ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(thiophen-2-yl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(thiophen-2-yl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-thiophen-2-yl-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃S
• 分子量: 345.463
• InChiKey: ARAVPLZBYJJCJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(thiophen-2-yl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 以61%的产率得到2,7,7-Trimethyl-5-oxo-4-thiophen-2-yl-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new oxidation system for the oxidation of Hantzsch-1,4-dihydropyridines and polyhydroquinoline derivatives under mild conditions

  摘要：

  已开发出一种氧化系统，通过氧化1,4-二氢吡啶和多羟基喹啉衍生物，可以高产率合成吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5ra20977c
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 ethyl methyl malonate 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到ethyl 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(thiophen-2-yl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Green Approach for Highly Efficient Synthesis of Polyhydroquinolines Using Fe3O4@PEO-SO3H as a Novel and Recoverable Magnetic Nanocomposite Catalyst

  摘要：

  一种新型绿色异质纳米复合材料，即聚乙烯氧化物磺酸涂覆在磁性纳米颗粒表面的复合物（Fe3O4@PEO-SO3H），成功合成并通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、能量色散X射线光谱（EDX）、振动样品磁强计（VSM）、感应耦合等离子体（ICP）、比表面积分析（BET）、扫描电子显微镜（SEM）和透射电子显微镜（TEM）进行了全面表征。然后，研究了其在一次性四组分合成聚氢喹啉（PHQs）中的催化活性。本研究具有多种优点，如高到优良的产率、短反应时间和基材的可获得性、催化剂的可重复使用、操作简单以及环境友好的条件。

  DOI：

  10.2174/1570178615666180126155204

文献信息

• Synthesis, characterization and heterogeneous catalytic application of a nickel(II) Schiff base complex immobilized on MWCNTs for the Hantzsch four-component condensation
  作者：Jamshid Rakhtshah、Sadegh Salehzadeh、Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery

  DOI：10.1080/00958972.2016.1253068

  日期：2017.1.17

  highly efficient heterogeneous catalyst was synthesized and characterized by IR, X-ray diffraction patterns, scanning electron microscopy, energy-dispersive X-ray spectroscopy, inductively coupled plasma, elemental analysis, and thermal gravimetric analysis. Then a facile and environmentally benign procedure was developed for synthesis of polyhydroquinoline derivatives via Hantzsch one-pot condensation

  摘要 合成了一种固定在多壁碳纳米管 (MWCNTs) 表面的镍 (II) Schiff 碱配合物作为一种高效的多相催化剂，并通过 IR、X 射线衍射图、扫描电子显微镜、能量色散 X 射线光谱进行表征。 、电感耦合等离子体、元素分析和热重分析。然后，在上述合成催化剂的存在下，在无溶剂条件下，通过芳香醛、1,3-二酮、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的 Hantzsch 一锅缩合反应，开发了一种简便且环境友好的方法合成聚氢喹啉衍生物。该方案具有催化剂稳定性、易得性、可回收性和环保性，实验和后处理程序简单等优点，并且产量也很高。考虑到模型反应的无溶剂条件以及温度、时间和产率，这里报道的纳米催化剂是迄今为止报道的用于合成聚氢喹啉的最佳催化剂之一。
• Caffeine-H3PO4: a novel acidic catalyst for various one-pot multicomponent reactions
  作者：Seyyed Jafar Saghanezhad、Mohammad Hosein Sayahi、Iman Imanifar、Mostafa Mombeni、Sajedeh Deris Hamood

  DOI：10.1007/s11164-017-3002-8

  日期：2017.11

  Caffeine-H3PO4 along with caffeine-HClO4 and caffeine-HNO3 have been prepared and applied for one-pot preparation of bis(indolyl) methanes, 4,4′-(arylmethylene) bis(1 H -pyrazol-5-ols), 3,3′-(arylmethylene) bis(4-hydroxycoumarins), 2,4,5-trisubstituted imidazoles, 1‐amidoalkyl‐2‐naphthols, and polyhydroquinolines. The catalysts were characterized using Fourier-transform infrared (FTIR) spectroscopy

  已制备了咖啡因-H 3 PO 4以及咖啡因-HClO 4和咖啡因-HNO 3，并用于一锅制备双（吲哚基）甲烷，4,4'-（芳基亚甲基）双（1 H- 吡唑-5） -ols），3,3'-（芳基亚甲基）双（4-羟基香豆素），2,4,5-三取代的咪唑，1-酰胺基烷基-2-萘酚和聚氢喹啉。使用傅立叶变换红外（FTIR）光谱，1 H和13表征催化剂C核磁共振（NMR），粉末X射线衍射（PXRD）分析，热重分析（TGA）和液相色谱（LC）-质谱（MS）技术。结果表明产物收率高，反应时间短，催化剂的分离容易并且后处理容易，表明咖啡因-H 3 PO 4可以被认为是有机转化的有效酸性催化剂。
• Synthesis of sulfonated melamine-functionalized Fe3O4@SiO2@Si–(CH2)3@melamine nanoparticles and its application in the synthesis of 4,4’-(aryl methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)s and hexahydroquinolines
  作者：Maryam Soleimani、Ardeshir Khazaei、Negin Sarmasti、Tahereh Akbarpour

  DOI：10.1007/s13738-021-02420-8

  日期：2022.5

  characterized by energy dispersive X-ray analysis (EDX), field emission scanning electron microscopy (FESEM), transmission electron microscopy (TEM), thermal gravimetric analysis (TGA), vibrating sample magnetometer (VSM), and infrared (IR). The catalytic activity of the synthesized catalyst was investigated in the synthesis of 4,4'-(aryl methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)s and hexahydroquinolines (HHQs)

  在这项工作中，通过简单的方法制备了磺化三聚氰胺功能化的 Fe 3 O 4 @SiO 2 @Si-(CH 2 ) 3 @三聚氰胺纳米颗粒，并通过能量色散 X 射线分析 (EDX)、场发射扫描电子显微镜对其进行了表征。 (FESEM)、透射电子显微镜 (TEM)、热重分析 (TGA)、振动样品磁力计 (VSM) 和红外 (IR)。研究了合成催化剂在合成4,4'-(芳基亚甲基)双(3-甲基-1 H )中的催化活性-pyrazol-5-ol)s 和六氢喹啉 (HHQs) 在无溶剂条件下通过一锅法反应。反应时间短、变废为宝、收率高和无溶剂条件是本工作最重要的优点。
• Chitosan: a sustainable, reusable and biodegradable organocatalyst for green synthesis of 1,4-dihydropyridine derivatives under solvent-free condition
  作者：Sara Zhaleh、Nourallah Hazeri、Mohammad Reza Faghihi、Malek Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1007/s11164-016-2579-7

  日期：2016.12

  Abstract Chitosan, a biodegradable green catalyst, was found to be an impressive system for one-pot four-component reaction of different aldehydes, dimedone, β‐ketoesters or acetoacetanilide, and ammonium acetate leading to 1,4-dihydropyridine derivatives via Hantzsch-type condensation under solvent-free condition. This methodology produces diverse superiorities such as operational simplicity, short

  摘要 壳聚糖是一种可生物降解的绿色催化剂，被发现是一种令人印象深刻的系统，可用于不同醛，二甲酮，β-酮酸酯或乙酰乙酰苯胺和乙酸铵的单锅四组分反应，通过汉茨型缩合反应生成1,4-二氢吡啶衍生物在无溶剂条件下。这种方法具有多种优势，例如操作简便，反应时间短，满意的产率和可回收的催化剂。在这项工作中，我们尝试对经典的Hantzsch转换进行一些修改，以报告一种新颖的环保方法，该方法没有以前报道的缺点。 图形概要
• Polystyrene-Supported p-Toluenesulfonic Acid: A New, Highly Efficient, and Recyclable Catalyst for the Synthesis of Hydropyridine Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：Yeon Jeong、Mudumala Reddy

  DOI：10.1055/s-0032-1317670

  日期：——

  simple one-pot condensation reaction of dimidine, active methylene compounds with aldehydes, and ammonium acetate in the presence of polystyrene-supported p -toluenesulfonic acid as a highly active and reusable heterogeneous acid catalyst under solvent-free conditions at 60 °C. This new protocol has the advantages of easy availability, stability, reusability, and eco-friendliness of the catalyst, high

  通过二脒、活性亚甲基化合物与醛类和乙酸铵在聚苯乙烯负载的对甲苯磺酸作为高活性和高活性的存在下，通过简单的一锅缩合反应开发了一种环境友好的制备氢吡啶衍生物的新方法。在 60 °C 无溶剂条件下可重复使用的多相酸催化剂。这种新方案具有催化剂的易得性、稳定性、可重复使用性和生态友好性、高到极好的收率、简单易行的实验后处理程序等优点。