methyl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1[*]2)-4-deoxy-4-fluoro-α-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1[*]2)-4-deoxy-4-fluoro-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Rha(a1-2)a-Gal1Me4F；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2S,3R,4R,5R,6R)-5-fluoro-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₃H₂₃FO₉
• 分子量: 342.319
• InChiKey: ARPLXTOSBRCRDN-USWZULDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl bromide 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 methyl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1[*]2)-4-deoxy-4-fluoro-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与痢疾志贺氏菌1型的O-多糖有关的特定单氟化配体的合成

  摘要：

  据报道合成了在3、4或6位单氟化并分别由4，6-O-亚苄基，3，6-二-O-苄基或3，4-O-异亚丙基保护的半乳糖吡喃糖亲核体。这些亲核试剂与2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基溴缩合后，脱保护后得到甲基O-α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-的二糖类似物。 α-D-半乳糖吡喃糖苷，在半乳糖苷残基的3、4或6位单氟化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84194-2

文献信息

• Synthesis of specifically monofluorinated ligands related to the O-polysaccharide of Shigella dysenteriae type 1
  作者：Laurence A. Mulard、Paul Kováč、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84194-2

  日期：1994.6

  The synthesis is reported of galactopyranose nucleophiles monofluorinated at positions 3, 4, or 6 and protected by 4,6-O-benzylidene, 3,6-di-O-benzyl, or 3,4-O-isopropylidene groups, respectively. The condensation of these nucleophiles with 2,3,4-tri-O-benzoyl-alpha-L-rhamnosyl bromide gave, after deprotection, the disaccharide analogues of methyl O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-alpha-D-galactopyranoside

  据报道合成了在3、4或6位单氟化并分别由4，6-O-亚苄基，3，6-二-O-苄基或3，4-O-异亚丙基保护的半乳糖吡喃糖亲核体。这些亲核试剂与2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基溴缩合后，脱保护后得到甲基O-α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-的二糖类似物。 α-D-半乳糖吡喃糖苷，在半乳糖苷残基的3、4或6位单氟化。