N-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-N-(1-naphthylethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-N-(1-naphthylethyl)acetamide
• 英文别名: (E)-N-acetyl-3-(4-methoxyphenyl)-N-(1-naphthalen-1-ylethyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃
• 分子量: 373.452
• InChiKey: AQLHXVBREGOAMQ-DTQAZKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-N-(1-naphthylethyl)acetamide 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(1S,8S,9R,10S,13S)-12-acetyl-9-(4-methoxyphenyl)-13-methyl-12-azatetracyclo[6.5.2.01,10.02,7]pentadeca-2,4,6,14-tetraen-11-one
  参考文献：
  名称：

  Highly peri- and stereoselective intramolecular photocycloaddition and cyclisation of N-(1-naphthylethyl)prop-2-enamides

  摘要：

  在 N-(萘乙基)丙-2-烯酰胺的光化学反应中，尝试了对[2+2]和[4+2]环加成以及 II 型环化这三种分子内反应模式的控制。这些反应受到烯酰胺取代基和所用敏化条件的影响。丙烯酰衍生物会发生 [2+2] 环加成反应和 II 型环化反应。二苯甲酮敏化可产生 [2+2] 环加成产物，而 II 型环化产物只能通过苯敏化获得。相反，肉桂酰衍生物的光解则会形成 [4+2] 环加载物。

  DOI：

  10.1039/b100678i
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-[(E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-N-(1-naphthylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Highly peri- and stereoselective intramolecular photocycloaddition and cyclisation of N-(1-naphthylethyl)prop-2-enamides

  摘要：

  在 N-(萘乙基)丙-2-烯酰胺的光化学反应中，尝试了对[2+2]和[4+2]环加成以及 II 型环化这三种分子内反应模式的控制。这些反应受到烯酰胺取代基和所用敏化条件的影响。丙烯酰衍生物会发生 [2+2] 环加成反应和 II 型环化反应。二苯甲酮敏化可产生 [2+2] 环加成产物，而 II 型环化产物只能通过苯敏化获得。相反，肉桂酰衍生物的光解则会形成 [4+2] 环加载物。

  DOI：

  10.1039/b100678i

文献信息

• Highly peri- and stereoselective intramolecular photocycloaddition and cyclisation of N-(1-naphthylethyl)prop-2-enamides
  作者：Shigeo Kohmoto、Yoshiyuki Miyaji、Masaru Tsuruoka、Keiki Kishikawa、Makoto Yamamoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/b100678i

  日期：——

  Control of three modes of intramolecular reactions, [2+2] and [4+2] cycloadditions, and Type-II cyclisation, is attempted in the photochemical reaction of N-(naphthylethyl)prop-2-enamides. The reactions are affected by the enamide substituents and the sensitisation conditions used. Acryloyl derivatives undergo [2+2] cycloaddition and Type-II cyclisation. The two reactions occur selectively depending on the sensitiser used, benzophenone sensitisation affording the [2+2] cycloadducts whereas the Type-II cyclisation products are obtained exclusively by benzene sensitisation. In contrast, photolysis of cinnamoyl derivatives results in the formation of [4+2] cycloadducts.

  在 N-(萘乙基)丙-2-烯酰胺的光化学反应中，尝试了对[2+2]和[4+2]环加成以及 II 型环化这三种分子内反应模式的控制。这些反应受到烯酰胺取代基和所用敏化条件的影响。丙烯酰衍生物会发生 [2+2] 环加成反应和 II 型环化反应。二苯甲酮敏化可产生 [2+2] 环加成产物，而 II 型环化产物只能通过苯敏化获得。相反，肉桂酰衍生物的光解则会形成 [4+2] 环加载物。