1-(2-bromophenyl)-3-fluoropropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-3-fluoropropan-1-one
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)-3-fluoro-propan-1-one
• 化学式: C₉H₈BrFO
• 分子量: 231.064
• InChiKey: AOCAVTZTHWBYOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-bromoacetophenone trimethylsilyl enol ether 在 甲醇 、 diethylzinc 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 1-(2-bromophenyl)-3-fluoropropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Iron- or silver-catalyzed oxidative fluorination of cyclopropanols for the synthesis of β-fluoroketones

  摘要：

  Fe^III或Ag^I催化的环丙醇经过自由基重排氟化反应被揭示。

  DOI：

  10.1039/c5ob00632e

文献信息

• Silver-Catalyzed Ring-Opening Strategy for the Synthesis of β- and γ-Fluorinated Ketones
  作者：Huijun Zhao、Xuefeng Fan、Jiajia Yu、Chen Zhu

  DOI：10.1021/jacs.5b00939

  日期：2015.3.18

  A regioselective synthesis of β- and γ-fluorinated ketones via silver-catalyzed ring opening is described. A variety of β- and γ-fluorinated ketones are efficiently prepared, respectively, from tertiary cyclopropanol and cyclobutanol precursors, providing a straightforward approach for the introduction of a fluorine atom into complex molecules. Preliminary mechanistic studies suggest that a radical-mediated

  描述了通过银催化开环的 β- 和 γ-氟化酮的区域选择性合成。各种β-和γ-氟化酮分别由叔环丙醇和环丁醇前体有效制备，为将氟原子引入复杂分子提供了一种直接的方法。初步机理研究表明，涉及自由基介导的连续 CC 键裂解和 CF 键形成途径。