2-(4-((8-(mesityloxy)imidazo[1,2-a]pyrazin-6-yl)amino)phenyl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-((8-(mesityloxy)imidazo[1,2-a]pyrazin-6-yl)amino)phenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-[4-[[8-(2,4,6-trimethylphenoxy)imidazo[1,2-a]pyrazin-6-yl]amino]phenyl]acetonitrile
• 化学式: C₂₃H₂₁N₅O
• 分子量: 383.453
• InChiKey: AQTYAAXBBQIAHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,8-二溴咪唑并[1,2-a]吡嗪 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-((8-(mesityloxy)imidazo[1,2-a]pyrazin-6-yl)amino)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有桥头氮的熔融杂环作为有效的HIV-1 NNRTI。第4部分：新型咪唑并[1,2- a ]吡嗪的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  通过结构导向的核心提纯方法，设计，合成和评估了一系列新型的咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物，并将其作为HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）进行评估。MT-4细胞培养物中抗病毒测定的生物学结果表明，有12种目标化合物对野生型（wt）HIV-1菌株（III B）表现出中等活性，EC 50值为0.26μM至19μM。其中4a和5a是两个活性最高的类似物，其EC 50值分别为0.26μM和0.32μM，可与地拉夫定（DLV，EC 50  = 0.54μM）和奈韦拉平（NVP，EC 50）相提并论。 = 0.31μM）。另外，有9种化合物的RT抑制活性优于NVP。此外，详细讨论了一些代表性化合物4a和5a的预测类药物性质，以及结构-活性关系（SAR）分析。通过分子模拟研究了化合物4a的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.022