benzyl (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: benzyl (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: AQYVQNOGABATDB-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸苄酯 、 2,5-二甲氧基苯甲酸 在 [Ru(O₂CMes)₂(p-cymene)] 、 vanadia 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到benzyl (E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化的脱羧CH活化：通向亚烷基化芳烃的多种途径

  摘要：

  钌（II）双（羧酸盐）被证明对两种脱羧CH烯基化策略非常有效。脱羧在相当低的温度下有效地进行。脱羧钌（II）催化的独特多功能性体现在与烯烃的氧化烯化反应以及炔烃的氧化还原中性加氢芳基化反应上。

  DOI：

  10.1002/anie.201600490

文献信息

• An expedient stereoselective synthesis of ( E )- α,β -unsaturated esters and thioesters using FeCl 3 ·6H 2 O
  作者：Amar R. Mohite、Trimbak B. Mete、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.024

  日期：2017.2

  Facile and convenient synthesis of α,β-unsaturated esters and thioesters from alkylidene derivatives of Meldrum’s Acid is described. This method uses catalytic amount of FeCl3·6H2O (0.001–0.005 equiv) with alcohols/thiols (1 equiv) in dry CH3NO2 followed by catalytic amount of piperidine. A variety of α,β-unsaturated esters and thioesters have been synthesized with high E-stereoselectivity in good

  描述了从Meldrum's Acid的亚烷基衍生物容易且方便地合成α，β-不饱和酯和硫代酯。该方法在干燥的CH 3 NO 2中使用催化量的FeCl 3 ·6H 2 O（0.001-0.005当量）与醇/硫醇（1当量），然后催化量的哌啶。已经以高至优异的产率合成了具有高E-立体选择性的多种α，β-不饱和酯和硫代酯。该方法的应用通过辛辛酸，防晒剂和其他对甲氧基肉桂酸酯的克规模合成得到证明。