[(4-Methoxy-benzyl)-((2R,3R)-3-methyl-oxiranecarbonyl)-amino]-acetic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(4-Methoxy-benzyl)-((2R,3R)-3-methyl-oxiranecarbonyl)-amino]-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-epoxybutyric acid N-tert.-butoxycarbonylmethyl-N-p-methoxybenzylamide；tert-butyl 2-[(4-methoxyphenyl)methyl-[(2R,3R)-3-methyloxirane-2-carbonyl]amino]acetate
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: AQBIJVMYXJJDII-MLGOLLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-Methoxy-benzyl)-((2R,3R)-3-methyl-oxiranecarbonyl)-amino]-acetic acid tert-butyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 t-butyl (2S,3S)-3-<(R)-1-(allyloxycarbonyloxy)ethyl>-1-(4-methoxybenzyl)-4-oxo-2-azetidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  产生硫霉素类似物的多功能中间体的合成

  摘要：

  L-苏氨酸通过 3 个步骤立体定向地转化为多功能氮杂环丁酮衍生物。该氮杂环丁酮进一步转化为 (3S,4R)-3-[(R)-1-羟乙基]-1-(4-甲氧基苄基)-4-[(苯硫基)-羰基甲基]-2-氮杂环丁酮 (S-苯基硫酯)，一种合成硫霉素及其生物活性类似物的关键中间体。由于这种 S-苯基硫酯的硫醇部分可以在温和条件下与其他复杂或有用的硫醇轻松交换，因此以高产率获得了用于生产碳青霉烯类似物的重要 S-硫酯前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3264
• 作为产物：
  描述：

  [(4-Methoxy-benzyl)-amino]-acetic Acid Tert-butyl Ester 在 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(4-Methoxy-benzyl)-((2R,3R)-3-methyl-oxiranecarbonyl)-amino]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  产生硫霉素类似物的多功能中间体的合成

  摘要：

  L-苏氨酸通过 3 个步骤立体定向地转化为多功能氮杂环丁酮衍生物。该氮杂环丁酮进一步转化为 (3S,4R)-3-[(R)-1-羟乙基]-1-(4-甲氧基苄基)-4-[(苯硫基)-羰基甲基]-2-氮杂环丁酮 (S-苯基硫酯)，一种合成硫霉素及其生物活性类似物的关键中间体。由于这种 S-苯基硫酯的硫醇部分可以在温和条件下与其他复杂或有用的硫醇轻松交换，因此以高产率获得了用于生产碳青霉烯类似物的重要 S-硫酯前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3264

文献信息

• Crystalline aminomethyl compound
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04761408A1

  公开（公告）日：1988-08-02

  The invention relates to (5R,6S)-2-aminomethyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-penem-3-carboxylic acid in crystalline form and a process for the manufacture thereof. The substance is suitable for treating infectious diseases.

  本发明涉及晶体形式的（5R,6S）-2-氨甲基-6-[(1R)-1-羟乙基]-2-青霉烯-3-羧酸及其制备方法。该物质适用于治疗传染病。