4-bromo-N-(quinolin-2-ylmethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(quinolin-2-ylmethyl)aniline
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂
• 分子量: 313.197
• InChiKey: ARTVJAPCLYTEHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(quinolin-2-ylmethyl)aniline 、 4-<2-(Methoxycarbonyl)ethenyl>benzoyl-chlorid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (E)-3-(4-((4-bromophenyl) (quinolin-2-ylmethyl)carbamoyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  HDAC I类抑制剂喹啉衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  抑制组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）被认为是治疗包括癌症在内的多种疾病的潜在治疗方法。基于HDAC抑制剂的药效团模型，设计并合成了一系列基于喹啉的N-羟基肉桂酰胺和N-羟基苯甲酰胺作为有效的HDAC抑制剂。对所有目标化合物的体外HDAC抑制活性和抗增殖活性进行了评估，最好的化合物4a在酶促抑制活性和细胞抗增殖活性方面均超过了Vorinostat。就HDAC同工型的选择性而言，化合物4a对I类HDAC表现出较好的抑制作用，尤其是对HDAC8而言，其IC50值（442 nM）远低于伏立诺他（7468 nM）。随后，我们进行了I类和 IIa HDAC进行全细胞酶测定，以评估在全细胞环境中的抑制活性。化合物4a和4e对I类HDAC的细胞活性要比IIa类HDAC的细胞活性好得多，这表明4a和4e可能是有效的I类HDAC抑制剂。同时，流式细胞仪分析表明，化合物4a和4e可以促进体外细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.064
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 4-溴苯胺 在 甲酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 以66%的产率得到4-bromo-N-(quinolin-2-ylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  HDAC I类抑制剂喹啉衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  抑制组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）被认为是治疗包括癌症在内的多种疾病的潜在治疗方法。基于HDAC抑制剂的药效团模型，设计并合成了一系列基于喹啉的N-羟基肉桂酰胺和N-羟基苯甲酰胺作为有效的HDAC抑制剂。对所有目标化合物的体外HDAC抑制活性和抗增殖活性进行了评估，最好的化合物4a在酶促抑制活性和细胞抗增殖活性方面均超过了Vorinostat。就HDAC同工型的选择性而言，化合物4a对I类HDAC表现出较好的抑制作用，尤其是对HDAC8而言，其IC50值（442 nM）远低于伏立诺他（7468 nM）。随后，我们进行了I类和 IIa HDAC进行全细胞酶测定，以评估在全细胞环境中的抑制活性。化合物4a和4e对I类HDAC的细胞活性要比IIa类HDAC的细胞活性好得多，这表明4a和4e可能是有效的I类HDAC抑制剂。同时，流式细胞仪分析表明，化合物4a和4e可以促进体外细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.064

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of quinoline derivatives as HDAC class I inhibitors
  作者：Chen Chen、Xuben Hou、Guohua Wang、Wenyan Pan、Xinying Yang、Yingkai Zhang、Hao Fang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.064

  日期：2017.6

  histone deacetylase (HDAC) has been regarded as a potential therapeutic approach for treatment of multiple diseases including cancer. Based on pharmacophore model of HDAC inhibitors, a series of quinoline-based N-hydroxycinnamamides and N-hydroxybenzamides were designed and synthesized as potent HDAC inhibitors. All target compounds were evaluated for their in vitro HDAC inhibitory activities and anti-proliferative

  抑制组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）被认为是治疗包括癌症在内的多种疾病的潜在治疗方法。基于HDAC抑制剂的药效团模型，设计并合成了一系列基于喹啉的N-羟基肉桂酰胺和N-羟基苯甲酰胺作为有效的HDAC抑制剂。对所有目标化合物的体外HDAC抑制活性和抗增殖活性进行了评估，最好的化合物4a在酶促抑制活性和细胞抗增殖活性方面均超过了Vorinostat。就HDAC同工型的选择性而言，化合物4a对I类HDAC表现出较好的抑制作用，尤其是对HDAC8而言，其IC50值（442 nM）远低于伏立诺他（7468 nM）。随后，我们进行了I类和 IIa HDAC进行全细胞酶测定，以评估在全细胞环境中的抑制活性。化合物4a和4e对I类HDAC的细胞活性要比IIa类HDAC的细胞活性好得多，这表明4a和4e可能是有效的I类HDAC抑制剂。同时，流式细胞仪分析表明，化合物4a和4e可以促进体外细胞凋亡。