1-{4-[(3-fluorophenyl)ethynyl]phenyl}ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{4-[(3-fluorophenyl)ethynyl]phenyl}ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(3'-fluoro-phenylethynyl)-phenyl]ethanone；1-[4-[2-(3-Fluorophenyl)ethynyl]phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₁FO
• 分子量: 238.261
• InChiKey: AOBXSXPKSDTTLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{4-[(3-fluorophenyl)ethynyl]phenyl}ethan-1-one 在 sodium formate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-1-(4-(3-fluorophenethyl)phenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  异双功能催化剂可控制水性介质中共轭炔酮的羰基和炔基还原

  摘要：

  在绿色催化中，对共轭炔酮中羰基和炔基还原的选择性操纵以及可控的多步有机转化是特别有吸引力的。在这项研究中，我们使用卵黄壳结构的二氧化硅，设计了介孔二氧化硅负载的活性位点分离的双官能催化剂，其在卵黄中具有Pd / C物种，被卵壳中的手性Ru（II）/二胺物种包裹。结构分析确定了锚定在硅胶壳纳米通道中的明确的手性单中心Ru（II）/二胺物种，而电子显微镜表征揭示了卵黄-壳结构均匀分布的形态。作为双重还原催化剂，它可以选择性和连续地还原共轭炔烃的羰基和炔基通过可控制的催化顺序。级联反应首先经过Ru催化的不对称转移氢化反应，然后经过Pd / C催化的还原过程，以高收率在水性介质中提供高达99％对映选择性的各种手性芳族醇。此外，催化剂的设计功能包括乙烯桥联的疏水性，均匀分散的形态和双活性中心，对催化剂的催化性能做出了综合性贡献。

  DOI：

  10.1039/c8gc02549e
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 1-乙炔基-3-氟苯 在 四甲基胍 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到1-{4-[(3-fluorophenyl)ethynyl]phenyl}ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钙钛矿型催化剂基于流动的氧化铈增强的低级钯Sonogashira和Heck偶联反应

  摘要：

  使用低级钙钛矿型钯催化剂（LaFe 0.95 Pd 0.05 O 3据报道）沉积在氧化铈上。使用流动平台在高温下原位产生催化剂。该系统可应用于各种功能化基材，在用硫脲聚合物（QP-TU）和磺酸树脂（QP-SA）清除后，可以在几分钟（10-30分钟）内清洁，快速地交付产品。 ）。使用在线蒸发器/溶剂转换设备使我们能够回收溶剂并将物料运输到下一阶段。催化剂可以连续使用至少24小时，而催化效率没有任何明显的降低。在一个实例中，该系统被缩放以递送10mmol的产物。

  DOI：

  10.1002/ijch.201300049

文献信息

• METABOTROPHIC GLUTAMATE RECEPTOR 5 MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Heffernan Michele L. R.

  公开号：US20140221332A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Compounds that modulate GluR5 activity and methods of using the same are disclosed.

  本发明揭示了调节GluR5活性的化合物及其使用方法。
• Copper- and Ligand-Free Sonogashira Reaction Catalyzed by Pd(0) Nanoparticles at Ambient Conditions under Ultrasound Irradiation
  作者：Atul R. Gholap、K. Venkatesan、Renu Pasricha、Thomas Daniel、Rajgopal J. Lahoti、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1021/jo0503815

  日期：2005.6.1

  The Sonogashira reaction proceeds at ambient temperature (30 degrees C) in acetone or room-temperature ionic liquid, 1,3-di-n-butylimidazolium tetrafluoroborate ([bbim]BF4), as solvent under ultrasound irradiation to give enhanced reaction rates, excellent chemoselectivity, and high yields in the absence of a copper cocatalyst and a phosphine ligand. TEM analysis showed the formation of stable, crystalline, and polydispersed Pd(0) nanoparticles as catalyst for the reaction.
• Flow-Based, Cerium Oxide Enhanced, Low-Level Palladium Sonogashira and Heck Coupling Reactions by Perovskite Catalysts
  作者：Claudio Battilocchio、Benjamin N. Bhawal、Rajeev Chorghade、Benjamin J. Deadman、Joel M. Hawkins、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/ijch.201300049

  日期：2014.4

  A flow chemistry procedure for Sonogashira and Heck cross‐coupling reactions using a low‐level palladium perovskite catalyst (LaFe0.95Pd0.05O3) deposited on cerium oxide is reported. The catalyst was generated in situ at high temperature using a flow platform. The system could be applied to a wide range of functionalised substrates, allowing clean and fast delivery of the products within a few minutes

  使用低级钙钛矿型钯催化剂（LaFe 0.95 Pd 0.05 O 3据报道）沉积在氧化铈上。使用流动平台在高温下原位产生催化剂。该系统可应用于各种功能化基材，在用硫脲聚合物（QP-TU）和磺酸树脂（QP-SA）清除后，可以在几分钟（10-30分钟）内清洁，快速地交付产品。 ）。使用在线蒸发器/溶剂转换设备使我们能够回收溶剂并将物料运输到下一阶段。催化剂可以连续使用至少24小时，而催化效率没有任何明显的降低。在一个实例中，该系统被缩放以递送10mmol的产物。
• Hetero-bifunctional catalyst manipulates carbonyl and alkynyl reductions of conjugated alkynones in an aqueous medium
  作者：Yanchao Su、Fengwei Chang、Ronghua Jin、Rui Liu、Guohua Liu

  DOI：10.1039/c8gc02549e

  日期：——

  carbonyl and alkynyl reductions of conjugated alkynones via a controllable catalysis sequence. The cascade reaction initially goes through Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation followed by a Pd/C-catalyzed reduction process to afford various chiral aromatic alcohols in high yields with up to 99% enantioselectivity in an aqueous medium. Furthermore, the designed functionalities of the catalyst

  在绿色催化中，对共轭炔酮中羰基和炔基还原的选择性操纵以及可控的多步有机转化是特别有吸引力的。在这项研究中，我们使用卵黄壳结构的二氧化硅，设计了介孔二氧化硅负载的活性位点分离的双官能催化剂，其在卵黄中具有Pd / C物种，被卵壳中的手性Ru（II）/二胺物种包裹。结构分析确定了锚定在硅胶壳纳米通道中的明确的手性单中心Ru（II）/二胺物种，而电子显微镜表征揭示了卵黄-壳结构均匀分布的形态。作为双重还原催化剂，它可以选择性和连续地还原共轭炔烃的羰基和炔基通过可控制的催化顺序。级联反应首先经过Ru催化的不对称转移氢化反应，然后经过Pd / C催化的还原过程，以高收率在水性介质中提供高达99％对映选择性的各种手性芳族醇。此外，催化剂的设计功能包括乙烯桥联的疏水性，均匀分散的形态和双活性中心，对催化剂的催化性能做出了综合性贡献。