(E)-2-(2-(1H-indol-3-yl)vinyl)-1-methyl-4-(piperidin-1-yl)quinolin-1-ium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-(1H-indol-3-yl)vinyl)-1-methyl-4-(piperidin-1-yl)quinolin-1-ium iodide
• 英文别名: 2-[(E)-2-(1H-indol-3-yl)ethenyl]-1-methyl-4-piperidin-1-ylquinolin-1-ium;iodide
• 化学式: C₂₅H₂₆N₃*I
• 分子量: 495.406
• InChiKey: APHDXBHETMWGOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  22.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹哪啶 以 环丁砜 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-(2-(1H-indol-3-yl)vinyl)-1-methyl-4-(piperidin-1-yl)quinolin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  吲哚基-喹啉鎓衍生物的抗菌活性及其作用方式的研究。

  摘要：

  丝状温度敏感突变体Z（FtsZ）由于其高度保守性和在细菌细胞分裂中的关键作用而被认为是开发新抗生素的有希望的靶标。已知吲哚的芳香族杂环支架在抗病毒和抗微生物方面显示出优异的医学功能。在本研究中，合成了一系列1-甲基喹啉鎓衍生物，这些衍生物在其2位上与吲哚片段整合，并在4位上结合了多种氨基基团（环状或线性，单胺或二胺）并评估其抗菌活性。抗菌研究结果表明，代表性化合物能有效抑制MRSA和VRE等菌株的生长，杀菌模式的MIC值为1-4μg/ mL。作用模式分析表明，c2可以有效破坏GTP水解速率和FtsZ的动态聚合，从而抑制细菌细胞分裂，然后导致细菌细胞死亡。另外，抗药性产生实验的结果表明，c2不太可能在金黄色葡萄球菌中诱导抗药性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.024

文献信息

• 一种吲哚乙烯类化合物及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN107311977B

  公开（公告）日：2020-08-11

  本发明提供了一种吲哚乙烯类化合物，具有式(I)所示结构，本发明提供的化合物通过在喹啉位引入吲哚‑3‑甲醛并以此为母体选择特定的取代基得到一系列式(I)所示结构的吲哚乙烯类化合物，结果表明，利用本发明所述荧光探针标记后的荧光图像显示，在细胞质和核仁区有明显的绿光分布，明确提示所述探针能够在活细胞中专一性的成像胞质和核仁中的RNA，即本发明提供的荧光探针是一类新型的RNA选择性识别荧光探针分子，与其功能相近的荧光探针比，本发明所述探针具有低生物毒性、膜通透性好、显色强、复染兼容性好、光稳定性较强的特点。