5-(2,3-dichlorophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2,3-dichlorophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(2,3-Dichlorophenyl)-5-(2-methoxyphenyl)-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole；3-(2,3-dichlorophenyl)-5-(2-methoxyphenyl)-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole
• 化学式: C₂₂H₁₈Cl₂N₂O
• 分子量: 397.304
• InChiKey: ARZVLMBXBCFQGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯苯甲醛 在 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(2,3-dichlorophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  合成新型2-吡唑啉类似物，具有抑制磷脂酶A2介导的强抗炎作用：晶体学，计算机对接和QSAR分析

  摘要：

  氧化应激诱发炎症性疾病。此外，由耐药菌菌株引起的感染正在上升。这就需要发现用于干预治疗的新型小分子。通过克莱森-施密特反应方法合成了一系列3-（2,3-二氯苯基）-1-（芳基）丙-2-烯-1-酮作为中间体。随后，这些中间体通过与苯肼盐酸盐在甲醇中和几滴乙酸在回流条件下反应，转化为2-吡唑啉。通过光谱，晶体学和元素分析研究对合成的化合物进行表征，然后评估其体外抗微生物和抗炎活性。其中，3-（4-氯苯基）-5-（2,3-二氯苯基）-1-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑（5e），5-（2,3-二氯苯基）-3-（4-氟苯基）-1-苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑（5c）和5-（2,3-二氯苯基）-3-（4-甲氧基苯基）-1-苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑（5h）表现出对磷脂酶A2的显着抑制，IC 50值分别为10.2、11.1和11.9 µM。蛋白质结构建模和对接研究表明，这些化合物显示出与酶上高

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.063