 分子量: 126.161
• InChiKey: LALQVQUNUJNEST-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-azidomethyl-pyrrolidine 在 甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-1-甲基-2-氨甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  C6构型在l-脯氨酸衍生的双功能有机催化剂催化活性中的作用

  摘要：

  合成了1-脯氨酸衍生的手性双官能（硫）脲有机催化剂epi - PTU和epi - PU，并将它们的催化性能与C6差向异构催化剂PTU和PU在硝基苯乙烯的各种迈克尔反应中进行了反应性和立体选择性方面的比较。实验结果表明，1-脯氨酸衍生的双官能有机催化剂在C2和C6处的适当相对立体化学对于成功催化非常重要，并且具有2 S，6 R的催化剂（PTU和PU） 配置效率更高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01000
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以58%的产率得到(2S)-2-azidomethyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  用作有机催化剂的吡咯烷和咪唑烷酮的碱性和亲核性

  摘要：

  有机催化反应中常用的 32 种吡咯烷和咪唑烷酮的 Brønsted 碱度 pKaH（即共轭酸的 pKa）已在乙腈溶液中使用 CH 酸作为指示剂通过光度法测定。大多数研究的吡咯烷的碱性范围为 16 < pKaH < 20，而咪唑烷酮的碱性明显较低 (10 < pKaH < 12)。2-(三氟甲基)吡咯烷 (A14, pKaH 12.6) 和 2-咪唑鎓甲基取代的吡咯烷 A21 (pKaH 11.1) 超出了吡咯烷的典型范围，其碱度与咪唑烷酮的碱度相当。这 32 种有机催化剂与二苯甲基离子 (Ar2CH+) 和结构相关的醌甲基化物（用于量化亲核反应性的常见参考亲电试剂）的反应动力学已通过光度计测量。大多数反应遵循二级动力学，胺一级反应，亲电试剂一级反应。由于胺在亲电子试剂上的初始攻击的可逆性，随后中间体铵离子的速率决定性去质子化，观察到咪唑烷酮和几种携带大量 2-取代基的吡咯烷的反应更复杂的动力学。在

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11877

文献信息

• Hollow structural effect of microporous organocatalytic polymers with pyrrolidines: dramatic enhancement of catalytic performance
  作者：Kyoungil Cho、Jin Yoo、Hyeong-Wan Noh、Sang Moon Lee、Hae Jin Kim、Yoon-Joo Ko、Hye-Young Jang、Seung Uk Son

  DOI：10.1039/c7ta02404e

  日期：——

  Hollow and microporous organocatalytic polymers bearing pyrrolidines (H-MOP-P) were prepared by template synthesis and post-synthetic modification and showed enhanced performance, compared to nonhollow ones.

  空心和微孔有机催化聚合物（H-MOP-P）通过模板合成和后合成修饰制备，与非空心聚合物相比表现出更好的性能。
• Influence of steric demand on ruthenium-catalyzed cycloaddition of sterically hindered azides
  作者：Venkata S. Sadu、Sirisha Sadu、Seji Kim、In-Taek Hwang、Ki-Jeong Kong、Kee-In Lee

  DOI：10.1039/c6ra25403a

  日期：——

  The RuAAC of sterically hindered 2,2-diaryl-2-azidoamines and terminal alkynes resulted in the unprecedented formation of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles. A control experiment with 2-(azidomethyl)pyrrolidine revealed the usual selectivity with RuAAC and the reactions of azides with intermediate bulkiness gave mixtures of 1,4- and 1,5-regioisomers. The results suggest that the steric demands could

  空间受阻的2,2-二芳基-2-叠氮基胺和末端炔烃的RuAAC导致空前形成1,4-二取代-1,2,3-三唑。用2-（叠氮甲基）吡咯烷的对照实验表明，通常用RuAAC具有选择性，叠氮化物在中等体积下的反应得到1，4-和1，5-区域异构体的混合物。结果表明，空间需求可以基本消除RuAAC的偏好和对区域选择性的影响。
• Manganese(<scp>ii</scp>) chloride catalyzed highly efficient one-pot synthesis of propargylamines and fused triazoles via three-component coupling reaction under solvent-free condition
  作者：Shakil N. Afraj、Chinpiao Chen、Gene-Hsian Lee

  DOI：10.1039/c4ra03232b

  日期：——

  A one-pot green and highly efficient method for the synthesis of propargylamines and diastereoselective synthesis of fused triazoles via three-component coupling in the presence of manganese(II) chloride as a catalyst and a catalyst-free 1,3-dipolar cycloaddition reaction, respectively, without using a co-catalyst or activator is reported. This methodology is efficient, eco-friendly, operationally

  一锅绿色高效的炔丙胺合成和稠合三唑的非对映选择性合成方法，该方法在氯化锰（II）作为催化剂和无催化剂的1,3-偶极环加成反应下，通过三组分偶联进行，分别报道了不使用助催化剂或活化剂的情况。这种方法对于涉及芳族，脂族和杂环醛的反应而言是高效，环保的，操作简单且有效的，并且可以轻松获得高产率的炔丙基胺，高产率的熔融三唑和非对映选择性。
• Synthesis of New Chiral 4,5,6,7-Tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrazines from α-Amino Acid Derivatives under Mild Conditions
  作者：Debendra Mohapatra、Pradip Maity、Rajesh Gonnade、Mukund Chorghade、Mukund Gurjar

  DOI：10.1055/s-2007-984537

  日期：2007.7

  A practical and efficient regioselective synthesis of several new chiral 4,5,6,7-tetrahydro[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazines is described from α -amino acid derivatives following intramolecular 'click' reaction as the key step. The method obviates product -purification; to obtain the pure triazole products, only the solvent needs to be evaporated.

  几种新的手性 4,5,6,7-四氢 [1,2,3] 三唑并 [1,5-a] 吡嗪的实用且有效的区域选择性合成描述为从分子内“点击”反应后的 α-氨基酸衍生物关键步骤。该方法避免了产品纯化；为获得纯三唑产品，只需蒸发溶剂即可。
• SiO2–NHC–Cu(I): an efficient and reusable catalyst for [3+2] cycloaddition of organic azides and terminal alkynes under solvent-free reaction conditions at room temperature
  作者：Pinhua Li、Lei Wang、Yicheng Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.021

  日期：2008.11

  highly efficient catalyst for [3+2] cycloaddition of organic azides and terminal alkynes. In the presence of SiO2–NHC–Cu(I) 3b (1 mol %), the reactions of terminal alkynes with organic azides underwent smoothly to generate the corresponding regiospecific 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in excellent yields under solvent-free reaction conditions at room temperature. Furthermore, catalyst 3b was quantitatively

  一种新型的SiO 2 -NHC-Cu（I）3b被开发出来并用作有机叠氮化物和末端炔烃的[3 + 2]环加成反应的高效催化剂。在SiO 2 -NHC-Cu（I）3b（1 mol％）的存在下，末端炔烃与有机叠氮化物的反应顺利进行，从而以优异的收率生成了相应的区域特异性的1,4-二取代的1,2,3-三唑在室温下在无溶剂的反应条件下进行。此外，通过简单的过滤从反应混合物中定量地回收了催化剂3b，并在不损失其活性的情况下重复使用了10个循环。