N-(3-aminopropyl)-1-n-butyl-7-chloro-4-quinolone-3-carboxamide hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(3-aminopropyl)-1-n-butyl-7-chloro-4-quinolone-3-carboxamide hydrochloride
• 英文别名: N-(3-aminopropyl)-1-butyl-7-chloro-4-oxoquinoline-3-carboxamide;hydrochloride
• 化学式: C₁₇H₂₂ClN₃O₂*ClH
• 分子量: 372.295
• InChiKey: ARRLXWOSGIQGML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基2-[[(3-氯苯基)氨基]亚甲基]丙二酸酯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-(3-aminopropyl)-1-n-butyl-7-chloro-4-quinolone-3-carboxamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现新型4（1 H）-喹诺酮衍生物作为潜在的抗增殖和凋亡诱导剂

  摘要：

  合成了一系列新颖的4（1 H）-喹诺酮衍生物，并评价了其体外抗增殖活性。结果表明，这些化合物对人类肿瘤细胞系显示出比先导化合物7-chloro-4（1 H）-quinolone 1更有效的抗增殖作用。发现化合物7e是最有效的抗增殖剂，并且对HepG2细胞系表现出选择性的细胞毒活性，IC 50值低于1.0μM。膜联蛋白V / FITC-PI测定表明化合物7e以剂量依赖性方式诱导HepG2细胞凋亡。蛋白质印迹分析表明化合物7e 通过依赖p53的途径诱导G2 / M期细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.07.005