cyclooctatetraene oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: cyclooctatetraene oxide
• 英文别名: (1S,8R)-9-oxabicyclo[6.1.0]nona-2,4,6-triene
• 化学式: C₈H₈O
• 分子量: 120.151
• InChiKey: ARPXTOVKVYWOBH-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclooctatetraene oxide 在 三苯基膦氯金 、 silver(I) acetate 、 copper(l) cyanide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  从环辛酸酯全合成苯二酸J和倍他环酮A

  摘要：

  己二酸是天然产物合成中的经典目标。在其生物合成的核心过程中，壮观的8π/6π电化学/分子内Diels–Alder（8π/6π/ IMDA）反应级联反应已启发了近40年的从业者和学生。以前所有的合成方法都试图制备线性四烯并由此引发级联反应。在本交流中，我们证明了使用环辛三烯在环辛三烯阶段快速拦截8π/6π/ IMDA级联反应。分别以六步法和五步法首次制备了环己二酸J和倍力环酮A。该策略的特征是通过S N对环辛酸酯的战术整体抗邻位双官能化环辛四烯氧化物的2'烷基化，然后是来自相应乙烯基醚的有趣的串联Claisen重排/6π-电环化。这样可以快速构建高级的双环[4.2.0]辛二烯醛中间体。烯烃化和分子内Diels-Alder环加成反应完成了合成过程。这建立了一条短而有效的新方法来生产天然酸。DFT建模预测了双环[4.2.0]辛二烯中间体的热消旋，从而打破了对映选择性合成的希望。

  DOI：

  10.1039/d0sc03073b
• 作为产物：
  描述：

  cyclooctatetraene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到cyclooctatetraene oxide
  参考文献：
  名称：

  从环辛酸酯全合成苯二酸J和倍他环酮A

  摘要：

  己二酸是天然产物合成中的经典目标。在其生物合成的核心过程中，壮观的8π/6π电化学/分子内Diels–Alder（8π/6π/ IMDA）反应级联反应已启发了近40年的从业者和学生。以前所有的合成方法都试图制备线性四烯并由此引发级联反应。在本交流中，我们证明了使用环辛三烯在环辛三烯阶段快速拦截8π/6π/ IMDA级联反应。分别以六步法和五步法首次制备了环己二酸J和倍力环酮A。该策略的特征是通过S N对环辛酸酯的战术整体抗邻位双官能化环辛四烯氧化物的2'烷基化，然后是来自相应乙烯基醚的有趣的串联Claisen重排/6π-电环化。这样可以快速构建高级的双环[4.2.0]辛二烯醛中间体。烯烃化和分子内Diels-Alder环加成反应完成了合成过程。这建立了一条短而有效的新方法来生产天然酸。DFT建模预测了双环[4.2.0]辛二烯中间体的热消旋，从而打破了对映选择性合成的希望。

  DOI：

  10.1039/d0sc03073b

文献信息

• Total synthesis of endiandric acid J and beilcyclone A from cyclooctatetraene
  作者：Oussama Yahiaoui、Adrian Almass、Thomas Fallon

  DOI：10.1039/d0sc03073b

  日期：——

  classic targets in natural product synthesis. The spectacular 8π/6π-electrocylisation/intramolecular Diels–Alder (8π/6π/IMDA) reaction cascade at the heart of their biosynthesis has inspired practitioners and students of pericyclic chemistry for nearly forty years. All previous synthetic approaches have sought to prepare a linear tetraene and thereby initiate the cascade. In this communication we demonstrate

  己二酸是天然产物合成中的经典目标。在其生物合成的核心过程中，壮观的8π/6π电化学/分子内Diels–Alder（8π/6π/ IMDA）反应级联反应已启发了近40年的从业者和学生。以前所有的合成方法都试图制备线性四烯并由此引发级联反应。在本交流中，我们证明了使用环辛三烯在环辛三烯阶段快速拦截8π/6π/ IMDA级联反应。分别以六步法和五步法首次制备了环己二酸J和倍力环酮A。该策略的特征是通过S N对环辛酸酯的战术整体抗邻位双官能化环辛四烯氧化物的2'烷基化，然后是来自相应乙烯基醚的有趣的串联Claisen重排/6π-电环化。这样可以快速构建高级的双环[4.2.0]辛二烯醛中间体。烯烃化和分子内Diels-Alder环加成反应完成了合成过程。这建立了一条短而有效的新方法来生产天然酸。DFT建模预测了双环[4.2.0]辛二烯中间体的热消旋，从而打破了对映选择性合成的希望。