tert-butyl (E)-7-bromohept-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-7-bromohept-2-enoate
• 英文别名: (E)-tert-butyl 7-bromo-2-heptenoate
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₂
• 分子量: 263.175
• InChiKey: AQDLYROASSWBRX-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(苯基甲亚基)氨基]乙酸甲酯 、 tert-butyl (E)-7-bromohept-2-enoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55.2 mg的产率得到4-tert-butyl 2-methyl 3-(4-bromobutyl)-5-phenylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成/分子内烷基化策略催化不对称合成双环脯氨酸

  摘要：

  六氢环戊五[ b ]吡咯衍生物（双环脯氨酸）的非对映选择性一锅合成是通过（E）-叔丁基6-溴-2-己酸（E）-叔丁基酯与α-亚氨基酯的碱介导反应而实现的。使用Cu I /（R）-DTBM-Segphos络合物作为催化剂，按照两步1,3-偶极环加成/分子内烷基化顺序，已经有效地实现了该方法的催化不对称形式。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01100
• 作为产物：
  描述：

  二乙基膦酰基乙酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 四溴化碳 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 tert-butyl (E)-7-bromohept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of piperidines and octahydroindolizines using a one-pot ring-closure/N-debenzylation procedure

  摘要：

  The conjugate addition of an enantiopure lithium amide to a zeta-hydroxy-alpha,beta-unsaturated ester followed by a one-pot ring-closure/N-debenzylation protocol has been used in the asymmetric syntheses of (S)coniine and (R)-delta-coniceine (isolated as the corresponding hydrochloride salts), and (R,R)-1-(hydroxymethyl)octahydroindolizine (the bicyclic fragment of stellettamides A-C). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.038

文献信息

• Radical-clock α-halo-esters as mechanistic probes for bisphosphine iron-catalyzed cross-coupling reactions
  作者：Lei Liu、Wes Lee、Jun Zhou、Surjo Bandyopadhyay、Osvaldo Gutierrez

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.043

  日期：2019.1

  C(sp2)-C(sp3) cross-coupling reactions has been studied via the synthesis of novel radical-clock α-halo-esters and quantum mechanical calculations. These results provide insights into the role of the substrate (halogen and substituents) in competing in-cage and out-of-cage arylation pathways and provide a basis for the future rational design of novel tandem cyclization-arylation reactions using bisphosphine-iron

  通过合成新颖的自由基钟α-卤代酯和量子力学计算，研究了手性双膦铁催化的C（sp 2）-C（sp 3）交叉偶联反应的机理。这些结果为洞察底物（卤素和取代基）在竞争笼内和笼外芳构化途径中的作用提供了见识，并为未来以双膦-铁为催化剂的新型串联环化芳构化反应的合理设计提供了基础。 。
• Asymmetric Synthesis of Piperidines and Octahydroindolizines
  作者：Stephen Davies、Deri Hughes、Paul Price、Paul Roberts、Angela Russell、Andrew Smith、James Thomson、Oliver Williams

  DOI：10.1055/s-0029-1219346

  日期：2010.3

  The conjugate addition of a homochiral lithium amide to a xi-hydroxy-alpha,beta-unsaturated ester, followed by a one-pot, ring-closure-N-debenzylation protocol has been used in the asymmetric syntheses of (S)-coniine and (R)-delta-coniceine (isolated as the corresponding hydrochloride salts) and the bicyclic core of stellettamide A.
• Asymmetric synthesis of piperidines and octahydroindolizines using a one-pot ring-closure/N-debenzylation procedure
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Deri G. Hughes、James A. Lee、Paul D. Price、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、James E. Thomson、Oliver M.H. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.038

  日期：2011.12

  The conjugate addition of an enantiopure lithium amide to a zeta-hydroxy-alpha,beta-unsaturated ester followed by a one-pot ring-closure/N-debenzylation protocol has been used in the asymmetric syntheses of (S)coniine and (R)-delta-coniceine (isolated as the corresponding hydrochloride salts), and (R,R)-1-(hydroxymethyl)octahydroindolizine (the bicyclic fragment of stellettamides A-C). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Bicycloprolines by a 1,3-Dipolar Cycloaddition/Intramolecular Alkylation Strategy
  作者：Enrique M. Arpa、María González-Esguevillas、Ana Pascual-Escudero、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01100

  日期：2016.7.15

  of hexahydrocyclopenta[b]pyrrole derivatives (bicycloprolines) has been achieved by base-mediated reactions of (E)-tert-butyl 6-bromo-2-hexenoate with α-imino esters. The catalytic asymmetric version of this process has been efficiently achieved using the CuI/(R)-DTBM-Segphos complex as a catalyst following a two-step 1,3-dipolar cycloaddition/intramolecular alkylation sequence.

  六氢环戊五[ b ]吡咯衍生物（双环脯氨酸）的非对映选择性一锅合成是通过（E）-叔丁基6-溴-2-己酸（E）-叔丁基酯与α-亚氨基酯的碱介导反应而实现的。使用Cu I /（R）-DTBM-Segphos络合物作为催化剂，按照两步1,3-偶极环加成/分子内烷基化顺序，已经有效地实现了该方法的催化不对称形式。