N-benzyl-2-methoxy-2-(3-oxo-cyclohex-1-enyl)-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyl-2-methoxy-2-(3-oxo-cyclohex-1-enyl)-acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: AOYYRXIOEQXPKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3-amino-2-cyclohexen-1-one 在 aluminum oxide 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 4.0h， 生成 N-benzyl-2-methoxy-2-(3-oxo-cyclohex-1-enyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-烷酰基β-烯胺酮的光重排。在合成α-氨基-β，γ-不饱和酸衍生物中的应用

  摘要：

  N-链烷醇-β-烯胺的辐射导致形成螺环的β-内酰胺，在氧化铝色谱上进行CN键裂解，生成在3位官能化的环烯酮。这种新的重排方法已应用于α-氨基的合成一步合成-β，γ-不饱和酰胺，收率方便。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01090-4

文献信息

• A new photorearrangement of N-alkanoyl β-enaminones involving spiranic β-lactams as intermediates
  作者：Aïcha Amougay、Olivier Piva、Jean-Pierre Pete

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73974-8

  日期：1993.8

  Under irradiation, N-alkanoyl, beta-enaminones are transformed into spiranic beta-lactams which give functionalized cycloalkenones in good yields, through an elimination reaction promoted by alumina.
• Photorearrangement of N-alkanoyl β-enaminones. Application to the synthesis of α-amino-β,γ-unsaturated acid derivatives
  作者：Aïcha Amougay、Olivier Letsch、Jean-Pierre Pete、Olivier Piva

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01090-4

  日期：1996.2

  spiranic β-lactams which undergo CN bond cleavage during chromatography on alumina giving cycloalkenones functionalized at position 3. This new rearrangement has been applied to the synthesis of α-amino-β,γ-unsaturated amides in one step and gives convenient yields.

  N-链烷醇-β-烯胺的辐射导致形成螺环的β-内酰胺，在氧化铝色谱上进行CN键裂解，生成在3位官能化的环烯酮。这种新的重排方法已应用于α-氨基的合成一步合成-β，γ-不饱和酰胺，收率方便。