cis-10a-cyano-5,6,6a,7,10,10a-hexahydro-10β-methoxy-5-methyl-6-oxo-phenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-10a-cyano-5,6,6a,7,10,10a-hexahydro-10β-methoxy-5-methyl-6-oxo-phenanthridine
• 英文别名: (6aS,10S,10aR)-10-methoxy-5-methyl-6-oxo-7,10-dihydro-6aH-phenanthridine-10a-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: ARQKPRYFVMOYIH-INWMFGNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,3-丁二烯 、 1-甲基-2-氧代-1,2-二氢-4-喹啉甲腈 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 以32%的产率得到cis-10a-cyano-5,6,6a,7,10,10a-hexahydro-10α-methoxy-5-methyl-6-oxo-phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions of 1-Substituted 1,3-Butadienes with 4- or 3-Substituted 2(1H)-Quinolones Acting as Dienophiles.

  摘要：

  在常压和高压条件下，将1位具有富电子基团的1,3-丁二烯衍生物与4-或3-取代的2(1H)-喹诺酮进行环加成，得到富官能化的菲啶。此外，使用MO计算检查了作为亲二烯体的4-或3-取代的2(1H)-喹诺酮与1-取代二烯的反应性。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.295

文献信息

• Cycloadditions of 1-Substituted 1,3-Butadienes with 4- or 3-Substituted 2(1H)-Quinolones Acting as Dienophiles.
  作者：Reiko Fujita、Kanako Oikawa、Toshiteru Yoshisuji、Yuko Okuyama、Hiroto Nakano、Hisao Matsuzaki

  DOI：10.1248/cpb.51.295

  日期：——

  Cycloadditions of 1,3-butadiene derivatives having an electron-rich group at the 1-position with 4- or 3-substituted 2(1H)-quinolones were carried out to give the richly functionalized phenanthridines under both atmospheric and high pressure conditions. Furthermore, the reactivity of 4- or 3-substituted 2(1H)-quinolones acting as a dienophile with 1-substituted dienes was examined using MO calculation.

  在常压和高压条件下，将1位具有富电子基团的1,3-丁二烯衍生物与4-或3-取代的2(1H)-喹诺酮进行环加成，得到富官能化的菲啶。此外，使用MO计算检查了作为亲二烯体的4-或3-取代的2(1H)-喹诺酮与1-取代二烯的反应性。