5,7-dimethoxy-2-phenyl-2H-chromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-2-phenyl-2H-chromene
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-2-phenyl-4H-chromene
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: AOHOKBYLZFXPKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-2-phenyl-2H-chromene 在 potassium permanganate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 白杨素
  参考文献：
  名称：

  钌催化α-β-不饱和羰基化合物与苯酚进行CH-H脱水偶联反应的方法：二茂铬和苯并氧杂环衍生物的简便合成

  摘要：

  ne烯和苯并氧杂环衍生物是通过苯酚与α，β-不饱和羰基化合物的钌催化脱水CH-H偶联反应有效合成的。发现阳离子钌氢化物络合物是有效的催化剂，可用于苯酚与烯类的偶联和环化，形成苯并二氢萘产品。苯酚与线性烯酮的偶合得到2，4-二取代的色烯衍生物，而与环烯酮的类似偶合产生9-羟基苯并恶唑产物。3,5-二甲氧基苯酚与PhCH = CHCDO的反应生成的苯并二氢萘产物在苯甲基和乙烯基位置均具有显着的H / D交换。3的偶合最显着的碳同位素效应 在色烯产物的α-烯烃碳上观察到5-二甲氧基苯酚与4-甲氧基肉桂醛（C（2）= 1.067）。3,5-二甲氧基苯酚与对位取代的p -XC 6 H 4 CH = CHCHO表现出线性相关性，并具有吸电子基团（ρ= +1.5; X = OCH 3，CH 3，H，F，Cl）的强促进作用。通过催化偶合法合成了几种具有生物活性的色酮衍生物。该催化方法提供了一种方便的合成方

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00629
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione 、 对甲苯磺酸一水合物 生成 5,7-dimethoxy-2-phenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  JAIN, P. K.;MAKRANDI, J. K.;GROVER, S. K., CURR. SCI., INDIA, 1981, 50, N 19, 857-858

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phenols asC- andO-Nucleophiles in Palladium-Catalysed Allylic Substitutions
  作者：Bastien Nay、Jean-François Peyrat、Joseph Vercauteren

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2231::aid-ejoc2231>3.0.co;2-k

  日期：1999.9

  Syntheses of 2-phenyl-2H-chromene (3-flavene) and cinnamaldehyde aryloxy-hemiacetal, involving nucleophilic substitution by phenols of the π-allyl palladium complex formed from the acylal of cinnamaldehyde in the presence of catalytic amounts of palladium(0) (10 mol-%), are presented. Alternatively, the corresponding alcohol acetates furnish 1,3-diarylpropenes and cinnamyl aryl ethers. Our results

  2-苯基-2H-色烯（3-黄酮）和肉桂醛芳氧基-半缩醛的合成，包括在催化量的钯（0）存在下，由肉桂醛的酰基形成的π-烯丙基钯络合物的苯酚亲核取代（ 10 mol-%)，呈现。或者，相应的醇乙酸酯提供1,3-二芳基丙烯和肉桂基芳基醚。我们的结果证明了间苯三酚在类黄酮合成中的 Tsuji-Trost 反应中具有强大的 C-亲核性，并再次说明了苯酚的 O-亲核性。
• Scope and Mechanism of the Ruthenium-Catalyzed Dehydrative C–H Coupling of Phenols with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: Expedient Synthesis of Chromene and Benzoxacyclic Derivatives
  作者：Bhanudas Dattatray Mokar、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00629

  日期：2019.12.23

  4-disubstituted chromene derivatives, whereas the analogous coupling with cyclic enones yielded 9-hydroxybenzoxazole products. The reaction of 3,5-dimethoxyphenol with PhCH═CHCDO resulted in the chromene product with a significant H/D exchange to both benzylic and vinyl positions. The most significant carbon isotope effect from the coupling of 3,5-dimethoxyphenol with 4-methoxycinnamaldehyde was observed

  ne烯和苯并氧杂环衍生物是通过苯酚与α，β-不饱和羰基化合物的钌催化脱水CH-H偶联反应有效合成的。发现阳离子钌氢化物络合物是有效的催化剂，可用于苯酚与烯类的偶联和环化，形成苯并二氢萘产品。苯酚与线性烯酮的偶合得到2，4-二取代的色烯衍生物，而与环烯酮的类似偶合产生9-羟基苯并恶唑产物。3,5-二甲氧基苯酚与PhCH = CHCDO的反应生成的苯并二氢萘产物在苯甲基和乙烯基位置均具有显着的H / D交换。3的偶合最显着的碳同位素效应 在色烯产物的α-烯烃碳上观察到5-二甲氧基苯酚与4-甲氧基肉桂醛（C（2）= 1.067）。3,5-二甲氧基苯酚与对位取代的p -XC 6 H 4 CH = CHCHO表现出线性相关性，并具有吸电子基团（ρ= +1.5; X = OCH 3，CH 3，H，F，Cl）的强促进作用。通过催化偶合法合成了几种具有生物活性的色酮衍生物。该催化方法提供了一种方便的合成方
• JAIN, P. K.;MAKRANDI, J. K.;GROVER, S. K., CURR. SCI., INDIA, 1981, 50, N 19, 857-858
  作者：JAIN, P. K.、MAKRANDI, J. K.、GROVER, S. K.

  DOI：——

  日期：——