三氯(4-甲氧基苯基)硅烷 | 705-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 三氯(4-甲氧基苯基)硅烷
• 英文名称: trichloro-(4-methoxyphenyl)silane
• 英文别名: 4-methoxyphenyltrichlorosilane；4-(trichlorosilyl)anisole；4-ansSiCl3；trichloro-(4-methoxy-phenyl)-silane；Trichlor-(4-methoxy-phenyl)-silan；<4-Methoxy-phenyl>-trichlorsilan；Trichloro(4-methoxyphenyl)silane
• CAS: 705-34-0
• 化学式: C₇H₇Cl₃OSi
• 分子量: 241.576
• InChiKey: NNWMTCDMYFZDHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯(4-甲氧基苯基)硅烷 在 dicobalt octacarbonyl disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  CARBON–SILICON BOND CLEAVAGE OF ORGANOTRIALKOXYSILANES AND ORGANOSILATRANES WITHm-CHLOROPERBENZOIC ACID ANDN-BROMOSUCCINIMIDE. NEW ROUTE TO PHENOLS, PRIMARY ALCOHOLS AND BROMIDES

  摘要：

  烷基和芳基三乙氧基硅烷能够顺利地通过间氯过氧苯甲酸（m-氯过氧苯甲酸）进行氧化碳硅键断裂，得到相应的醇。类似地，硅拉烷分别与m-氯过氧苯甲酸和N-溴代丁二酰亚胺反应，分别得到醇和溴化物。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.243
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醚 在 正丁基锂 、 四氯化硅 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 三氯(4-甲氧基苯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  恩替卡韦中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种恩替卡韦中间体及其制备方法。本发明提供了一种恩替卡韦中间体化合物10的制备方法，其包括以下步骤：在有机溶剂中，在还原剂的作用下，将酯类化合物11进行还原反应，得到化合物10。本发明还提供了一种恩替卡韦中间体化合物11的制备方法，其包括以下步骤：在有机溶剂中，酸存在的条件下，将化合物12与羟基保护试剂进行上羟基保护基的反应，得到化合物11。本发明的制备方法原料廉价易得，反应条件温和，产品收率较高。原子经济性好，环境友好，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN104177394B

文献信息

• Cross-Coupling of Triallyl(aryl)silanes with Aryl Bromides and Chlorides: An Alternative Convenient Biaryl Synthesis
  作者：Akhila K. Sahoo、Takuro Oda、Yoshiaki Nakao、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/adsc.200404188

  日期：2004.12

  give various biaryls in good yields. It is worthwhile to note that the all-carbon-substituted arylsilanes, stable towards moisture, acid, and base and easily accessible, serve as a highly practical alternative to their aryl(halo)silane counterparts. A catalyst system consisting of [(η3-C3H5)PdCl]2 and 2-[2,4,6-(i-Pr)3C6H2]-C6H4PCy2 and use of TBAF⋅3 H2O in THF-H2O are effective especially for the cross-coupling

  在DMSO-H 2 O中存在PdCl 2 / PCy 3和氟化四丁基铵（TBAF）的情况下，多种芳基溴化物与三烯丙基（芳基）硅烷的交叉偶联是有效的，以高收率得到各种联芳基。值得一提的是，全碳取代的芳基硅烷对水分，酸和碱稳定，易于获得，可作为其芳基（卤代）硅烷对应物的高度实用替代品。由[（η的催化剂体系3 -C 3 H ^ 5）的PdCl] 2和2- [2,4,6-（我-Pr）3 c ^ 6 ħ 2 ] -C 6 H ^ 4 PCY2和在THF-H 2 O中使用TBAF·3 H 2 O对于与芳基氯的交叉偶联特别有效。两种催化剂体系均能耐受多种常见的官能团。推测反应的高效率归因于用TBAF·3 H 2 O和适量的水处理后烯丙基的易裂解。二烯丙基（二苯基）硅烷还可以与各种芳基溴化物和氯化物交联，收率很高，而烯丙基（三苯基）硅烷只能以中等收率得到交联产物。通过溴氯苯与不同芳基硅烷的顺序交叉偶联，可
• 一类恩替卡韦的中间体的制备方法，以及中间 体
  申请人：浙江星月药物科技股份有限公司

  公开号：CN104017016B

  公开（公告）日：2017-04-05

  本发明公开了一类恩替卡韦的中间体的制备方法，以及中间体。如式IV或IV’所示的恩替卡韦的中间体的制备方法包含下列步骤：溶剂中，在质子酸的作用下，将化合物V进行如下所示的脱去氨基保护基和羟基保护基的反应，即可。本发明的制备方法原料廉价易得，反应条件温和、副反应少、收率高、对环境污染小，中间体易于纯化分离，适于工业化生产。
• Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Organosilicon Reagents with Unactivated Secondary Alkyl Bromides
  作者：David A. Powell、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja047433c

  日期：2004.6.1

  A metal-catalyzed cross-coupling of organosilicon compounds with alkyl halides has been developed. Noteworthy attributes of the method are its scope (secondary electrophiles), its high functional-group compatibility, and the air stability of the catalyst components.

  已开发出金属催化的有机硅化合物与卤代烷的交叉偶联。该方法值得注意的属性是其适用范围（二级亲电试剂）、高官能团兼容性以及催化剂组分的空气稳定性。
• Improved Synthesis of Aryltrialkoxysilanes via Treatment of Aryl Grignard or Lithium Reagents with Tetraalkyl Orthosilicates
  作者：Amy S. Manoso、Chuljin Ahn、Arash Soheili、Christopher J. Handy、Reuben Correia、W. Michael Seganish、Philip DeShong

  DOI：10.1021/jo048667h

  日期：2004.11.1

  General reaction conditions for the synthesis of aryl(trialkoxy)silanes from aryl Grignard and lithium reagents and tetraalkyl orthosilicates (Si(OR)4) have been developed. Ortho-, meta-, and para-substituted bromoarenes underwent efficient metalation and silylation at low temperature to provide aryl siloxanes. Mixed results were obtained with heteroaromatic substrates: 3-bromothiophene, 3-bromo-4-methoxypyridine

  已经开发了由芳基格氏试剂和锂试剂以及原硅酸四烷基酯（Si（OR）4）合成芳基（三烷氧基）硅烷的一般反应条件。在低温下对邻，间和对位取代的溴芳烃进行有效的金属化和甲硅烷基化反应，以提供芳基硅氧烷。使用杂芳族底物可获得混合的结果：3-溴噻吩，3-溴-4-甲氧基吡啶，5-溴吲哚和N-甲基-5-溴吲哚以高收率进行甲硅烷基化，而从2-溴呋喃中获得的硅氧烷收率低，和2-溴吡啶不能产生甲硅烷基化的产物。通过有机锂和镁试剂合成硅氧烷的方法受到二和三芳基硅烷（Ar 2 Si（OR）2）的形成的限制和分别为Ar 3 SiOR）和脱卤（Ar-H）副产物。在低温下甲硅烷基化主要得到单芳基硅氧烷，而不需要大量过量的亲电子试剂。由芳基格氏试剂合成硅氧烷的最佳反应条件是，在-30°C的THF中，将芳基镁试剂添加到3当量的原硅酸四乙酯或四甲基硅酸酯中。使用1.5当量的原硅酸四乙酯或原硅酸四甲酯在乙醚中于-78°C进行甲硅烷基化。
• Direct displacement of chlorine or iodine in reactions of (Me3Si)3CSiRR′X with metal salts
  作者：Kazem D Safa、Mohammad G Asadi、Abdolreza Abri、Ali Mohammadpour、Hadi Kiae

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00709-3

  日期：2000.4

  Direct nucleophilic displacement of halide X (X=Cl or I) takes place when the compounds (Me3Si)3CSiRR′X with R=Me, R′=(C6H4Me-p), (C6H4OMe-p), CH2CH R=Bu, R′=Cl, or R=Ph, R′=Ph are treated with solutions of KOCN, KSCN, KCN, or NaN3 in CH3CN or MeOH, and H2O in DMSO, or CH3CN.

  当具有R = Me，R'=（C 6 H 4 Me- p），（C 6 H 4）的化合物（Me 3 Si）3 CSiRR'X发生卤化物X（X = Cl或I）的直接亲核取代OMe- p），CH 2 CHR =卜，R'= Cl或R = PH，R'=苯基与KOCN，KSCN，KCN或NaN的溶液处理3在CH 3 CN或MeOH和H在DMSO中为2 O，或在CH 3 CN中为2O 。