1-(4-bromobutyl)-5-methylisatin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobutyl)-5-methylisatin
• 英文别名: 1-(4-Bromobutyl)-5-methylindole-2,3-dione
• 化学式: C₁₃H₁₄BrNO₂
• mdl: MFCD11213753
• 分子量: 296.164
• InChiKey: AOIWGUCVPSBVIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobutyl)-5-methylisatin 在 sodium azide 、 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  生物活性靛红（肟）-三唑-噻唑烷二酮二茂铁分子共轭物：设计，合成和抗菌活性

  摘要：

  分子结合物通常结合了各个组分的固有特性，并表现出不同的特征。引入有机金属部分确实可以增强整体效果。本文叙述了通过三唑部分连接的二茂铁附加的isatin-2,4-噻唑烷二酮分子杂合体的合成。Isatin和2,4-噻唑烷二酮通过三唑单元连接，该三唑单元是由简单的铜催化的炔-叠氮化物1,3-偶极环加成反应形成的。报道了所有新化合物的紫外可见和电化学研究。还针对所有新的衍生物和化合物6（b），6（c），6（h）和6（i）检查了针对某些选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性 揭示了对所有测试微生物的相似抗菌活性，以及​​与标准抗生素相似的模式。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121716
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 5-甲基靛红 在 potassium carbonate 作用下， 反应 6.0h， 生成 1-(4-bromobutyl)-5-methylisatin
  参考文献：
  名称：

  环保型聚乙二醇 (PEG-400)：一种绿色反应介质，用于在室温下一锅四组分合成新型不对称双螺氧吲哚衍生物†

  摘要：

  PEG-400 已被用作绿色和可生物降解的聚合物溶剂，用于通过N-烷基靛红、靛红衍生物、烷基丙二酸酯和 C-反应一锅、两步、多组分合成新型不对称双螺吲哚衍生物。 H在室温下在 K 2 CO 3存在下活化羰基化合物。使用此程序，所有产品均以良好至优异的收率获得。

  DOI：

  10.1039/c7ra13133j

文献信息

• Isatin derivatives, processes for the preparation thereof and
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04382934A1

  公开（公告）日：1983-05-10

  A compound of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo (lower) alkyl, lower alkanoylamino, lower alkoxyalylamino, or a 5 to 6 membered saturated or unsaturated heterocyclic group having at least one imino group, and selected from the group consisting of pyrrolidinyl, pyrrolinyl, imidazolidinyl, piperazinyl, piperidyl, and morpholynyl, or R.sup.1 and R.sup.2 are combined together to form a benzene ring, R.sup.3 is oxo or a group of the formula .dbd.N--OR.sup.5, in which R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.4 is mono- or di- or triphenyl (lower) alkyl, A is C.sub.1 to C.sub.7 alkylene and its hydroxy derivatives, Y is (C.sub.1 to C.sub.3) alkylene, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Said compounds having antiallergic properties represent inclusively all of the possible optical and/or geometrical isomers due to the asymmetric carbon and carbon-nitrogen double bond.

  通用公式的化合物：##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2是氢、卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、卤代（较低的）烷基、较低的烷酰氨基、较低的烷氧基烷氨基，或者是至少含有一个亚胺基的5到6元饱和或不饱和杂环基，选自吡咯烷基、吡咯烯基、咪唑烷基、哌嗪基、哌啶基和吗啉基，或者R.sup.1和R.sup.2结合在一起形成苯环，R.sup.3是氧代或具有.dbd.N--OR.sup.5的基团，其中R.sup.5是氢或较低的烷基，R.sup.4是单、双或三苯基（较低的）烷基，A是C.sub.1到C.sub.7烷基及其羟基衍生物，Y是（C.sub.1到C.sub.3）烷基，或其药用可接受盐。所述具有抗过敏特性的化合物包括由于不对称碳和碳-氮双键而具有的所有可能的光学和/或几何异构体。
• 7-Chloroquinoline-isatin Conjugates: Antimalarial, Antitubercular, and Cytotoxic Evaluation
  作者：Raghu Raj、Christophe Biot、Séverine Carrère-Kremer、Laurent Kremer、Yann Guérardel、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Delphine Forge、Vipan Kumar

  DOI：10.1111/cbdd.12273

  日期：2014.5

  7‐chloroquinoline–isatin hybrids have been synthesized via either direct nucleophilic substitution or Cu(Ι)Cl‐mediated Mannich reaction. These new conjugates were evaluated for their antimalarial and antitubercular efficacy against a chloroquine‐resistant strain of Plasmodium falciparum and Mycobacterium tuberculosis, respectively, while the cytotoxic profiles were evaluated against 3T6 cell line, a permanent

  通过直接亲核取代或Cu（II）Cl介导的曼尼希反应，已经合成了一系列二十个由哌嗪拴系的7-氯喹啉-依斯丁杂种。分别评估了这些新的缀合物对恶性疟原虫和结核分枝杆菌的氯喹耐药菌株的抗疟和抗结核功效，同时针对永久性小鼠胚胎成纤维细胞系3T6细胞系评估了细胞毒性谱。最有效的带IC的试验化合物50 0.22  μ米针对W2株恶性疟原虫和31.62  μ米 针对胚胎成纤维细胞的细胞系（细胞毒性）显示出较高的选择性指数143.73。
• Azide-alkyne cycloaddition en route to ferrocenyl-methoxy-methyl-isatin-conjugates: Synthesis, anti-breast cancer activities and molecular docking studies
  作者：Anu Rani、Gurjot Inder Singh、Ramandeep Kaur、Gabriella Palma、Shanen Perumal、Mandeep Kaur、Oluwakemi Ebenezer、Paul Awolade、Parvesh Singh、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121072

  日期：2020.2

  with an IC50 value of 14.62 μM against MCF-7 and 79.63 μM against MDA-MB-231 cells, respectively. The observed anti-proliferative activities of active conjugates were further corroborated via docking studies carried out on estrogen receptor subtypes α and β.

  合成了一系列的1 H -1,2,3-三唑连接的二茂铁基-甲氧基-甲基-靛红共轭物，并测定了它们对雌激素反应性和非雌激素反应性细胞系的抗增殖活性。非细胞毒性缀合物7l具有最佳的辛基链间隔基和在isatin的C-5位置的甲基取代基的最佳组合，被证明是很有前途的产品，相对于MCF-7和IC.79 ，IC 50值分别为14.62μM和79.63μM分别针对MDA-MB-231细胞。通过对雌激素受体亚型α和β进行的对接研究进一步证实了所观察到的活性缀合物的抗增殖活性。
• Design, synthesis, and biological evaluation of isatin‐indole‐3‐carboxaldehyde hybrids as a new class of xanthine oxidase inhibitors
  作者：Atamjit Singh、Shilpa Heer、Komalpreet Kaur、Harmandeep K. Gulati、Nitish Kumar、Anchal Sharma、Jatinder V. Singh、Kavita Bhagat、Gurinder Kaur、Kirandeep Kaur、Harbinder Singh、Renu Chadha、Preet M. S. Bedi

  DOI：10.1002/ardp.202200033

  日期：2022.6

  triazole-linked isatin-indole-3-carboxaldehyde hybrids based on the febuxostat skeleton and its binding site interactions were rationally designed and synthesized as potential xanthine oxidase inhibitors. Among the synthesized hybrids, A19 showed the most potent xanthine oxidase inhibition (IC50 = 0.37 µM) with the mixed-type inhibitory scenario. Structure–activity relationship studies revealed that methoxy

  基于非布索坦骨架及其结合位点相互作用的一系列新型三唑连接的靛红-吲哚-3-甲醛杂化物被合理设计并合成为潜在的黄嘌呤氧化酶抑制剂。在合成的杂种中，A19 在混合型抑制方案中显示出最有效的黄嘌呤氧化酶抑制作用 (IC 50 = 0.37 µM)。构效关系研究表明，靛红核第 5 位上的甲氧基 (OCH 3 ) 取代以及靛红和三唑部分之间的二碳距离对于抑制潜力是最耐受的。A19的各种结合相互作用通过分子对接研究也简化了与黄嘌呤氧化酶的结合位点的结合，这展示了杂交体抑制黄嘌呤氧化酶的有利结合模式。此外，进行了分子动力学研究，表明酶 - 混合复合物的稳定性。总体而言，该研究表明，杂合A19可以作为有效的先导基因，进一步开发有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂。
• Design, synthesis and biological evaluation of isatin-benzotriazole hybrids as new class of anti-Candida agents
  作者：Atamjit Singh、Kirandeep Kaur、Harneetpal Kaur、Pallvi Mohana、Saroj Arora、Neena Bedi、Renu Chadha、Preet Mohinder Singh Bedi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134456

  日期：2023.2

  A novel series of triazole tethered isatin-benzotriazole hybrids has been designed as potential antifungal agents against Candida strains. Hybrid molecules were synthesised via click chemistry approach and characterized by NMR and Mass spectroscopic techniques. Among the synthesized hybrids, AS14 showed most potent activity against fluconazole resistant Candida albicans with minimum inhibitory concentration

  一系列新型三唑栓系靛红-苯并三唑杂化物已被设计为针对念珠菌菌株的潜在抗真菌剂。杂化分子通过点击化学方法合成，并通过核磁共振和质谱技术进行表征。在合成的杂种中，AS14对耐氟康唑的白色念珠菌表现出最有效的活性，最低抑菌浓度 (MIC) 和最低杀菌浓度 (MFC) 值分别为 3.9 和 7.8 µM。构效关系研究表明氟（F）取代在第 5天靛红核的位置和靛红与三唑部分之间的四碳距离对于该结构对白色念珠菌的抑制潜力是最耐受的。AS14还能够抑制白色念珠菌中的生物膜形成和麦角甾醇合成。分子对接研究揭示了AS14与白色念珠菌的甾醇 14α-去甲基化酶 (CYP51)的良好结合模式。此外，分子动力学研究表明酶-杂合复合物的稳定性。总体研究表明，混合AS14可以作为有效的先导药物，进一步开发有效和更安全的抗真菌药物来应对念珠菌感染。