3-C-decyl-α-D-allopyranosyl-<1-<*>2>-β-D-fructofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-decyl-α-D-allopyranosyl-<1-<*>2>-β-D-fructofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-4-decyl-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₂H₄₂O₁₁
• 分子量: 482.569
• InChiKey: ARDQAHGCDFEHBG-OVVBYMHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Decylmagnesium bromide 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3-C-decyl-α-D-allopyranosyl-<1-<*>2>-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过3-酮蔗糖区域选择性合成新的蔗糖衍生物

  摘要：

  通过根癌土壤杆菌通过微生物氧化从蔗糖中获得的3-酮糖（α-D-核-己吡喃糖基-3-葡萄糖-β-D-果糖呋喃糖苷）被证明是用于区域选择性合成的合适且用途广泛的合成子。与羟胺及其具有烯丙基和苄基的衍生物缩合，得到肟和相应的取代产物。通过还原胺化，获得了3-氨基-3-脱氧-α-D-戊吡喃糖基-β-D-果糖呋喃糖苷，其可以容易地进一步官能化为甲基丙烯酰基和脂肪酸衍生物。在3-酮基蔗糖甲硅烷基化之后，可以通过格氏反应获得3-烯丙基和丁烯取代的以及癸基和十二烷基取代的蔗糖，其中侧链CC连接到糖上。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84251-5