1,7-diphenyl-2,6-dicarbethoxy-3,5-dimethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,7-diphenyl-2,6-dicarbethoxy-3,5-dimethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: Diethyl 2,2-difluoro-4,12-dimethyl-6,10-diphenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene-5,11-dicarboxylate
• 化学式: C₂₉H₂₇BF₂N₂O₄
• 分子量: 516.352
• InChiKey: APDGUBFIXNIDFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-diphenyl-2,6-dicarbethoxy-3,5-dimethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  空间应变抗芳族双 BODIPY 大环和扩展缺电子 BODIPY 前体中的中碳原子亲核攻击敏感性**

  摘要：

  通过多种光谱和理论方法，制备了具有两个通过对二乙烯基苯基桥连接的 BODIPY 亚基的空间应变且无荧光的抗芳香族大环化合物。它对中间碳原子的亲核攻击具有不同寻常的敏感性。

  DOI：

  10.1002/chem.202201261
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-phenyl-4-carbethoxy-5-methylpyrrol-2-yl]methyliden-3-phenyl-4-carbethoxy-5-methylpyrrolium tosylate 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以84%的产率得到1,7-diphenyl-2,6-dicarbethoxy-3,5-dimethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  （4,4-二氟-4-硼-3a，4a，二氮杂-s-茚满三基-3基）乙醛：合成与化学性质

  摘要：

  3,5-二甲基硼二吡咯亚甲基3与DMF二甲基乙缩醛的反应生成单烯胺4。后者转化为相应的醛5。醛的烯醇式形式的显着贡献使得可以制备大量的3-乙烯基取代的硼吡咯烷酮和一些杂环衍生物。醛5与脂肪族叔胺的反应以及中间季铵盐的连续Hofmann型分解产生相应的二烷基氨基乙烯基衍生物。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.263

文献信息

• α-Polymethine-Substituted Boron Dipyrromethenes - BODIPY-Based NIR Cyanine-Like Dyes
  作者：Mykola P. Shandura、Viktor P. Yakubovskyi、Andriy O. Gerasov、Olexiy D. Kachkovsky、Yevgen M. Poronik、Yuriy P. Kovtun

  DOI：10.1002/ejoc.201101674

  日期：2012.3

  series of dyes bearing polymethine chromophore units in boron dipyrromethene (BODIPY) α-positions were prepared by condensation of 3,5-dimethyl boron dipyrromethene with various hemicyanines. One or two methyl groups of the starting material can react, yielding the corresponding mono- and disubstituted derivatives. The deeply coloured monosubstituted dyes belong to the family of merocyanine dyes and exhibit

  通过 3,5-二甲基硼二吡咯亚甲基与各种半花青的缩合，制备了一系列在硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) α-位上带有聚次甲基发色团单元的染料。起始材料的一个或两个甲基可以反应，产生相应的单和二取代衍生物。深色单取代染料属于部花青染料家族，表现出与介观类似物相似的光谱特性和化学行为。另一方面，与单取代染料相比，双取代染料显示出更复杂的吸收光谱，并且它们的吸收最大值发生红移（高达 970 nm，这是硼二吡咯亚甲基衍生物中已知的最红移的吸收）。光谱方法和量子化学计算表明，在改变外围发色团系统的特征时，长波长电子跃迁从二吡咯亚甲基型到聚甲炔型的演变。已经分析了最高电子跃迁的性质。
• Synthesis, Characterization, and Electron‐Transfer Properties of Ferrocene–BODIPY–Fullerene Near‐Infrared‐Absorbing Triads: Are Catecholopyrrolidine‐Linked Fullerenes a Good Architecture to Facilitate Electron‐Transfer?
  作者：Yuriy V. Zatsikha、Rachel K. Swedin、Andrew T. Healy、Philip C. Goff、Natalia O. Didukh、Tanner S. Blesener、Mathew Kayser、Yuriy P. Kovtun、David A. Blank、Victor N. Nemykin

  DOI：10.1002/chem.201901225

  日期：2019.6.21

  UV/Vis and NIR spectral regions following selective excitation of the BODIPY‐based antenna. Initial charge transfer from the ferrocene to the BODIPY core was shown to outcompete sub‐100 fs deactivation of the excited state mediated by the catechol bridge. However, no subsequent electron transfer to the fullerene acceptor was observed. The initial charge separated state relaxes by recombination with a

  制备了一系列共价二茂铁-BODIPY-富勒烯三单元组，其中二茂铁基团与BODIPYπ-系统和富勒烯受体通过共同的儿茶酚吡咯烷桥连接在BODIPYπ-系统上，并通过1D和2D NMR，UV / Vis，稳定进行了表征状态荧光光谱法，高分辨率质谱法，以及其中一种衍生物的X射线晶体学。通过电化学（CV和DPV）方法和光谱电化学研究了新化合物的氧化还原过程。DFT计算表明，所有三元组中的HOMO在二茂铁和BODIPYπ系统之间是离域的，LUMO始终以富勒烯为中心，而邻苯二酚为中心的占据轨道的能量与HOMO接近。TDDFT计算表明能量低，低强度的电荷转移带起源于二茂铁-BODIPY核到富勒烯的激发，这解释了二茂铁-BODIPY二聚体和二茂铁-BODIPY-富勒烯三联体的UV / Vis光谱相似。在选择性激发基于BODIPY的天线后，通过泵浦探针光谱法在UV / Vis和NIR光谱区域中研究了新三单元
• Fully Conjugated Pyrene–BODIPY and Pyrene–BODIPY–Ferrocene Dyads and Triads: Synthesis, Characterization, and Selective Noncovalent Interactions with Nanocarbon Materials
  作者：Yuriy V. Zatsikha、Tanner S. Blesener、Alex J. King、Andrew T. Healy、Philip C. Goff、Natalia O. Didukh、David A. Blank、Yuriy P. Kovtun、Victor N. Nemykin

  DOI：10.1021/acs.jpcb.0c10074

  日期：2021.1.14

  as well as X-ray crystallography. The redox properties of new donor–acceptor BODIPY dyads and triads were studied by electrochemical (cyclic voltammetry (CV) and differential pulse voltammetry (DPV)) and spectroelectrochemical approaches. Formation of weakly bonded noncovalent complexes between the new pyrene–BODIPYs and nanocarbon materials (C60, C70, single-walled carbon nanotube (SWCNT), and graphene)

  通过Knoevenagel缩合反应制备了几种pyr-硼-二吡咯亚甲基（BODIPY）和pyr-BODIPY-二茂铁衍生物，其共轭pyr片段附加到BODIPY核的α-位，并通过一维（1D）表征）和二维（2D）核磁共振（NMR），紫外可见光谱，荧光光谱，高分辨率质谱以及X射线晶体学。通过电化学（循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV））和光谱电化学方法研究了新的供体-受体BODIPY二元组和三元组的氧化还原特性。新型pyr-BODIPY与纳米碳材料之间形成弱键合的非共价复合物（C 60，C 70，单壁碳纳米管（SWCNT）和石墨烯）通过紫外可见光谱，稳态荧光和时间分辨瞬态吸收光谱进行了研究。紫外可见光谱和荧光光谱表明，与C 60和C 70富勒烯相比，新染料与（6,5）-SWCNT以及石墨烯之间的相互作用更强，更选择性。与这些数据一致，瞬态吸收光谱法没有提供no-BODIPY与C 60或C
• Tuning Electronic Structure, Redox, and Photophysical Properties in Asymmetric NIR-Absorbing Organometallic BODIPYs
  作者：Yuriy V. Zatsikha、Eranda Maligaspe、Anatolii A. Purchel、Natalia O. Didukh、Yefeng Wang、Yuriy P. Kovtun、David A. Blank、Victor N. Nemykin

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b00992

  日期：2015.8.17

  investigate the electronic structure as well as explain the UV–vis and redox properties of organometallic compounds 2–4 and 6. TDDFT calculations allow for assignment of the charge-transfer and π → π* transitions in the target compounds. The excited state dynamics of the parent BODIPY 1 and dyads 2–4 and 6 were investigated using time-resolved transient spectroscopy. In all organometallic dyads 2–4 and

  在BODIPY的α位置上的甲基基团的逐步修饰1被用于制备一系列单-的（2，4，和6）和diferrocene（3取代的）供体-受体成对层，其中所述有机金属取代基被完全用偶联BODIPYπ系统。所有供体-受体配合物在近红外区域均具有很强的吸收能力，并具有淬灭的稳态荧光，可通过有机金属基团的氧化部分还原。配合物2 – 4和6的X射线晶体学证实了二茂铁基团和BODIPYπ系统几乎共面排列。使用循环伏安法（CV）和差分脉冲伏安法（DPV）研究了目标系统的氧化还原特性。发现所有二元组中的第一个氧化过程都是以二茂铁为中心，而含二铁茂基二元组3中第一个和第二个二茂铁为中心的氧化电位之间的间隔约为150 mV。密度泛函理论极化连续模型（DFT-PCM）和时间依赖性（TD）DFT-PCM方法被用来研究电子结构以及说明的有机金属化合物的UV-vis和氧化还原性质2 - 4和6。TDDFT计算允许分配目标化合物
• Use of Unprecedented Intramolecular 1,3‐Dipolar Cycloaddition Reaction in meso‐Nitrile Oxide‐Containing BODIPY as a New Pathway for the Preparation of Fused NIR Platforms
  作者：Yuriy V. Zatsikha、Dijo Prasannan、Briana Scharge、David E. Herbert、Nikolay N. Gerasimchuk、Matthew Zeller、Victor N. Nemykin

  DOI：10.1002/chem.202401210

  日期：——

  Meso-nitrile oxide group in 1,7-Diphenyl-containing BODIPYs undergoes an unusual [3+2] intramolecular cycloaddition reaction with the formation of the dihydrobenzo[d]isoxazole-containing BODIPYs. Oxidation of these compounds results in the formation of unprecedented either benzisoxazole- or benzo[b]azepine-fused fully conjugated NIR absorbing BODIPYs. The properties of the target compounds were studied

  含 1,7-二苯基的 BODIPY 中的内消旋腈基团经历不寻常的 [3+2] 分子内环加成反应，形成含二氢苯并[ d ]异恶唑的 BODIPY。这些化合物的氧化导致形成前所未有的苯并异恶唑或苯并[ b ]氮杂环庚烷稠合的完全共轭的近红外吸收BODIPY。通过实验和理论方法研究了目标化合物的性质。