t-butyl (2S,3S)-3-<(R)-1-(allyloxycarbonyloxy)ethyl>-1-(4-methoxybenzyl)-4-oxo-2-azetidinecarboxylate | 95266-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: t-butyl (2S,3S)-3-<(R)-1-(allyloxycarbonyloxy)ethyl>-1-(4-methoxybenzyl)-4-oxo-2-azetidinecarboxylate
• 英文别名: 1-p-methoxybenzyl-3-(S)-(1'-(R)-allyloxycarbonyloxyethyl)-4-(S)-tert.-butoxycarbonyl-2-azetidinone；(3S,4S)-1-(p-methoxybenzyl)-3-[(1R)-1-allyloxycarbonyloxyethyl]-4-tert-butoxycarbonyl-2-azetidinone；(3S,4S)-1-(p-methoxybenzyl)-3-[(1R)-1-allyloxycarbonyloxyethyl]-4-tert.-butoxycarbonyl-2-azetidinone；tert-butyl (2S,3S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-oxo-3-[(1R)-1-prop-2-enoxycarbonyloxyethyl]azetidine-2-carboxylate
• CAS: 95266-08-3
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₇
• 分子量: 419.475
• InChiKey: KJXXDNJYJWNDIF-OLMNPRSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (2S,3S)-3-<(R)-1-(allyloxycarbonyloxy)ethyl>-1-(4-methoxybenzyl)-4-oxo-2-azetidinecarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4R)-4-acetoxy-3-<(R)-1-(allyloxycarbonyloxy)ethyl>-1-(4-methoxybenzyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  产生硫霉素类似物的多功能中间体的合成

  摘要：

  L-苏氨酸通过 3 个步骤立体定向地转化为多功能氮杂环丁酮衍生物。该氮杂环丁酮进一步转化为 (3S,4R)-3-[(R)-1-羟乙基]-1-(4-甲氧基苄基)-4-[(苯硫基)-羰基甲基]-2-氮杂环丁酮 (S-苯基硫酯)，一种合成硫霉素及其生物活性类似物的关键中间体。由于这种 S-苯基硫酯的硫醇部分可以在温和条件下与其他复杂或有用的硫醇轻松交换，因此以高产率获得了用于生产碳青霉烯类似物的重要 S-硫酯前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3264
• 作为产物：
  描述：

  [(4-Methoxy-benzyl)-((2R,3R)-3-methyl-oxiranecarbonyl)-amino]-acetic acid tert-butyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 t-butyl (2S,3S)-3-<(R)-1-(allyloxycarbonyloxy)ethyl>-1-(4-methoxybenzyl)-4-oxo-2-azetidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  产生硫霉素类似物的多功能中间体的合成

  摘要：

  L-苏氨酸通过 3 个步骤立体定向地转化为多功能氮杂环丁酮衍生物。该氮杂环丁酮进一步转化为 (3S,4R)-3-[(R)-1-羟乙基]-1-(4-甲氧基苄基)-4-[(苯硫基)-羰基甲基]-2-氮杂环丁酮 (S-苯基硫酯)，一种合成硫霉素及其生物活性类似物的关键中间体。由于这种 S-苯基硫酯的硫醇部分可以在温和条件下与其他复杂或有用的硫醇轻松交换，因此以高产率获得了用于生产碳青霉烯类似物的重要 S-硫酯前体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3264

文献信息

• Crystalline aminomethyl compound
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04761408A1

  公开（公告）日：1988-08-02

  The invention relates to (5R,6S)-2-aminomethyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-penem-3-carboxylic acid in crystalline form and a process for the manufacture thereof. The substance is suitable for treating infectious diseases.

  本发明涉及晶体形式的（5R，6S）-2-氨甲基-6-[(1R)-1-羟乙基]-2-青霉烷-3-羧酸及其制备方法。该物质适用于治疗传染病。
• Process for the manufacture of optically active azetidinones
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04614614A1

  公开（公告）日：1986-09-30

  The present invention relates to an improved process for the manufacture of (3S)-3,4-trans-disubstituted azetidinones of the formula ##STR1## in which R.sub.1 represents hydrogen or lower alkyl, R.sub.2 represents hydrogen or a hydroxy-protecting group, Y represents the group --S(.dbd.O)--R.sub.3 or --S(.dbd.O).sub.2 --R.sub.3 wherein R.sub.3 represents an organic radical bonded to the sulphur atom by a carbon atom that is not bonded to hydrogen, or the group --C(.dbd.O)--O--R.sub.3 ' wherein R.sub.3 ' represents an organic radical bonded to the oxygen atom of the carboxy group by a carbon atom that is not bonded to hydrogen, or a carboxy-protecting group, and R.sub.4 represents hydrogen or an amino-protecting group R.sub.4 '. The process according to the invention is carried out under particularly favorable reaction conditions and yields compounds (I) in particularly high yields.

  本发明涉及一种改进的制备(3S)-3,4-顺式二取代氮杂环酮的方法，其化学式为##STR1##其中R.sub.1代表氢或较低的烷基，R.sub.2代表氢或羟基保护基，Y代表--S(.dbd.O)--R.sub.3或--S(.dbd.O).sub.2--R.sub.3，其中R.sub.3表示通过碳原子与硫原子结合而不与氢原子结合的有机基团，或--C(.dbd.O)--O--R.sub.3'，其中R.sub.3'表示通过碳原子与羧基氧原子结合而不与氢原子结合的有机基团，或羧基保护基，R.sub.4代表氢或氨基保护基R.sub.4'。根据本发明的方法在特别有利的反应条件下进行，产率特别高，得到化合物(I)。
• Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Azetidinonen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0126709A1

  公开（公告）日：1984-11-28

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von (3S)-3,4-trans-disubstituierten Azetidinonen der Formel: worin R, Wasserstoff oder Niederalkyl, R2 Wasserstoff oder eine Hydroxyschutzgruppe, Y die Gruppen -S(=O)-R3 oder -S(=O)2-R3, worin R3 einen organischen Rest, welcher mit einem nicht an Wasserstoff gebundenen C-Atom mit dem Schwefelatom verbunden ist, darstellt, oder die Gruppe -C(=O)-O-R'3, worin R'3 einen organischen Rest, welcher mit einem nicht an Wasserstoff gebundenen C-Atom mit dem Sauerstoffatom der Carboxygruppe verbunden ist, oder eine Carboxyschutzgruppe darstellt, und R4 Wasserstoff oder eine Aminoschutzgruppe R'4 bedeutet. Das erfindungsgemässe Verfahren findet unter besonders günstigen Reaktionsbedingungen statt und liefert die Verbindungen (1) in besonders hoher Ausbeute.

  本发明涉及一种制备式(3S)-3,4-反式二取代氮杂环丁酮的改进工艺： 其中R代表氢或低级烷基，R2代表氢或羟基保护基团，Y代表基团-S(＝O)-R3或-S(＝O)2-R3，其中R3代表有机基团，该有机基团通过一个不与氢键合的碳原子与硫原子相连、或基团-C(＝O)-O-R'3，其中 R'3 是一个有机基团，它通过一个不与氢键合的碳原子与羧基的氧原子键合，或一个羧基保护基团，R4 是氢或一个氨基保护基团 R'4。 根据本发明的工艺是在特别有利的反应条件下进行的，并能以特别高的产率得到化合物（1）。
• Neue Aminoalkylpenem-Verbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0171362A1

  公开（公告）日：1986-02-12

  Verbfndungen der Formel worin R, Hydroxy oder geschütztes Hydroxy ist, R2 Carboxyl oder funktionell abgewandeltes Carboxyl bedeutet, R3 Amino, durch Niederalkyl substituiertes Amino, Niederalkanoylamino, substituiertes Methylenamino oder geschütztes Amino ist, R4 gegebenenfalls durch Amino, durch Niederalkyl substituiertes Amino, substituiertes Methylenamino, geschütztes Amino, Hydroxy oder geschütztes Hydroxy substituiertes Methyl oder Äthyl ist, und m eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, optische Isomere von Verbindungen der Formel I, Mischungen solcher optischen Isomere und Salze von solchen Verbindungen der Formel I, die eine salzbildende Gruppe aufweisen, besitzen antibiotische Eigenschaften. Die neuen Verbindungen können z. B. in Form von antibiotisch wirksamen Präparaten zur Behandlung von Infektionskrankheiten verwendet werden. Die neuen Verbindungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden.

  公式的动词词尾 其中 R 是羟基或受保护的羟基，R2 是羧基或功能修饰的羧基，R3 是氨基、低级烷基取代的氨基、低级烷酰氨基、取代的亚甲基氨基或受保护的氨基，R4 是任选的氨基、低级烷基取代的氨基、取代的亚甲基氨基或乙基，且 m 是 1 至 3 的整数，式 I 化合物的光学异构体受保护的氨基、羟基或受保护的羟基为取代的甲基或乙基，且 m 为 1 至 3 的整数，式 I 化合物的光学异构体、此类光学异构体的混合物以及具有成盐基团的此类式 I 化合物的盐具有抗生素特性。例如，新化合物可以抗生素活性制剂的形式用于治疗传染病。新化合物的制备方法本身是已知的。
• Kristalline Aminomethyl-Verbindung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0181571A1

  公开（公告）日：1986-05-21

  Die Erfindung betrifft (5R,6S)-2-Aminomethyl-6-[(1R)-1-hydroxyäthyl]-2-penem-3-carbonsäure in kristalliner Form und ein Verfahren zur Herstellung derselben. Die Substanz ist zur Behandlung von Infektionserkrankungen geeignet.

  本发明涉及晶体状的(5R,6S)-2-氨基甲基-6-[(1R)-1-羟乙基]-2-青霉烯-3-羧酸及其制备方法。 该物质适用于治疗传染性疾病。