1-(4-azidobutyl)-5-methyl-1H-indole-2,3-dione | 1478979-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-azidobutyl)-5-methyl-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 1-(4-Azidobutyl)-5-methyl-indoline-2,3-dione；1-(4-azidobutyl)-5-methylindole-2,3-dione
• CAS: 1478979-55-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₂
• 分子量: 258.28
• InChiKey: NUIYMMBPXDZJHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-azidobutyl)-5-methyl-1H-indole-2,3-dione 在 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  生物活性靛红（肟）-三唑-噻唑烷二酮二茂铁分子共轭物：设计，合成和抗菌活性

  摘要：

  分子结合物通常结合了各个组分的固有特性，并表现出不同的特征。引入有机金属部分确实可以增强整体效果。本文叙述了通过三唑部分连接的二茂铁附加的isatin-2,4-噻唑烷二酮分子杂合体的合成。Isatin和2,4-噻唑烷二酮通过三唑单元连接，该三唑单元是由简单的铜催化的炔-叠氮化物1,3-偶极环加成反应形成的。报道了所有新化合物的紫外可见和电化学研究。还针对所有新的衍生物和化合物6（b），6（c），6（h）和6（i）检查了针对某些选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性 揭示了对所有测试微生物的相似抗菌活性，以及​​与标准抗生素相似的模式。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121716
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-azidobutyl)-5-methyl-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  靛红-吲哚-3-甲醛杂化物作为新型黄嘌呤氧化酶抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  基于非布索坦骨架及其结合位点相互作用的一系列新型三唑连接的靛红-吲哚-3-甲醛杂化物被合理设计并合成为潜在的黄嘌呤氧化酶抑制剂。在合成的杂种中，A19 在混合型抑制方案中显示出最有效的黄嘌呤氧化酶抑制作用 (IC 50 = 0.37 µM)。构效关系研究表明，靛红核第 5 位上的甲氧基 (OCH 3 ) 取代以及靛红和三唑部分之间的二碳距离对于抑制潜力是最耐受的。A19的各种结合相互作用通过分子对接研究也简化了与黄嘌呤氧化酶的结合位点的结合，这展示了杂交体抑制黄嘌呤氧化酶的有利结合模式。此外，进行了分子动力学研究，表明酶 - 混合复合物的稳定性。总体而言，该研究表明，杂合A19可以作为有效的先导基因，进一步开发有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200033

文献信息

• Azide-alkyne cycloaddition en route to ferrocenyl-methoxy-methyl-isatin-conjugates: Synthesis, anti-breast cancer activities and molecular docking studies
  作者：Anu Rani、Gurjot Inder Singh、Ramandeep Kaur、Gabriella Palma、Shanen Perumal、Mandeep Kaur、Oluwakemi Ebenezer、Paul Awolade、Parvesh Singh、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121072

  日期：2020.2

  with an IC50 value of 14.62 μM against MCF-7 and 79.63 μM against MDA-MB-231 cells, respectively. The observed anti-proliferative activities of active conjugates were further corroborated via docking studies carried out on estrogen receptor subtypes α and β.

  合成了一系列的1 H -1,2,3-三唑连接的二茂铁基-甲氧基-甲基-靛红共轭物，并测定了它们对雌激素反应性和非雌激素反应性细胞系的抗增殖活性。非细胞毒性缀合物7l具有最佳的辛基链间隔基和在isatin的C-5位置的甲基取代基的最佳组合，被证明是很有前途的产品，相对于MCF-7和IC.79 ，IC 50值分别为14.62μM和79.63μM分别针对MDA-MB-231细胞。通过对雌激素受体亚型α和β进行的对接研究进一步证实了所观察到的活性缀合物的抗增殖活性。
• Design, synthesis and biological evaluation of isatin-benzotriazole hybrids as new class of anti-Candida agents
  作者：Atamjit Singh、Kirandeep Kaur、Harneetpal Kaur、Pallvi Mohana、Saroj Arora、Neena Bedi、Renu Chadha、Preet Mohinder Singh Bedi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134456

  日期：2023.2

  A novel series of triazole tethered isatin-benzotriazole hybrids has been designed as potential antifungal agents against Candida strains. Hybrid molecules were synthesised via click chemistry approach and characterized by NMR and Mass spectroscopic techniques. Among the synthesized hybrids, AS14 showed most potent activity against fluconazole resistant Candida albicans with minimum inhibitory concentration

  一系列新型三唑栓系靛红-苯并三唑杂化物已被设计为针对念珠菌菌株的潜在抗真菌剂。杂化分子通过点击化学方法合成，并通过核磁共振和质谱技术进行表征。在合成的杂种中，AS14对耐氟康唑的白色念珠菌表现出最有效的活性，最低抑菌浓度 (MIC) 和最低杀菌浓度 (MFC) 值分别为 3.9 和 7.8 µM。构效关系研究表明氟（F）取代在第 5天靛红核的位置和靛红与三唑部分之间的四碳距离对于该结构对白色念珠菌的抑制潜力是最耐受的。AS14还能够抑制白色念珠菌中的生物膜形成和麦角甾醇合成。分子对接研究揭示了AS14与白色念珠菌的甾醇 14α-去甲基化酶 (CYP51)的良好结合模式。此外，分子动力学研究表明酶-杂合复合物的稳定性。总体研究表明，混合AS14可以作为有效的先导药物，进一步开发有效和更安全的抗真菌药物来应对念珠菌感染。
• The development of thymol–isatin hybrids as broad-spectrum antibacterial agents with potent anti-MRSA activity
  作者：Atamjit Singh、Kirandeep Kaur、Pallvi Mohana、Karanvir Singh、Aman Sharma、Jignesh Prajapati、Dweipayan Goswami、Neha Khosla、Uttam Kaur、Rajanbir Kaur、Rajinder Kaur、Abhineet Rana、Sandeep Kour、Puja Ohri、Saroj Arora、Renu Chadha、Preet Mohinder Singh Bedi

  DOI：10.1039/d3md00580a

  日期：——

  Triazole-tethered isatin-thymol hybrids are developed for targeting multidrug-resistant bacterial strains with efficacy against MRSA acting via CrtM inhibition. The most active hybrid showed bactericidal and antibiofilm efficacy against MRSA and was capable of rescuing larvae from in vivo infection.

  针对耐多药细菌菌株开发了三唑系链异汀-胸腺嘧啶混合物，通过抑制 CrtM 对 MRSA 有效。活性最强的杂交种对 MRSA 具有杀菌和抗生物膜功效，并能将幼虫从体内感染中解救出来。
• Base-Promoted Expedient Access to Spiroisatins: Synthesis and Antitubercular Evaluation of 1<i>H</i>-1,2,3-Triazole-Tethered Spiroisatin–Ferrocene and Isatin–Ferrocene Conjugates
  作者：Kewal Kumar、Christophe Biot、Séverine Carrère-Kremer、Laurent Kremer、Yann Guérardel、Pascal Roussel、Vipan Kumar

  DOI：10.1021/om4009229

  日期：2013.12.23

  The use of sodium hydride provides a convenient access to the synthesis of C-5-functionalized spiroisatins with the absence of the typical drawbacks associated with conventional protocols. The synthesized precursors, viz. N-alkylazido spiroisatins and their unprotected counterparts, were explored in Cu-mediated azide alkyne cycloaddition reactions to probe the antitubercular structure-activity relationships (SAR) within the isatin ferrocene-triazole conjugate family. The antitubercular evaluation studies of the synthesized conjugates revealed an improvement in the minimal inhibitory concentration (MIC) with the introduction of ferrocene nucleus, as evidenced by spiroisatin ferrocene and isatin ferrocene hybrids.