(2-(naphthalen-1-yl)phenyl)boronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-(naphthalen-1-yl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: 1-(1-naphthyl)phenyl-2-boronic acid；2-(Naphthalen-1-yl)phenylboronic acid；(2-naphthalen-1-ylphenyl)boronic acid
• 化学式: C₁₆H₁₃BO₂
• 分子量: 248.089
• InChiKey: AOYYQPPLTDMTIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(naphthalen-1-yl)phenyl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙醇胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[5-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]-2-(2-naphthalen-1-ylphenyl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING SAME

  摘要：

  本说明书涉及一种由化学式1表示的杂环化合物，以及包括该化合物的有机发光器件。

  公开号：

  US20200131133A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)萘 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2-(naphthalen-1-yl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  High-color-purity and high-efficiency non-doped deep-blue electroluminescent devices based on novel anthracene derivatives

  摘要：

  合成并表征了两种新型的蒽衍生物：2-叔丁基-9,10-二(2-联苯)蒽（TBBPA）和2-叔丁基-9,10-二[2-(1-萘基)苯基]蒽（TBNPA）。量子化学计算表明，TBBPA和TBNPA具有高度非共面的结构。这两种蒽衍生物均表现出深蓝色发射，且具有高荧光量子产率。通过循环伏安法研究了这两种化合物的电化学性质和能级。基于这两种蒽衍生物的无掺杂器件展现了低启动电压和稳定的深蓝色发射，效率高（外量子效率约为3.0%）。这些器件的国际照明委员会（CIE）坐标（0.15, 0.07）非常接近国家电视系统委员会（NTSC）蓝色标准。器件的综合性能可与最佳无掺杂深蓝OLED的性能相媲美，且其CIE坐标为y < 0.10。

  DOI：

  10.1039/c2nj20809a

文献信息

• Bis-quinoline-2-carboxylic acid Copper Salt as an Efficient Catalyst for Synthesis of Aryl Olefins by Heck Reaction
  作者：Minghui Zuo、Zhuofei Li、Wanyong Fu、Rui Guo、Chuanfu Hou、Weihao Guo、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1007/s10562-019-02885-6

  日期：2019.11

  bis-quinoline-2-carboxylic acid copper salt as a single crystal was prepared and characterized by X-ray single crystal analysis. The crystal as a catalyst was applied to the Mizoroki–Heck coupling reaction between arylboronic acids and α-olefins. A series of diarylethenes and aryl olefins were synthesized with good to excellent yields at room temperature. The catalytic system exhibited good functional group tolerance

  制备单晶双-喹啉-2-羧酸铜盐并通过X-射线单晶分析表征。该晶体作为催化剂应用于芳基硼酸和α-烯烃之间的Mizoroki-Heck偶联反应。在室温下合成了一系列的二芳基乙烯和芳基烯烃，收率从良好到极好。该催化体系表现出良好的官能团耐受性和低污染。制备单晶双-喹啉-2-羧酸铜盐并通过X-射线单晶分析表征。该晶体作为催化剂应用于芳基硼酸和α-烯烃之间的Mizoroki-Heck偶联反应。
• Synthesis of (2-hydroxyphenyl)(fusedphenyl)methanones <i>via</i> the photo-induced rearrangement of 2′-arylisoflavones
  作者：Pei Wang、Jin Zhang、Tao Wang、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1039/c8ob02779j

  日期：——

  3-pyridyl, 1-naphenyl, and 2-naphenyl) for the synthesis of (2-hydroxyphenyl)(fused phenyl)methanones in EtOH under an Ar atmosphere at room temperature has been developed. The described method proceeded smoothly without requiring any transition metal catalyst, oxidant, or additives. Moreover, using ethanol as the solvent is not only cost efficient but also environmentally friendly. Further treatment

  2'-芳基异黄酮（芳基=苯基，呋喃基，3-吡啶基，1-萘苯基和2-萘苯基）的光诱导重排，用于在Ar气氛下于EtOH中合成（2-羟基苯基）（稠合苯基）亚甲基在室温下已被开发出来。所描述的方法顺利进行，不需要任何过渡金属催化剂，氧化剂或添加剂。此外，使用乙醇作为溶剂不仅具有成本效益，而且对环境友好。用AlCl 3进一步处理甲酮类似物可得到高度共轭的多环芳烃（PAH）衍生物。
• Pd(II)-Catalyzed Catellani-Type Domino Reaction Utilizing Arylboronic Acids as Substrates
  作者：Guangfa Shi、Changdong Shao、Xiaotian Ma、Yichao Gu、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.8b00637

  日期：2018.5.4

  The Catellani reaction provides a facile and efficient method for the synthesis of multifunctionalized arenes. However, the use of Pd(0) catalysts restricts the scope of accessible products. We have developed a Pd(II)-catalyzed, Catellani-type reaction utilizing arylboronic acids as the substrates for the first time. The arylboronic acids can be mono- or dialkylated at the ortho positions with alkyl

  卡泰拉尼反应为合成多功能芳烃提供了一种简便而有效的方法。但是，Pd（0）催化剂的使用限制了可及产品的范围。我们首次开发了以芳基硼酸为底物的Pd（II）催化的Catellani型反应。芳基硼酸可以在邻位用烷基碘化物单烷基或二烷基化，并在ipso位置用烯烃烯烃化，从而产生各种多官能化的芳族化合物。这项工作应开辟新的途径，以开发新的卡特兰尼反应，特别是那些使用新的亲电试剂的反应。
• 芳胺类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件
  申请人：广州华睿光电材料有限公司

  公开号：CN114516805A

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明涉及一种芳胺类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件。该芳胺类有机化合物具有式(1)所示结构，苯基相邻基团之间因为位阻作用分子结构会发生扭曲，有利于载流子的传输，且基团的扭转降低了分子内基团间的共轭程度，提高了分子的三线态能级，减少了发光层激子的非辐射跃迁，可有效提高器件的发光效率和寿命。
• Palladium supported on aminopropyl-functionalized polymethylsiloxane microspheres: Simple and effective catalyst for the Suzuki–Miyaura C–C coupling
  作者：Wojciech Zawartka、Piotr Pośpiech、Marek Cypryk、Anna M. Trzeciak

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.07.002

  日期：2015.10

  A palladium catalyst, obtained in the reaction of PdCl2(MeCN)(2) with microspheric aminopropyl polymethylsiloxane, was used in the Suzuki Miyaura cross-coupling of various aryl bromides with phenylboronic acids. Catalytic reactions, performed at 80 degrees C in a 2-propanol/water mixture, led to high yields of non-symmetric biphenyls. In recycling experiments, excellent results (up to 100%) were obtained in ten subsequent runs. Efficient separation of the catalyst from organic products was achieved by simple filtration due to the properties of microspheres. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.