cryptophycin 338

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: cryptophycin 338
• 英文别名: (2S,5R,9R,12E,15S,16S,17R,18S)-9-[(3-chloro-4-methoxyphenyl)methyl]-17-hydroxy-5,16-dimethyl-2-(2-methylpropyl)-18-phenyl-3,19-dioxa-7,10,20-triazabicyclo[13.4.1]icosa-1(20),12-diene-4,8,11-trione
• 化学式: C₃₅H₄₄ClN₃O₇
• 分子量: 654.203
• InChiKey: APUYYDMPDPOBEU-VGUOJPIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 吗啉 、 2-羟基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 cerium(III) chloride 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 水 、 三甲基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 tetramethylguanidinum azide 、 lithium chloride 、 原甲酸三甲酯 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 87.16h， 生成 cryptophycin 338
  参考文献：
  名称：

  不稳定的隐藻霉素1-Aza-cryptophycin 1的合成。异常的骨骼重排

  摘要：

  描述了强效抗肿瘤抗生素隐藻霉素1（1）的类似物隐藻霉素337（1-氮杂-隐藻霉素1、2）的全合成。隐霉素337不稳定，并且发生了意外的骨骼重排。（R）-扁桃酸被用作单元A合成的唯一不对称来源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00255-6

文献信息

• Synthesis of 1-Aza-cryptophycin 1, an Unstable Cryptophycin. An Unusual Skeletal Rearrangement
  作者：Russell A Barrow、Richard E Moore、Lian-Hai Li、Marcus A Tius

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00255-6

  日期：2000.5

  A total synthesis of cryptophycin 337 (1-aza-cryptophycin 1, 2), an analogue of the potent antitumor antibiotic cryptophycin 1 (1), is described. Cryptophycin 337 was unstable and underwent an unexpected skeletal rearrangement. (R)-Mandelic acid was used as the sole source of asymmetry for the synthesis of unit A.

  描述了强效抗肿瘤抗生素隐藻霉素1（1）的类似物隐藻霉素337（1-氮杂-隐藻霉素1、2）的全合成。隐霉素337不稳定，并且发生了意外的骨骼重排。（R）-扁桃酸被用作单元A合成的唯一不对称来源。