(1R)-1-[(E)-2-phenylvinyl]but-3-enyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-[(E)-2-phenylvinyl]but-3-enyl acetate
• 英文别名: (R,E)-1-phenyl-1,5-hexadien-3-yl acetate；(R,E)-1-phenylhexa-1,5-dien-3-yl acetate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: AQPKCOCYJUOABO-PLSXKVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 Candida antarctica lipase B 、 (C5Ph5)Ru(Cl)(CO)2 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,5-己二烯-3-醇,1-苯基-,(1E,3S)- 、 (1R)-1-[(E)-2-phenylvinyl]but-3-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  均丙醇的动态动力学拆分：在对映体纯的5,6-二氢吡喃-2-酮和δ-内酯的合成中的应用

  摘要：

  使用南极假丝酵母脂肪酶B和钌催化剂2对各种均烯丙基醇进行动态动力学拆分，可得到高收率和高对映选择性的均烯丙基乙酸酯。酯官能团水解后，这些对映体纯乙酸酯进一步转化为均烯丙基丙烯酸酯，随后通过DMAP催化用丙烯酰氯酯化。开环易位后，获得了5,6-二氢吡喃-2-酮。碳碳双键的选择性加氢可提供相应的δ-内酯，而不会丢失手性信息。

  DOI：

  10.1002/chem.201301980

文献信息

• A Mesoporous-Silica-Immobilized Oxovanadium Cocatalyst for the Lipase-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution of Racemic Alcohols
  作者：Masahiro Egi、Koji Sugiyama、Moriaki Saneto、Ryosuke Hanada、Katsuya Kato、Shuji Akai

  DOI：10.1002/anie.201208988

  日期：2013.3.25

  V for resolution: A new oxovanadium catalyst (V‐MPS; see scheme) immobilized in the pores of mesoporous silica has been developed. The combined use of V‐MPS and lipases achieved the dynamic kinetic resolution of a wide range of racemic alcohols (1 or 2) to produce optically active esters 3 in high chemical and optical yields. The paired catalysts retained high catalytic activity when reused up to six

  用于分离的V：已经开发了一种固定在介孔二氧化硅孔中的新型氧钒催化剂（V‐MPS;参见方案）。V‐MPS和脂肪酶的组合使用可实现多种外消旋醇（1或2）的动态动力学拆分，从而以高化学和光学收率生产光学活性酯3。当重复使用多达六次时，成对的催化剂保持了高催化活性。
• Asymmetric Allylboration of α,β-Enals as a Surrogate for the Enantioselective Synthesis of Allylic Amines and α-Amino Acids
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Thomas E. Burghardt、M. Venkat Ram Reddy

  DOI：10.1021/jo048144+

  日期：2005.3.1

  Optically pure allylic amines have been synthesized from α,β-unsaturated aldehydes via allylboration with (−)-B-allyldiisopinocampheylborane, followed by Overman rearrangement. By incorporating crotyl and alkoxyallylboration, functionalization at δ-position was readily accomplished. By applying this methodology, the synthesis of several chiral α-amino acids has been achieved.

  光学纯的烯丙基胺是由α，β-不饱和醛通过与（-）- B-烯丙基异opinocampheylborane的烯丙基硼化，然后进行超载重排而合成的。通过结合巴豆基和烷氧基烯丙基化，很容易实现δ位的官能化。通过应用该方法，已经实现了几种手性α-氨基酸的合成。
• Dynamic Kinetic Resolution of Homoallylic Alcohols: Application to the Synthesis of Enantiomerically Pure 5,6-Dihydropyran-2-ones and δ-Lactones
  作者：Madeleine C. Warner、Grigory A. Shevchenko、Suzan Jouda、Krisztián Bogár、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.201301980

  日期：2013.10.4

  Dynamic kinetic resolution of various homoallylic alcohols with the use of Candida antarctica lipase B and ruthenium catalyst 2 afforded homoallylic acetates in high yields and with high enantioselectivity. These enantiopure acetates were further transformed into homoallylic acrylates after hydrolysis of the ester function and subsequent DMAP‐catalyzed esterification with acryloyl chloride. After ring‐closing

  使用南极假丝酵母脂肪酶B和钌催化剂2对各种均烯丙基醇进行动态动力学拆分，可得到高收率和高对映选择性的均烯丙基乙酸酯。酯官能团水解后，这些对映体纯乙酸酯进一步转化为均烯丙基丙烯酸酯，随后通过DMAP催化用丙烯酰氯酯化。开环易位后，获得了5,6-二氢吡喃-2-酮。碳碳双键的选择性加氢可提供相应的δ-内酯，而不会丢失手性信息。