adenosine-5’-O-(1-thiophosphate) triethylammonium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: adenosine-5’-O-(1-thiophosphate) triethylammonium salt
• 英文别名: sP-rAdo.TEA；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(dihydroxyphosphinothioyloxymethyl)oxolane-3,4-diol;N,N-diethylethanamine
• 化学式: 2C₆H₁₅N*C₁₀H₁₄N₅O₆PS
• 分子量: 565.674
• InChiKey: AOPXUBUXJUVQDI-MCDZGGTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adenosine-5’-O-(1-thiophosphate) triethylammonium salt 在 三辛胺 、 三正丁胺 作用下， 反应 3.5h， 生成 diadenosine 5',5'''-(P¹,P³-methylenepP³-thio)-P¹,P³-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  Blackburn, G. Michael; Liu, Xiaohai; Roesler, Angelika, Nucleosides & Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 301 - 308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene adenosine 5'-phosphorothioate 在 Dowex 50Wx₂ 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到adenosine-5’-O-(1-thiophosphate) triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Haikal, H. F.; Chavis, C.; Pompon, A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 4, p. 521 - 531

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] NUCLEOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE COMPOUNDS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH ALPK1 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS NUCLÉOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE POUR TRAITER DES AFFECTIONS ASSOCIÉES À L'ACTIVITÉ DE L'ALPK1
  申请人：PYROTECH BEIJING BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2022127914A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The invention concerns compounds of formula (I) which modulate, especially agonize alpha kinase 1 (ALPK1) and are useful for treating a condition, disease or disorder in which a decrease or increase in ALPK1 activity contributes to the pathology or symptoms or progression of the condition, disease or disorder such as cancer, immune or inflammatory related diseases.

  本发明涉及式(I)的化合物，该化合物调节，特别是激活α激酶1(ALPK1)，并且适用于治疗某种疾病、病症或障碍，其中ALPK1活性的降低或增加会导致该疾病、病症或障碍的病理学、症状或进展，例如癌症、免疫或炎症相关疾病。
• Synthesis of nucleoside oligophosphates by electrophilic activation of phosphorothioate
  作者：Shogo Hasegawa、Masahito Inagaki、Shunichi Kato、Zhenmin Li、Yasuaki Kimura、Hiroshi Abe

  DOI：10.1039/d2ob02260e

  日期：——

  electrophilic activation of 5′-phosphorothioate nucleotides. The treatment of phosphorothioate with 2,4-dinitrochlorobenzene (DNCB) efficiently afforded the key activated species, electrophilic thioester nucleotides (EPT-Ns), which were coupled with various phosphate reagents to afford the target nucleoside oligophosphates, including an mRNA cap analog.

  我们在此报告了一种基于 5'-硫代磷酸酯核苷酸亲电激活的核苷寡磷酸酯的新合成方法。用 2,4-二硝基氯苯 (DNCB) 处理硫代磷酸酯有效地提供了关键的活化物质，亲电子硫酯核苷酸 (EPT-Ns)，它与各种磷酸盐试剂偶联以提供目标核苷低聚磷酸盐，包括 mRNA 帽类似物。
• Preparation of Synthetically Challenging Nucleotides Using Cyanoethyl P-Imidazolides and Microwaves
  作者：Malwina Strenkowska、Przemyslaw Wanat、Marcin Ziemniak、Jacek Jemielity、Joanna Kowalska

  DOI：10.1021/ol302071f

  日期：2012.9.21

  We describe a general method for the elongation of nucleoside oligophosphate chains by means of cyanoethyl (CE) phosphorimidazolides. Though the method requires a phosphorylation and subsequent deprotection reaction, both steps could be achieved in one pot without isolation/purification of the initial phosphorylation product. We have also found that pyrophosphate bond formation by this method is significantly accelerated by microwave irradiation.
• Reese, Colin B.; Shek, Louise H. K.; Zhao, Zhengyun, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 24, p. 3077 - 3084
  作者：Reese, Colin B.、Shek, Louise H. K.、Zhao, Zhengyun

  DOI：——

  日期：——
• Haikal, H. F.; Chavis, C.; Pompon, A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 4, p. 521 - 531
  作者：Haikal, H. F.、Chavis, C.、Pompon, A.、Imbach, J.-L.

  DOI：——

  日期：——