(4-tert-butyl-cyclohexyloxy)-dimethyl-phenyl-silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4-tert-butyl-cyclohexyloxy)-dimethyl-phenyl-silane
• 英文别名: (4-Tert-butylcyclohexyl)oxy-dimethyl-phenylsilane
• 化学式: C₁₈H₃₀OSi
• 分子量: 290.521
• InChiKey: AQBIZXWTIGEOFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 、 4-叔丁基环己酮 在 二氯二氧化钼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到(4-tert-butyl-cyclohexyloxy)-dimethyl-phenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  [MoO₂Cl₂] as catalyst for hydrosilylation of aldehydes and ketones

  摘要：

  高价钼二氧化物复杂物 [MoO2Cl2] 催化二甲基苯基硅烷与醛和酮的加成反应，生成相应的二甲基苯基硅醚，并实现定量产率。

  DOI：

  10.1039/b414145h

文献信息

• Analysis of an Unprecedented Mechanism for the Catalytic Hydrosilylation of Carbonyl Compounds
  作者：Kristine A. Nolin、Jennifer R. Krumper、Michael D. Pluth、Robert G. Bergman、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja074477n

  日期：2007.11.28

  catalyzed by (PPh3)2Re(O)2I. The proposed mechanism involves addition of a silane Si-H bond across one of the rhenium-oxo bonds to form siloxyrhenium hydride intermediate 2 that reacts with a carbonyl substrate to generate siloxyrhenium alkoxide 4, which, in turn, affords the silyl ether product. Compelling evidence for the operation of this pathway includes the following: (a) isolation and structural characterization

  这项工作详细介绍了对 (PPh3)2Re(O)2I 催化的羰基化合物氢化硅烷化的前所未有的机制的深入评估。所提出的机制包括在铼-氧键之一上添加硅烷 Si-H 键以形成氢化硅烷中间体 2，该中间体 2 与羰基底物反应生成烷氧基硅烷 4，进而提供甲硅烷基醚产物。该途径运行的令人信服的证据包括以下内容：(a) 氢化硅烷中间体 2 的 X 射线衍射分离和结构表征，(b) 中间体 2 在氢化硅烷化反应中的催化能力的证明，(c) 1H和 31P1H} NMR 和 ESI-MS 证明 2 转化为 1，（d）观察工作催化剂体系中的中间体 2，