5-pentyl-3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole | 884628-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-pentyl-3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-5-pentyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 884628-28-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: ARDQVAIJNQQDMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-pentyl-3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole 在 basic cobalt(II) carbonate 、 sodium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.0h， 以75%的产率得到4-[5-(pent-1-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2,4-恶二唑环的苯甲酸的合成

  摘要：

  通过选择性氧化 5-R-3-tolyl-1,2,4-oxadiazoles 合成 4 和 3-(5-R-1,2,4-oxadiazol-3-yl) 苯甲酸的新方法建议在基于乙酸钴的催化体系存在下使用空气氧气。与已知程序相比，这种合成使我们能够以更高的收率和更短的步骤序列获得产品。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0833-6
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 78.0~100.0 ℃ 、689.28 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 5-pentyl-3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑和异恶唑的新型合成

  摘要：

  通过利用a肟和α，β-炔醛和/或酮之间的反应，描述了1,2,4-恶二唑和异恶唑的新型合成方法。从a胺肟和α，β-炔醛和/或酮获得的共轭加成产物在分别用碱和酸处理时分别得到1,2,4-恶二唑和异恶唑。1,2,4-氧杂二唑也可以在碱性条件下一锅法直接由a胺肟和α，β-炔醛合成。该反应对于各种起始化合物是通用的，并且可以耐受芳基，杂芳基和烷基的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.043

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted 1,2,4-Oxadiazoles Using Catalytic System NaOH‒DMSO
  作者：V. E. Pankrat’eva、T. V. Sharonova、M. V. Tarasenko、S. V. Baikov、E. R. Kofanov

  DOI：10.1134/s1070428018080213

  日期：2018.8

  One-pot convenient process was developed for the production of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles by reaction of amidoximes with anhydrides or acyl chlorides in a system NaOH‒DMSO. The reaction proceeds at room temperature with high yields.

  开发了一种一锅方便的方法，用于通过a胺肟与酸酐或酰氯在NaOH‒DMSO体系中的反应生产3,5-二取代的1,2,4-恶二唑。反应在室温下以高产率进行。
• A CONVENIENT SYNTHESIS AND CYTOTOXIC ACTIVITY OF 3-ARYL-5-PENTYL-1,2,4-OXADIAZOLES FROM CARBOXYLIC ACID ESTERS AND ARYLAMIDOXIMES UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：CARLOS JONNATAN PIMENTEL BARROS、ZILYANE CARDOSO DE SOUZA、JUCLEITON JOSÉRUFINO DE FREITAS、PAULO BRUNO NORBERTO DA SILVA、GARDENIA CARMEN GADELHA MILITÃO、TERESINHA GONÇALVES DA SILVA、JULIANO CARLO RUFINO FREITAS、JOÃO RUFINO DE FREITAS FILHO

  DOI：10.4067/s0717-97072014000100024

  日期：——
• A novel synthesis of 1,2,4-oxadiazoles and isoxazoles
  作者：Arif Kivrak、Metin Zora

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.043

  日期：2014.1

  A novel synthesis of 1,2,4-oxadiazoles and isoxazoles is described by utilizing the reactions between amidoximes and α,β-alkynic aldehydes and/or ketones. Conjugate addition products, obtained from amidoximes and α,β-alkynic aldehydes and/or ketones, afford 1,2,4-oxadiazoles and isoxazoles when treated with bases and acids, respectively. 1,2,4-Oxadiazoles can also be synthesized directly from amidoximes

  通过利用a肟和α，β-炔醛和/或酮之间的反应，描述了1,2,4-恶二唑和异恶唑的新型合成方法。从a胺肟和α，β-炔醛和/或酮获得的共轭加成产物在分别用碱和酸处理时分别得到1,2,4-恶二唑和异恶唑。1,2,4-氧杂二唑也可以在碱性条件下一锅法直接由a胺肟和α，β-炔醛合成。该反应对于各种起始化合物是通用的，并且可以耐受芳基，杂芳基和烷基的存在。
• Synthesis of benzoic acids containing a 1,2,4-oxadiazole ring
  作者：G. G. Krasouskaya、A. S. Danilova、S. V. Baikov、A. V. Kolobov、E. R. Kofanov

  DOI：10.1007/s11172-015-0833-6

  日期：2015.1

  A new approach to the synthesis of 4and 3-(5-R-1,2,4-oxadiazol-3-yl)benzoic acids via a selective oxidation of 5-R-3-tolyl-1,2,4-oxadiazoles with air oxygen in the presence of a catalytic system based on cobalt acetate was suggested. This synthesis allowed us to obtain the products in higher yields and with shorter sequence of steps as compared to the known procedures.

  通过选择性氧化 5-R-3-tolyl-1,2,4-oxadiazoles 合成 4 和 3-(5-R-1,2,4-oxadiazol-3-yl) 苯甲酸的新方法建议在基于乙酸钴的催化体系存在下使用空气氧气。与已知程序相比，这种合成使我们能够以更高的收率和更短的步骤序列获得产品。