6-bromo-4,5,8-trimethoxyquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4,5,8-trimethoxyquinoline
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₃
• 分子量: 298.136
• InChiKey: ASAWOCDAKGUODA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4,5,8-trimethoxyquinoline 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-bromo-4-methoxy-5,8-quinolinedione
  参考文献：
  名称：

  Computational design, synthesis and biological evaluation of para-quinone-based inhibitors for redox regulation of the dual-specificity phosphatase Cdc25B

  摘要：

  根据原子电位线性组合（LCAP）方法设计了 Cdc25B 的醌类抑制剂。与已发表的假设相反，三种合成模型的生物活性和在还原介质中生成的过氧化氢与醌半波电位 E1/2 并不相关。

  DOI：

  10.1039/b806712k
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 6-bromo-4-chloro-5,8-dimethoxyquinoline 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到6-bromo-4,5,8-trimethoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of meridine, cystodamine, and related compounds including iminoquinolinequinone structure

  摘要：

  Two aromatic alkaloids, meridine (1) and cystodamine (3); and related compounds (2, 4, 5) were synthesized by hetero Diels-Alder reaction between 4-methoxy- (or 4-chloro-)5,8-quinolinedione and 2-nitrocinnamaldehyde dimethylhydrazone. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00463-3