(S)-methyl 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: ARAIDTMLOPPTPE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate 、 正丁醇 在 Rhizomucor miehei lipase 作用下， 反应 24.0h， 生成 (S)-butyl 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate 、 (R)-butyl 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate 、 (S)-methyl 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的酯交换或酯交换反应立体选择性合成旋光性环状α-和β-氨基酯

  摘要：

  已经有效地合成了属于吲哚啉和喹啉家族的一系列环状α-和β-氨基酯，以研究它们在脂肪酶介导的动力学拆分反应中的行为。已经证明了稠合环结构对苯环的影响以及酯官能度相对于氨基的位置，在念珠菌催化的吲哚-3-羧酸甲酯与正丁醇的酯交换反应中发现了出色的对映异构化值。南极洲观察到脂肪酶B。另一方面，当在烷氧基羰基化，酯交换反应或酯交换反应中使用多种脂酶对吲哚-2-羧酸甲酯或1,2,3,4-四氢喹啉衍生物使用脂肪酶时，发现选择性低至中等。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.08.002

文献信息

• 2,9-Diamino- und 2-amino-8-carbamoyl-4-hydroxy-alkansäureamid-derivative
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0702004A2

  公开（公告）日：1996-03-20

  Verbindungen der Formel I worin R₁ Arylamino, N-Aryl-N-(niederalkoxyniederalkyl)-amino, N-Aryl-N-arylniederalkylamino oder über ein Ringstickstoffatom gebundenes Heterocyclyl bedeutet, X für eine Carbonyl- oder Methylengruppe steht, R₂ und R₃ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl bedeuten oder zusammen mit dem Kohlenstoffatom, mit dem sie verbunden sind, einen Cycloalkylidenrest darstellen, R₄ Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkanoyl oder Niederalkoxycarbonyl ist, R₅ Hydroxy, Niederalkanoyloxy oder Niederalkoxycarbonyloxy bedeutet, R₆ Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkenyl, Niederalkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylniederalkyl, Arylniederalkyl oder Heteroarylniederalkyl mit 5 bis 7 Ringatomen im Heteroarylring und R₇ Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet oder R₆ und R₇ zusammen mit dem Kohlenstoffatom, mit dem sie verbunden sind, einen Cycloalkylidenrest darstellen und R₈ einen aliphatischen, cycloaliphatisch-aliphatischen oder heteroarylaliphatischen Rest bedeutet,und ihre Salze können als Arzneimittelwirkstoffe für die Behandlung von Bluthochdruck verwendet werden.

  式 I 的化合物 其中 R₁ 是芳基氨基、N-芳基-N-(低级烷氧基-低级烷基)氨基、N-芳基-N-芳基-低级烷基氨基或通过环氮原子键合的杂环基，X 是羰基或亚甲基，R₂ 和 R₃ 相互独立地是氢或低级烷基或与它们连接的碳原子一起代表亚环烷基，R₄ 是氢、低级烷基、低级烷酰基或低级烷氧基羰基，R₂ 和 R₃ 相互独立地是氢或低级烷基或与它们连接的碳原子一起代表亚环烷基R₄ 是氢、低级烷基、低级烷酰基或低级烷氧羰基，R₅ 是羟基、低级烷酰氧基或低级烷氧羰氧基、R₆ 是氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基、环烷基-低级烷基、芳基-低级烷基或杂芳基-低级烷基，其中杂芳基环上有 5 至 7 个环原子，R₇ 是氢或低级烷基，或者 R₆ 和 R₇ 与它们所连接的碳原子一起代表环烷基、环烷基-低级烷基、芳基-低级烷基或杂芳基-低级烷基、R₈代表脂肪族、环脂脂族或杂芳脂族基，它们的盐可用作治疗高血压的活性药物成分。
• US5719141A
  申请人：——

  公开号：US5719141A

  公开（公告）日：1998-02-17
• Stereoselective synthesis of optically active cyclic α- and β-amino esters through lipase-catalyzed transesterification or interesterification processes
  作者：Sergio Alatorre-Santamaría、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.08.002

  日期：2010.9

  A series of cyclic α- and β-amino esters belonging to a family of indolines and quinolines have been efficiently synthesized to study their behavior in lipase-mediated kinetic resolution reactions. The influence of the fused ring structure to the benzene ring and the position of the ester functionality relative to the amino group have been demonstrated, finding excellent values of enantiodiscrimination

  已经有效地合成了属于吲哚啉和喹啉家族的一系列环状α-和β-氨基酯，以研究它们在脂肪酶介导的动力学拆分反应中的行为。已经证明了稠合环结构对苯环的影响以及酯官能度相对于氨基的位置，在念珠菌催化的吲哚-3-羧酸甲酯与正丁醇的酯交换反应中发现了出色的对映异构化值。南极洲观察到脂肪酶B。另一方面，当在烷氧基羰基化，酯交换反应或酯交换反应中使用多种脂酶对吲哚-2-羧酸甲酯或1,2,3,4-四氢喹啉衍生物使用脂肪酶时，发现选择性低至中等。