5-pentyl-3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole | 884628-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-pentyl-3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)-5-pentyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 884628-28-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: ARDQVAIJNQQDMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-pentyl-3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole 在 basic cobalt(II) carbonate 、 sodium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.0h， 以75%的产率得到4-[5-(pent-1-yl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  含有 1,2,4-恶二唑环的苯甲酸的合成

  摘要：

  通过选择性氧化 5-R-3-tolyl-1,2,4-oxadiazoles 合成 4 和 3-(5-R-1,2,4-oxadiazol-3-yl) 苯甲酸的新方法建议在基于乙酸钴的催化体系存在下使用空气氧气。与已知程序相比，这种合成使我们能够以更高的收率和更短的步骤序列获得产品。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0833-6
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 78.0~100.0 ℃ 、689.28 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 5-pentyl-3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑和异恶唑的新型合成

  摘要：

  通过利用a肟和α，β-炔醛和/或酮之间的反应，描述了1,2,4-恶二唑和异恶唑的新型合成方法。从a胺肟和α，β-炔醛和/或酮获得的共轭加成产物在分别用碱和酸处理时分别得到1,2,4-恶二唑和异恶唑。1,2,4-氧杂二唑也可以在碱性条件下一锅法直接由a胺肟和α，β-炔醛合成。该反应对于各种起始化合物是通用的，并且可以耐受芳基，杂芳基和烷基的存在。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.043

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted 1,2,4-Oxadiazoles Using Catalytic System NaOH‒DMSO
  作者：V. E. Pankrat’eva、T. V. Sharonova、M. V. Tarasenko、S. V. Baikov、E. R. Kofanov

  DOI：10.1134/s1070428018080213

  日期：2018.8

  One-pot convenient process was developed for the production of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles by reaction of amidoximes with anhydrides or acyl chlorides in a system NaOH‒DMSO. The reaction proceeds at room temperature with high yields.

  开发了一种一锅方便的方法，用于通过a胺肟与酸酐或酰氯在NaOH‒DMSO体系中的反应生产3,5-二取代的1,2,4-恶二唑。反应在室温下以高产率进行。
• A CONVENIENT SYNTHESIS AND CYTOTOXIC ACTIVITY OF 3-ARYL-5-PENTYL-1,2,4-OXADIAZOLES FROM CARBOXYLIC ACID ESTERS AND ARYLAMIDOXIMES UNDER SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：CARLOS JONNATAN PIMENTEL BARROS、ZILYANE CARDOSO DE SOUZA、JUCLEITON JOSÉRUFINO DE FREITAS、PAULO BRUNO NORBERTO DA SILVA、GARDENIA CARMEN GADELHA MILITÃO、TERESINHA GONÇALVES DA SILVA、JULIANO CARLO RUFINO FREITAS、JOÃO RUFINO DE FREITAS FILHO

  DOI：10.4067/s0717-97072014000100024

  日期：——