(2S)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-dibutylamino-1,1-diphenylpropanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2S)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-dibutylamino-1,1-diphenylpropanol
• 英文别名: (2S)-2-(dibutylamino)-1,1-diphenyl-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-1-ol
• 化学式: C₃₆H₄₃NO₂
• 分子量: 521.743
• InChiKey: ARNSQTLGUHPQBM-DHUJRADRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯盐酸盐 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (2S)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-dibutylamino-1,1-diphenylpropanol
  参考文献：
  名称：

  （S）-酪氨酸衍生的β-氨基醇促进醛的对映选择性烷基化

  摘要：

  使用二乙基锌将两种分别显示仲和叔氨基部分的（S）酪氨酸衍生的β-氨基醇用于醛的对映选择性烷基化。通过对苯甲醛，环己烷甲醛和己醛的高通量筛选，比较了这些预催化剂的对映选择性，催化活性和底物特异性。发现同手性催化剂表现出相反的手性诱导。仲氨基醇有助于形成（S）醇，而叔氨基醇则提供（R）-酒精。用仲氨基醇获得的对映选择性和手性诱导的感觉被证明取决于溶剂的选择和实验程序。通过化学计量实验和MM2计算研究了由（S）-酪氨酸衍生的β-氨基醇促进的苯甲醛对映选择性乙基化的机理。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00469-x