methyl 1,4,5,6-tetramethyl-3-(2'-trifluoromethylphenyl)-bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,4,5,6-tetramethyl-3-(2'-trifluoromethylphenyl)-bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1,4,5,6-tetramethyl-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₉F₃O₂
• 分子量: 336.354
• InChiKey: ARYDHIXDWVOVAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘三氟甲基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 methyl 1,4,5,6-tetramethyl-3-(2'-trifluoromethylphenyl)-bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Zr介导的炔烃共环三聚反应合成空间位阻联芳基化合物

  摘要：

  在化学计量量的 CuCl 或 NiBr2(PPh3)2 存在下，用邻位取代的芳基丙酸酯处理氧化锆环戊二烯代表了一种合成联芳基的新方法，以良好的产率形成。CuCl 介导的反应通过两种反应机制进行，同时生成杜瓦苯和相应的联芳基化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400881

文献信息

• Synthesis and Rearrangement of Dewar Benzenes Into Biaryls: Experimental Evidence for Conrotatory Ring Opening
  作者：Štěpánka Janková、Martin Dračínský、Ivana Císařová、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.200700916

  日期：2008.1

  Rearrangement of aryl-substituted Dewar benzenes into the corresponding biaryls may serve as an alternative pathway for synthesis of sterically hindered biaryls. The kinetic data obtained from thermal rearrangements of Dewar benzenes provide experimental evidence for the proposed orbital-symmetry-controlled electrocyclic ring opening. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  芳基取代的杜瓦苯重排成相应的联芳可以作为合成空间位阻联芳的替代途径。从杜瓦苯的热重排获得的动力学数据为所提出的轨道对称控制的电环开环提供了实验证据。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)