(2S,3S)-3-<(R)-1-(allyloxycarbonyloxy)ethyl>-1-(4-methoxybenzyl)-4-oxo-2-azetidinecarboxylic acid | 95266-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,3S)-3-<(R)-1-(allyloxycarbonyloxy)ethyl>-1-(4-methoxybenzyl)-4-oxo-2-azetidinecarboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-oxo-3-[(1R)-1-prop-2-enoxycarbonyloxyethyl]azetidine-2-carboxylic acid
• CAS: 95266-09-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₇
• 分子量: 363.367
• InChiKey: IUYZXAYCMGBNEC-DFBGVHRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-<(R)-1-(allyloxycarbonyloxy)ethyl>-1-(4-methoxybenzyl)-4-oxo-2-azetidinecarboxylic acid 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 cerium (I) ammonium nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,4R)-3-<(R)-1-(allyloxycarbonyloxy)ethyl>-4-<(phenylthiocarbonyl)methyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  产生硫霉素类似物的多功能中间体的合成

  摘要：

  L-苏氨酸通过 3 个步骤立体定向地转化为多功能氮杂环丁酮衍生物。该氮杂环丁酮进一步转化为 (3S,4R)-3-[(R)-1-羟乙基]-1-(4-甲氧基苄基)-4-[(苯硫基)-羰基甲基]-2-氮杂环丁酮 (S-苯基硫酯)，一种合成硫霉素及其生物活性类似物的关键中间体。由于这种 S-苯基硫酯的硫醇部分可以在温和条件下与其他复杂或有用的硫醇轻松交换，因此以高产率获得了用于生产碳青霉烯类似物的重要 S-硫酯前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3264
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl (2S,3S)-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-1-(4-methoxybenzyl)-4-oxo-2-azetidinecarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-<(R)-1-(allyloxycarbonyloxy)ethyl>-1-(4-methoxybenzyl)-4-oxo-2-azetidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  产生硫霉素类似物的多功能中间体的合成

  摘要：

  L-苏氨酸通过 3 个步骤立体定向地转化为多功能氮杂环丁酮衍生物。该氮杂环丁酮进一步转化为 (3S,4R)-3-[(R)-1-羟乙基]-1-(4-甲氧基苄基)-4-[(苯硫基)-羰基甲基]-2-氮杂环丁酮 (S-苯基硫酯)，一种合成硫霉素及其生物活性类似物的关键中间体。由于这种 S-苯基硫酯的硫醇部分可以在温和条件下与其他复杂或有用的硫醇轻松交换，因此以高产率获得了用于生产碳青霉烯类似物的重要 S-硫酯前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3264

文献信息

• US4761408A
  申请人：——

  公开号：US4761408A

  公开（公告）日：1988-08-02
• A Synthesis of a Versatile Intermediate Leading to Thienamycin Analogs
  作者：Hiroshi Maruyama、Masao Shiozaki、Tetsuo Hiraoka

  DOI：10.1246/bcsj.58.3264

  日期：1985.11

  3 steps. This azetidinone was further transformed to (3S,4R)-3-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-(4-methoxybenzyl)-4-[(phenylthio)-carbonylmethyl]-2-azetidinone (S-Phenyl thioester), a key intermediate for the synthesis of thienamycin and it’s biologically active analogs. Since the thiol part of this S-phenyl thioester can be exchanged easily with other complex or useful thiols under mild conditions, important

  L-苏氨酸通过 3 个步骤立体定向地转化为多功能氮杂环丁酮衍生物。该氮杂环丁酮进一步转化为 (3S,4R)-3-[(R)-1-羟乙基]-1-(4-甲氧基苄基)-4-[(苯硫基)-羰基甲基]-2-氮杂环丁酮 (S-苯基硫酯)，一种合成硫霉素及其生物活性类似物的关键中间体。由于这种 S-苯基硫酯的硫醇部分可以在温和条件下与其他复杂或有用的硫醇轻松交换，因此以高产率获得了用于生产碳青霉烯类似物的重要 S-硫酯前体。