2,2-dibutyl-7-(2-quinolylmethoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dibutyl-7-(2-quinolylmethoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol
• 英文别名: 2,2-dibutyl-7-(quinolin-2-ylmethoxy)-3,4-dihydro-1H-naphthalen-1-ol
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₂
• 分子量: 417.591
• InChiKey: ARBHUZYKFDCAEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 sodium tetrahydroborate 、 aluminum tri-bromide 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,2-dibutyl-7-(2-quinolylmethoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Studies on 5-Lipoxygenase Inhibitors. II. Discovery, Optical Resolution and Enantioselective Synthesis of FR110302, a Highly Potent Non-redox Type 5-Lipoxygenase Inhibitor.

  摘要：

  合成了一系列新型 2，2-二烷基-5-（2-喹啉甲氧基）-1，2，3，4-四氢-1-萘酚，并将其作为 5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂进行了评估。通过系统优化，确定了几种外消旋混合物具有纳摩尔 IC50 值的高效非氧化还原型 5-LO 抑制剂。外消旋物 50 的光学分辨率表明，它的 5-LO 抑制活性是对映体特异性的，是(+)-对映体产生的。通过四氢萘酮中间体的不对称还原，建立了一条获得(+)-对映体的有效合成路线。最佳化合物(+)-2, 2-二丁基-5-（2-喹啉甲氧基）-1, 2, 3, 4-四氢-1-萘酚（FR110302，(+)-50）对大鼠（IC50 4.9nM）和人类（IC50 40 nM）完整中性粒细胞的白三烯（LT）生物合成具有强效抑制活性。此外，在大鼠气囊模型中，口服 1 毫克/公斤的 FR110302 可明显抑制中性粒细胞的迁移。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1556