2-chloro-4-((2-methylallyl)oxy)-1-nitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-((2-methylallyl)oxy)-1-nitrobenzene
• 英文别名: 2-Chloro-4-(2-methylprop-2-enoxy)-1-nitrobenzene；2-chloro-4-(2-methylprop-2-enoxy)-1-nitrobenzene
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₃
• 分子量: 227.647
• InChiKey: ARZUXGKCMUIMQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-((2-methylallyl)oxy)-1-nitrobenzene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2-methyl-6-morpholino-5-nitro-3H-benzofuran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS PYRAZOLO [1,5 A]PYRIMIDINE EN TANT QUE MODULATEURS D'IRAK 4

  摘要：

  公开号：

  WO2017108723A3
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 3-氯-4-硝基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到2-chloro-4-((2-methylallyl)oxy)-1-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOFURANS AS IRAK4 MODULATORS
  [FR] BENZOFURANES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS D'IRAK4

  摘要：

  化合物的结构式（0），以及其立体异构体和药学上可接受的盐，以及作为白细胞介素-1受体相关激酶（IRAK4）抑制剂的使用方法在此处描述。

  公开号：

  WO2018234343A1

文献信息

• IRAK4 modulators
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10899774B2

  公开（公告）日：2021-01-26

  Compounds of Formula 0, and stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as methods of use as Interleukin-1 Receptor Associated Kinase (IRAK4) inhibitors are described herein.

  本文描述了式 0 的化合物及其立体异构体和药学上可接受的盐，以及作为白介素-1 受体相关激酶（IRAK4）抑制剂的使用方法。
• Pyrazolo[1,5a]pyrimidine derivatives as IRAK4 modulators
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US10988478B1

  公开（公告）日：2021-04-27

  Compounds of Formula 0, Formula I, and Formula II and methods of use as Interleukin-1 Receptor Associated Kinase (IRAK4) inhibitors are described herein.

  本文描述了式 0、式 I 和式 II 的化合物以及用作白细胞介素-1 受体相关激酶（IRAK4）抑制剂的方法。
• Development of Potent and Selective Pyrazolopyrimidine IRAK4 Inhibitors
  作者：Marian C. Bryan、Joy Drobnick、Alberto Gobbi、Aleksandr Kolesnikov、Yongsheng Chen、Naomi Rajapaksa、Chudi Ndubaku、Jianwen Feng、Willy Chang、Ross Francis、Christine Yu、Edna F. Choo、Kevin DeMent、Yingqing Ran、Le An、Claire Emson、Zhiyu Huang、Swathi Sujatha-Bhaskar、Hans Brightbill、Antonio DiPasquale、Jonathan Maher、John Wai、Brent S. McKenzie、Patrick J. Lupardus、Ali A. Zarrin、James R. Kiefer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00439

  日期：2019.7.11

  A series of pyrazolopyrimidine inhibitors of IRAK4 were developed from a high-throughput screen (HTS). Modification of an HTS hit led to a series of bicyclic heterocycles with improved potency and kinase selectivity but lacking sufficient solubility to progress in vivo. Structure-based drug design, informed by cocrystal structures with the protein and small-molecule crystal structures, yielded a series of dihydrobenzofurans. This semisaturated bicycle provided superior druglike properties while maintaining excellent potency and selectivity. Improved physicochemical properties allowed for progression into in vivo experiments, where lead molecules exhibited low clearance and showed target-based inhibition of IRAK4 signaling in an inflammation-mediated PK/PD mouse model.
• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3394066A2

  公开（公告）日：2018-10-31
• BENZOFURANS AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3642199A1

  公开（公告）日：2020-04-29