N-benzyl-3-amino-2-cyclohexen-1-one | 41609-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-amino-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-(benzylamino)cyclohex-2-enone；3-(benzylamino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 41609-04-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• mdl: MFCD00129506
• 分子量: 201.268
• InChiKey: WORGYPKHYQCAFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  362.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-amino-2-cyclohexen-1-one 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到3-(benzylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis ofm-Aminophenols by Mercury(II) Acetate Oxidation of 3-Amino-2-cyclohexenones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29841
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 potassium hydrogencarbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-benzyl-3-amino-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Chemoselective Route to β-Enamino Esters and Thioesters

  摘要：

  Conditions were developed for syntheses of beta-enamino esters, thioesters, and amides. These reactions involve hydroxybenzotriazole derivatives in buffered media. Illustrative syntheses of some heterocyclic systems are given, including some related to protein protein interface mimics.

  DOI：

  10.1021/ol5005643

文献信息

• Facile one-pot three-component synthesis of diverse 2,3-disubstituted isoindolin-1-ones using ZrO₂ nanoparticles as a reusable dual acid–base solid support under solvent-free conditions
  作者：Kamalesh Debnath、Sayan Mukherjee、Chandan Bodhak、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c6ra00870d

  日期：——

  A facile one-pot three-component protocol for the synthesis of a series of multi-functionalized 2,3-disubstituted isoindolin-1-ones has been developed using ZrO2 nanoparticles as a dual acid–base solid support under solvent-free conditions. The surface of the ZrO2 nanoparticles, which is embedded with active hydroxyl groups, oxyanions and Zr4+ ions, efficiently catalyses the condensation of 2-carboxybenzaldehyde

  使用ZrO 2纳米颗粒作为无溶剂条件下的双酸碱固相载体，已经开发了一种简便的一锅三组分规程，用于合成一系列多官能化的2,3-二取代异吲哚啉-1-酮。ZrO 2纳米颗粒的表面嵌入了活性羟基，氧阴离子和Zr 4+离子，可有效催化2-羧基苯甲醛，脂肪族胺与亲核试剂的缩合（烯胺/ 6-氨基1,3-二甲基尿嘧啶/ 1 ，3-环己二酮/吲哚）产生2，3-二取代的异吲哚啉-1-酮。操作简单，减少反应时间和温度，消除溶剂，产品产率高，基材范围更广，ZrO 2的利用 作为固体载体的纳米颗粒及其在重复应用后几乎没有减弱的催化活性是本方法的关键特征。
• Monobromomalononitrile: an efficient regioselective mono brominating agent towards active methylene compounds and enamines under mild conditions
  作者：Sudipta Pathak、Ashis Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c3ra46687f

  日期：——

  The potential of monobromomalononitrile (MBM) as a convenient source of cationic bromine in organic bromination reaction has been explored. Studies reveal that MBM can be a good substitute for N-bromosuccinimide (NBS) in various respects. Enamines and active methylene compounds bearing aromatic rings are selectively mono brominated on the vinylic and active methylene group respectively on reaction

  已经探索了单溴丙二腈（MBM）作为有机溴化反应中阳离子溴的方便来源的潜力。研究表明，MBM可以很好地替代N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的各个方面。与MBM反应时，带有芳香环的烯胺和活性亚甲基化合物分别在乙烯基和活性亚甲基上选择性地单溴化。该方法的优点是易于制备MBM，反应时间短和产物形成的产率高。此外，它提供了无金属的绿色溴化剂，它对制药业更方便。即使在加入过量的MBM之后，单溴化反应也仅在活性亚甲基上发生。包含吸电子，给电子和邻位取代的胺的胺反应平稳，仅以良好的收率得到乙烯基单溴产物，而没有产生任何副产物。
• An efficient method for <i>retro</i>-Claisen-type C–C bond cleavage of diketones with tropylium catalyst
  作者：M. A. Hussein、V. T. Huynh、R. Hommelsheim、R. M. Koenigs、T. V. Nguyen

  DOI：10.1039/c8cc07329e

  日期：——

  cleavage in this reaction is usually promoted by a number of transition-metal Lewis acid catalysts or organic Brønsted acids/bases. Herein we report a new convenient and efficient method utilizing the tropylium ion as a mild and environmentally friendly organocatalyst to mediate retro-Claisen-type reactions. Using this method, a range of synthetically valuable substances can be accessed via solvolysis of

  的复古-Claisen反应是在有机合成常用来访问酯衍生物由1,3-二羰基前体。通常通过许多过渡金属路易斯酸催化剂或有机布朗斯台德酸/碱来促进该反应中的C–C键裂解。在本文中，我们报告了一种新的便捷有效的方法，该方法利用对苯二酸铵离子作为温和且环保的有机催化剂来介导逆克莱森型反应。使用这种方法，可以通过1，3-二羰基化合物的溶剂分解获得一系列有价值的合成物质。
• Decahydroquinoline construction through aza-annulation: A stereoselective synthesis of (±)-5-epipumiliotoxin C.
  作者：K. Paulvannan、John R. Stille

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61672-6

  日期：1993.10

  Aza-annulation of activated acrylic acid derivatives with 3-benzylamino-2-cyclohexenone led to the efficient formation of the corresponding bicyclic lactam. Stereospecific hydrogenation of this unsaturated lactam resulted in the selective formation of the cis fused bicyclic alkaloid, and subsequent elaboration at C-5 and C-2 completed the synthesis of the decahydroquinoline alkaloid (±)-5-epipumiliotoxin

  活化丙烯酸衍生物与3-苄基氨基-2-环己烯酮的氮杂环化反应可有效形成相应的双环内酰胺。此不饱和内酰胺的立体定向氢化导致顺式稠合双环生物碱的选择性形成，随后在C-5和C-2上的精制完成了十氢喹啉生物碱（±）-5-表皮神经毒素C的合成。
• A Novel and Highly Stereoselective Approach to Aza-Spirocycles. A Short Total Synthesis of 2-<i>epi</i>-(±)-Perhydrohistrionicotoxin and an Unprecedented Decarboxylation of 2-Pyrones
  作者：Michael J. McLaughlin、Richard P. Hsung、Kevin P. Cole、Juliet M. Hahn、Jiashi Wang

  DOI：10.1021/ol020052o

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] A novel and highly stereoselective synthesis of aza-spirocycles is described. An application of this methodology is illustrated as a short and concise total synthesis of 2-epi-(+/-)-perhydrohistrionicotoxin with high diastereomeric control at the aza-spirocenter. An unprecedented decarboxylation of the 2-pyrone ring is observed in this total synthesis effort.

  [反应：见正文]描述了氮杂螺环化合物的新颖且高度立体选择性的合成。该方法的应用举例说明了在aza-spirocenter上具有高非对映异构体控制的2-epi-（+/-）-perhydrohistrionicotoxin的简短合成。在该总合成过程中观察到了2-吡喃酮环的空前脱羧。