8-[4-(2'',2'''-bipyridin-6''-yl)phenyl]-2'-deoxyadenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-[4-(2'',2'''-bipyridin-6''-yl)phenyl]-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-[6-amino-8-[4-(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)phenyl]purin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• 化学式: C₂₆H₂₃N₇O₃
• 分子量: 481.514
• InChiKey: APDNZTMFBZPUHV-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pinacol [4-(2,2'-bipyridin-6-yl)phenyl]boronate 、 8-溴-2'-脱氧腺苷 在 palladium diacetate caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到8-[4-(2'',2'''-bipyridin-6''-yl)phenyl]-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-deoxyadenosine nucleosides bearing bipyridine-type ligands and their Ru-complexes in position 8 through cross-coupling reactions

  摘要：

  通过交叉偶联反应，合成了带有联吡啶、菲啰啉或特吡啶配体的 2â²-脱氧腺苷衍生物，以及在第 8 位通过乙炔或亚苯基拴连接的相应 RuII-络合物。硼酸的铃木宫脲反应或低聚吡啶配体的末端乙炔衍生物的索诺伽希拉反应是在有机溶剂中对受保护的 8-溴腺苷进行的，或者更有效的是在乙腈水溶液或 DMF 中直接对未受保护的核苷进行的。将未受保护的核苷与 RuII-络合物或低聚吡啶硼酸或-乙炔直接进行交叉偶联反应，只需一步就能得到 Ru 标记的核苷，而且收率相当高。事实证明，这种方法也适用于直接对 dATP 进行 Ru 标记。含吡啶的 2â²-脱氧腺苷具有显著的抗病毒和细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b709245h

文献信息

• Synthesis of 2′-deoxyadenosine nucleosides bearing bipyridine-type ligands and their Ru-complexes in position 8 through cross-coupling reactions
  作者：Milan Vrábel、Radek Pohl、Blanka Klepetářová、Ivan Votruba、Michal Hocek

  DOI：10.1039/b709245h

  日期：——

  The synthesis of the title 2′-deoxyadenosine derivatives bearing bipyridine, phenanthroline or terpyridine ligands and their corresponding RuII-complexes in position 8 linked viaacetylene or phenylene tethers was accomplished through cross-coupling reactions. The Suzuki–Miyaura reactions of boronic acids or the Sonogashira reactions of terminal acetylene derivatives of oligopyridine ligands were performed either on protected 8-bromoadenosines in organic solvents or, more efficiently, directly on unprotected nucleosides in aqueous acetonitrile or DMF. Direct cross-coupling reactions of unprotected nucleosides with RuII-complexes or the oligopyridine-boronic acids or -acetylenes gave the Ru-labelled nucleosides in one step in fair to good yields. This method was also proven to be applicable for direct Ru-labelling of dATP. Terpyridine-containing 2′-deoxyadenosine exerted significant antiviral and cytostatic effects.

  通过交叉偶联反应，合成了带有联吡啶、菲啰啉或特吡啶配体的 2â²-脱氧腺苷衍生物，以及在第 8 位通过乙炔或亚苯基拴连接的相应 RuII-络合物。硼酸的铃木宫脲反应或低聚吡啶配体的末端乙炔衍生物的索诺伽希拉反应是在有机溶剂中对受保护的 8-溴腺苷进行的，或者更有效的是在乙腈水溶液或 DMF 中直接对未受保护的核苷进行的。将未受保护的核苷与 RuII-络合物或低聚吡啶硼酸或-乙炔直接进行交叉偶联反应，只需一步就能得到 Ru 标记的核苷，而且收率相当高。事实证明，这种方法也适用于直接对 dATP 进行 Ru 标记。含吡啶的 2â²-脱氧腺苷具有显著的抗病毒和细胞抑制作用。