methyl 3-(p-chlorobenzoyl)-2-cyanopropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-(p-chlorobenzoyl)-2-cyanopropionate
• 英文别名: methyl 4-(4-chlorophenyl)-2-cyano-4-oxobutanoate
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃
• 分子量: 251.669
• InChiKey: ARLDNECFWJHMRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(p-chlorobenzoyl)-2-cyanopropionate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到C₁₂H₁₀ClNO₃
  参考文献：
  名称：

  作为抗疟药的 PfATC 小分子变构抑制剂的发现

  摘要：

  发现和开发抗疟疾的新药仍然很紧迫。天冬氨酸氨基甲酰转氨酶 (ATC) 已被认为是抗疟药物开发的有前途的目标。在这里，我们描述了一系列恶性疟原虫ATC 的小分子抑制剂，具有低纳摩尔结合亲和力，可选择性地结合以前未报告的变构口袋，从而抑制 ATC 激活。我们证明掩埋的变构口袋靠近传统的 ATC 活性位点，并且报告的化合物保持Pf的活性位点ATC 处于低底物亲和力/低活性构象。这些化合物以个位数微摩尔浓度抑制血液阶段培养物中的寄生虫生长，而对人类正常淋巴细胞的作用有限。据我们所知，该系列代表了第一个Pf ATC 特异性变构抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08128
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-4-氯苯乙酮 、 氰乙酸甲酯 在 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到methyl 3-(p-chlorobenzoyl)-2-cyanopropionate
  参考文献：
  名称：

  作为抗疟药的 PfATC 小分子变构抑制剂的发现

  摘要：

  发现和开发抗疟疾的新药仍然很紧迫。天冬氨酸氨基甲酰转氨酶 (ATC) 已被认为是抗疟药物开发的有前途的目标。在这里，我们描述了一系列恶性疟原虫ATC 的小分子抑制剂，具有低纳摩尔结合亲和力，可选择性地结合以前未报告的变构口袋，从而抑制 ATC 激活。我们证明掩埋的变构口袋靠近传统的 ATC 活性位点，并且报告的化合物保持Pf的活性位点ATC 处于低底物亲和力/低活性构象。这些化合物以个位数微摩尔浓度抑制血液阶段培养物中的寄生虫生长，而对人类正常淋巴细胞的作用有限。据我们所知，该系列代表了第一个Pf ATC 特异性变构抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08128

文献信息

• Process for the preparation of insecticidal, nematicidal and acaricidal
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05101042A1

  公开（公告）日：1992-03-31

  There is provided a process for the preparation of 2-halo-3-substituted-5-arylpyrrole compounds which are useful as insecticidal, nematicidal and acaricidal agents.

  提供了一种制备2-卤代-3-取代-5-芳基吡咯化合物的方法，这些化合物可用作杀虫剂、杀线虫剂和杀螨剂。
• Process for the preparation of insecticidal, nematicidal and acaricidal 2-halo-3-substituted-5-arylpyrrole compounds
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0485761A2

  公开（公告）日：1992-05-20

  There is provided a process for the preparation of 2-halo-3-substituted-5-arylpyrrole compounds (I) which are useful as insecticidal, nematicidal and acaricidal agents. wherein    X is Cl or Br;    E is CN,CO₂R or CONRR¹.

  本发明提供了一种制备 2-卤代-3-取代-5-芳基吡咯化合物 (I) 的工艺，该化合物可用作杀虫、杀线虫和杀螨剂。 其中 X 是 Cl 或 Br； E 是 CN、CO₂R 或 CONRR¹。
• US5101042A
  申请人：——

  公开号：US5101042A

  公开（公告）日：1992-03-31
• US5122615A
  申请人：——

  公开号：US5122615A

  公开（公告）日：1992-06-16
• US5252746A
  申请人：——

  公开号：US5252746A

  公开（公告）日：1993-10-12