(S,E)-1-(benzyloxy)-5-(tributylstannyl)pent-4-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-1-(benzyloxy)-5-(tributylstannyl)pent-4-en-2-ol
• 化学式: C₂₄H₄₂O₂Sn
• 分子量: 481.306
• InChiKey: AQDMBOLVMMHRED-KCOFNFEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-1-(benzyloxy)-5-(tributylstannyl)pent-4-en-2-ol 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 生成 (2S)-1-(benzyloxy)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用由丙二烯硼氢化生成的α-甲锡烷基烯丙基硼烷，然后进行高度非对映选择性的 1,3-硼氢化反应，通过醛烯丙基硼化反应对映选择性合成 (E)-δ-甲锡烷基高烯丙醇

  摘要：

  据报道，通过双手性烯丙基硼烷试剂 2a 的醛烯丙基硼化反应，高度对映选择性合成 (E)-δ-甲锡烷基高烯丙醇 4。Allylborane 2a 是由市售的 allenylstannane 1 与 ((d)Ipc)(2)BH 在 -40 到 -20 摄氏度的硼氢化反应生成的，然后是中间体 3a 中的动力学控制和高度非对映选择性 1,3-硼酸转变。

  DOI：

  10.1021/ja103041u
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 、 1,2-丙二烯三正丁基锡 、 diisopinocampheylborane 以 diethyl ether 为溶剂， 以71%的产率得到(S,E)-1-(benzyloxy)-5-(tributylstannyl)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用由丙二烯硼氢化生成的α-甲锡烷基烯丙基硼烷，然后进行高度非对映选择性的 1,3-硼氢化反应，通过醛烯丙基硼化反应对映选择性合成 (E)-δ-甲锡烷基高烯丙醇

  摘要：

  据报道，通过双手性烯丙基硼烷试剂 2a 的醛烯丙基硼化反应，高度对映选择性合成 (E)-δ-甲锡烷基高烯丙醇 4。Allylborane 2a 是由市售的 allenylstannane 1 与 ((d)Ipc)(2)BH 在 -40 到 -20 摄氏度的硼氢化反应生成的，然后是中间体 3a 中的动力学控制和高度非对映选择性 1,3-硼酸转变。

  DOI：

  10.1021/ja103041u

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (<i>E</i>)-δ-Stannyl Homoallylic Alcohols via Aldehyde Allylboration Using α-Stannylallylboranes Generated by Allene Hydroboration Followed by a Highly Diastereoselective 1,3-Boratropic Shift
  作者：Ming Chen、Daniel H. Ess、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja103041u

  日期：2010.6.16

  A highly enantioselective synthesis of (E)-delta-stannyl homoallylic alcohols 4 via aldehyde allylboration reactions of the double-chiral allylborane reagent 2a is reported. Allylborane 2a was generated from the hydroboration of commercially available allenylstannane 1 with ((d)Ipc)(2)BH at -40 to -20 degrees C followed by a kinetically controlled and highly diastereoselective 1,3-boratropic shift

  据报道，通过双手性烯丙基硼烷试剂 2a 的醛烯丙基硼化反应，高度对映选择性合成 (E)-δ-甲锡烷基高烯丙醇 4。Allylborane 2a 是由市售的 allenylstannane 1 与 ((d)Ipc)(2)BH 在 -40 到 -20 摄氏度的硼氢化反应生成的，然后是中间体 3a 中的动力学控制和高度非对映选择性 1,3-硼酸转变。