3α-(4-fluoro-3-methylphenyl)-2β-(3'-methyl-1',2',4'-oxadiazol-5'-yl)tropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 3α-(4-fluoro-3-methylphenyl)-2β-(3'-methyl-1',2',4'-oxadiazol-5'-yl)tropane
• 英文别名: 5-[(1R,2S,3R,5S)-3-(4-fluoro-3-methylphenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]-3-methyl-1,2,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₈H₂₂FN₃O
• 分子量: 315.391
• InChiKey: ARDRBVYBFONTGC-DIECFANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-(4-fluoro-3-methylphenyl)-2β-(3'-methyl-1',2',4'-oxadiazol-5'-yl)tropane 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3α-(4-fluoro-3-methylphenyl)tropane-2β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3α-（取代的苯基）降冰片烷2β-羧酸甲酯的合成及其单胺转运蛋白的结合性能。去甲肾上腺素转运蛋白选择性化合物。

  摘要：

  3α-（取代的苯基）降冰片烷2β-羧酸甲酯（8a-h）对去甲肾上腺素转运蛋白（NET）有很高的亲和力。最有效和选择性最大的化合物是3alpha-（3-氟-4-甲基苯基）降冰片烷2β-羧酸甲酯（8d），在NET处的Ki值为0.43 nM，相对于结合的选择性为21倍和55倍多巴胺和5-羟色胺转运蛋白。8d的发展使具有相同结构类别的所有三种转运蛋白具有选择性的可用化合物。

  DOI：

  10.1021/jm058164j
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氟甲苯 、 (1R)-2-(3-methyl-[1,2,4]oxadiazole-5-yl)trop-2-ene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以16%的产率得到3α-(4-fluoro-3-methylphenyl)-2β-(3'-methyl-1',2',4'-oxadiazol-5'-yl)tropane
  参考文献：
  名称：

  3α-（取代的苯基）降冰片烷2β-羧酸甲酯的合成及其单胺转运蛋白的结合性能。去甲肾上腺素转运蛋白选择性化合物。

  摘要：

  3α-（取代的苯基）降冰片烷2β-羧酸甲酯（8a-h）对去甲肾上腺素转运蛋白（NET）有很高的亲和力。最有效和选择性最大的化合物是3alpha-（3-氟-4-甲基苯基）降冰片烷2β-羧酸甲酯（8d），在NET处的Ki值为0.43 nM，相对于结合的选择性为21倍和55倍多巴胺和5-羟色胺转运蛋白。8d的发展使具有相同结构类别的所有三种转运蛋白具有选择性的可用化合物。

  DOI：

  10.1021/jm058164j