3-phenyl-N-(quinolin-8-yl)propane-1-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-N-(quinolin-8-yl)propane-1-sulfonamide
• 英文别名: 3-phenyl-N-quinolin-8-ylpropane-1-sulfonamide
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 326.419
• InChiKey: APZZKINGXHIXCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 4-正丙基苯磺酸氯 在 吡啶 作用下， 以82%的产率得到3-phenyl-N-(quinolin-8-yl)propane-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金属结合药理学图书馆产生乙二醛酶1抑制剂的发现。

  摘要：

  焦虑和抑郁是常见的高度共病的精神疾病，占全世界医学残疾的很大比例。乙二醛酶1（GLO1）已被确定为治疗焦虑症和抑郁症的可能靶标。GLO1是一种Zn2 +依赖性酶，可将由谷胱甘肽和甲基乙二醛形成的半硫缩醛异构化为乳酸硫酯。为了开发GLO1的活性抑制剂，基于片段的药物发现被用于鉴定可用作铅开发核心支架的片段。在筛选了聚焦于金属结合药效基团的文库后，鉴定出了8-（甲基磺酰基氨基）喹啉（8-MSQ）。通过计算建模和合成，开发了一种具有新型磺酰胺核心药效基团的有效GLO1抑制剂。铅化合物被证明可以穿透血脑屏障，提高大脑中甲基乙二醛的水平，并减少小鼠的抑郁样行为。这些发现为GLO1抑制剂治疗抑郁症和相关的精神疾病提供了依据。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01868