N-cyclohexyl-N-[2-(3-nitrophenyl)imidazol[1,2-a]pyridine-3-yl]amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-[2-(3-nitrophenyl)imidazol[1,2-a]pyridine-3-yl]amine
• 英文别名: N-cyclohexyl-2-(3-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-amine
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₂
• 分子量: 336.393
• InChiKey: AQMFDRLZIITNQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N-[2-(3-nitrophenyl)imidazol[1,2-a]pyridine-3-yl]amine 在 potassium tert-butylate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以59%的产率得到3-nitro-N-(pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  一种N-杂环酰胺衍生物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种N‑杂环酰胺衍生物的合成方法，反应通式如下。即：以咪唑并杂环胺类化合物I为原料，在催化剂的作用下，在碱性条件下于有机溶剂中和80～200℃的条件下与空气或氧气发生反应开环，同时插入氧原子，生成如反应通式所示的N‑杂环酰胺衍生物II。本方法具有操作简单、收率高、底物普适性广等特点。

  公开号：

  CN109053558B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 异氰环已烷 、 间硝基苯甲醛 在 lanthanide(III)chloride heptahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-cyclohexyl-N-[2-(3-nitrophenyl)imidazol[1,2-a]pyridine-3-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  基于TMV-CP的抗植物病毒α-酰胺磷酸衍生物的合理设计与发现

  摘要：

  烟草花叶病毒外壳蛋白（TMV-CP）对于病毒的复制、运动和传播以及宿主植物的免疫系统识别它是不可或缺的。它构成病毒颗粒的最外层，是病毒结构的重要组成部分。 TMV-CP 对于启动和延长病毒组装至关重要，在烟草花叶病毒 (TMV) 的自组装过程中发挥着至关重要的作用。该研究采用 TMV-CP 作为虚拟筛选的主要目标，从中获取了包含 43,417 种化合物的库，并被选为先导化合物。因此，设计并合成了一系列α-酰胺磷酸衍生物，表现出显着的抗TMV功效。发现合成的化合物有利于治疗 TMV，其疗效略优于宁南霉素 (NNM) (EC = 304.54 µg/mL)，EC 为 291.9 µg/mL。此外，其灭活活性 (EC = 63.2 µg/mL) 与 NNM (EC = 67.5 µg/mL) 相当，且具有与 NNM (EC = 219.7 µg/mL) 类似的保护活性 (EC = 228.9 µg/mL)。微量热分析表明

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107415

文献信息

• Eco-friendly synthesis of 3-aminoimidazo [1, 2-a] pyridines via a one-pot three-component reaction in PEG catalyzed by peptide nanofibers: as hydrogen-bonding organocatalyst
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Zahra Taherinia

  DOI：10.1007/s13738-019-01744-w

  日期：2020.1

  additives. The key advantages of catalytic systems are (1) using peptide nanofibers as powerful hydrogen-bonding organocatalysts for the synthesis of 3-aminoimidazo [1, 2-a] pyridines, (2) having high catalytic activity, and (3) performing the reactions which can be carried out in PEG, as green solvent instead of the usually used organic solvents. This catalyst could be recycled and reused at least for

  摘要自组装肽纳米纤维已引起广泛关注。它们提供了独特的模板化可能性，可以合成具有高表面积的纳米结构材料，还可以用作有机化学中各种转化的有机催化剂。另外，在本工作中，肽纳米纤维作为氢键性有机催化剂已经发展为高效有机催化剂为三组分Groebke的醛，异氰化物缩合反应，和2-氨基吡啶在PEG，得到相应的3 -氨基咪唑并[1,2一]无任何添加剂的高产率吡啶。催化系统的主要优点是（1）使用肽纳米纤维作为强大的氢键有机催化剂来合成3-氨基咪唑[1、2-a）吡啶，（2）具有高催化活性，和（3）进行可在PEG中进行的反应，作为绿色溶剂代替通常使用的有机溶剂。该催化剂可以循环使用至少四次，而不会显着降低其活性。 图形摘要
• Efficient One Pot Synthesis of Phenylimidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridine Derivatives using Multifunctional Copper Catalyst Supported on β‐Cyclodextrin Functionalized Magnetic Graphene oxide
  作者：Saeed Bahadorikhalili、Khodadad Malek、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1002/aoc.5913

  日期：2020.11

  the synthesis of N‐(alkyl)‐2‐phenylimidazo[1,2‐a]pyridin‐3‐amine derivatives based on copper catalyzed oxidative cyclization is presented. An efficient copper nanocatalyst was fabricated by immobilization of Cu on β‐Cyclodextrin (βCD) functionalized magnetic graphene oxide nanosheets (denoted as Cu@βCD@MGO). This catalyst primarily oxidizes benzylic alcohols to aldehydes by aerobic O2. The obtained

  在本文中，一种基于铜催化氧化环化合成N-（烷基）-2-苯基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-胺衍生物的新颖，“绿色”，高效且原子经济的方法是呈现。通过将铜固定在β-环糊精（βCD ）功能化的磁性氧化石墨烯纳米片（表示为Cu @βCD@ MGO）上，制得了高效的铜纳米催化剂。该催化剂主要通过好氧O 2将苄醇氧化为醛。所获得的醛原位参与与吡啶-2-胺和异氰酸酯的三组分反应，生成相应的N-（烷基）-2-苯基咪唑[1,2- a]]吡啶-3-胺衍生物。通过TEM，SEM，VSM，FT-IR，XRD，TGA和ICP对催化剂进行了表征。作为优点，该催化剂显示出高度可回收的，并且在十次运行后未观察到明显的浸出。
• RuCl3-catalyzed solvent-free Ugi-type Groebke–Blackburn synthesis of aminoimidazole heterocycles
  作者：Sadegh Rostamnia、Asadollah Hassankhani

  DOI：10.1039/c3ra42752h

  日期：——

  RuCl3 catalyzes the efficient Ugi-type Groebke–Blackburn condensations of aldehydes and 2-amino pyridines with isocyanides under solvent free conditions without any ligand or activator. It is shown that RuCl3 catalyzed aminoimidazole derivatives can be efficiently prepared under mild conditions and high tolerance with typical yields around 94%.

  RuCl3 催化无溶剂条件下在没有任何配体或激活剂的情况下，醛与 2-氨基吡啶及异氰酸酯的高效 Ugi 型 Groebke–Blackburn 缩合反应。研究表明，RuCl3 催化的氨基咪唑衍生物可以在温和的条件下高效制备，并且具有良好的耐受性，典型产率约为 94%。
• Metal-organic framework of amine-MIL-53(Al) as active and reusable liquid-phase reaction inductor for multicomponent condensation of Ugi-type reactions
  作者：Sadegh Rostamnia、Maryam Jafari

  DOI：10.1002/aoc.3584

  日期：2017.4

  be active in the Groebke–Blackburn–Bienaymé multicomponent coupling reaction based on Ugi‐type amine and aldehyde condensation over isocyanide and then a cyclization process. Interestingly this reaction occurred under solvent‐free conditions with high yield, in which the NH2‐MIL‐53(Al) could be recovered and reused for five reaction cycles, giving a total turnover number of 455.

  NH 2 ‐MIL‐53（Al）的金属-有机骨架以及不饱和的铝配合位点在基于Ugi型胺和醛在异氰酸酯上缩合的Groebke-Blackburn-Bienaymé多组分偶联反应中表现出活性，然后环化过程。有趣的是，该反应在无溶剂条件下以高收率进行，其中NH 2 -MIL-53（Al）可以回收并重复使用五个反应周期，总周转数为455。
• Magnetic mesoporous poly-melamine–formaldehyde: an efficient and recyclable catalyst for straightforward one-pot synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Mohammad Heydari、Najmedin Azizi、Zohreh Mirjafari、Mohammad Mahmoudi Hashemi

  DOI：10.1007/s13738-019-01705-3

  日期：2019.11

  synthesized and characterized by FTIR spectroscopy, SEM, XRD spectroscopy and EDS. The magnetically separable Fe3O4@mPMF catalyst had excellent efficiency for the synthesis a wide diversity of imidazo[1,2-a]pyridines by a three-component reaction of a 2-aminopyridine, aldehyde and isocyanide in good-to-excellent yields within a short reaction time, through an environmental friendliness and straightforward

  摘要磁性可分离的介孔聚三聚氰胺-甲醛纳米复合材料（Fe 3 O 4 @mPMF）已通过FTIR光谱，SEM，XRD光谱和EDS进行了表征。磁性可分离的Fe 3 O 4 @mPMF催化剂具有优异的效率，可通过2-氨基吡啶，醛和异氰酸酯的三组分反应以优异的优良性能合成各种咪唑并[1,2-a]吡啶。通过环境友好和简单的程序，可在较短的反应时间内获得产量。当反应完成数次而催化活性没有明显降低时，可以回收并再利用的纳米复合材料易于回收并且也可以重复使用。 图形摘要