(Z)-4-(2-cyano-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(2-cyano-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(Z)-2-cyano-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: APDBRVMOZRCWIF-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(2-cyano-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoic acid 、 乙酰丙酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以3%的产率得到4-(3-acetyl-6-amino-5-(ethoxycarbonyl)-2-methyl-4H-pyran-4-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] FIBROTIC TREATMENT
  [FR] TRAITEMENT DE LA FIBROSE

  摘要：

  本发明涉及一种治疗纤维化的方法，特别是心脏纤维化，包括给予胰岛素调节氨基肽酶（IRAP）抑制剂。优选的IRAP抑制剂可从包括HFI-419、HA-08、AL-40、HFI-437、Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe（又称为血管紧张素IV或ANG IV）、c[Cys-Tyr-Cys]-His-Pro-Phe和c[Hcy-Tyr-Hcy]-His-Pro-Phe的组中选择。

  公开号：

  WO2017015720A1
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 、 氰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(Z)-4-(2-cyano-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] FIBROTIC TREATMENT
  [FR] TRAITEMENT DE LA FIBROSE

  摘要：

  本发明涉及一种治疗纤维化的方法，特别是心脏纤维化，包括给予胰岛素调节氨基肽酶（IRAP）抑制剂。优选的IRAP抑制剂可从包括HFI-419、HA-08、AL-40、HFI-437、Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe（又称为血管紧张素IV或ANG IV）、c[Cys-Tyr-Cys]-His-Pro-Phe和c[Hcy-Tyr-Hcy]-His-Pro-Phe的组中选择。

  公开号：

  WO2017015720A1

文献信息

• [EN] 4H-PYRAN COMPOUNDS AS INSULIN-REGULATED AMINOPEPTIDASE (IRAP) INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 4H-PYRANE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'AMINOPEPTIDASE RÉGULÉE PAR L'INSULINE (IRAP)
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2016179645A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present disclosure relates to 4H-pyran compounds of formula (I) and their use in therapy, to compositions and agents comprising said compounds, to methods of treatment using said compounds, and their use in the manufacture of medicaments. The disclosure further relates to said compounds and compositions thereof as inhibitors of IRAP and their use in the treatment or prevention of Alzheimer's disease and the treatment and prevention of memory and cognitive disorders.

  本公开涉及到化学式（I）的4H-吡喃化合物及其在治疗中的应用，包括含有该化合物的组合物和药剂，使用该化合物进行治疗的方法，以及制造药物时使用该化合物的方法。该公开进一步涉及到这些化合物及其组合物作为IRAP抑制剂，以及它们在治疗或预防阿尔茨海默病、治疗和预防记忆和认知障碍中的应用。
• Fibrotic treatment
  申请人：Monash University

  公开号：US10100311B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  The present invention relates to a method for the treatment of fibrosis, in particular cardiac fibrosis, comprising the administration of an inhibitor of insulin-regulated aminopeptidase (IRAP). Preferable the IRAP inhibitor is chosen from the group including HFI-419, HA-08, AL-40, HFI-437, Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe (otherwise known as angiotensin IV or ANG IV), c[Cys-Tyr-Cys]-His-Pro-Phe, and c[Hcy-Tyr-Hcy]-His-Pro-Phe.

  本发明涉及一种治疗纤维化，特别是心脏纤维化的方法，包括施用胰岛素调节氨肽酶（IRAP）抑制剂。IRAP抑制剂最好选自包括HFI-419、HA-08、AL-40、HFI-437、Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe（又称血管紧张素IV或ANG IV）、c[Cys-Tyr-Cys]-His-Pro-Phe和c[Hcy-Tyr-Hcy]-His-Pro-Phe在内的组。
• 4H-PYRAN COMPOUNDS AS INSULIN-REGULATED AMINOPEPTIDASE (IRAP) INHIBITORS
  申请人：Monash University

  公开号：EP3294721A1

  公开（公告）日：2018-03-21
• FIBROTIC TREATMENT
  申请人：Monash University

  公开号：EP3328384A1

  公开（公告）日：2018-06-06
• 4H-Pyran Compounds as Insulin-Regulated Aminopeptidase (IRAP) Inhibitors
  申请人：Monash University

  公开号：US20180170891A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present disclosure relates generally, but not exclusively, to compounds and their use in therapy, to compositions and agents comprising said compounds, to methods of treatment using said compounds, and their use in the manufacture of medicaments. The disclosure further relates to inhibitors of IRAP and their use in the treatment or prevention of Alzheimer's disease and the treatment and prevention of memory and cognitive disorders.