(1,4-dioxan-2-yl)(4-fluorophenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,4-dioxan-2-yl)(4-fluorophenyl)methanone
• 英文别名: 1,4-Dioxan-2-yl-(4-fluorophenyl)methanone
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₃
• 分子量: 210.205
• InChiKey: ASAXTPLVRAHYLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 1-(4-fluorobenzoyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 potassium phosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 tetraaqua[4,4′-bis(1,1-dimethylethyl)-2,2′-bipyridine-N1,N1′]nickel(II) chloride 、 lithium chloride 作用下， 反应 48.0h， 以49%的产率得到(1,4-dioxan-2-yl)(4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在光氧化还原/镍双催化下与 N-酰基酰亚胺的 C(sp3)-H 键酰化

  摘要：

  已经开发了一种新型的 Ni/光氧化还原催化的脂肪族底物酰化，包括简单的烷烃和二烷基醚。该方法将酰胺的 C-N 键活化与涉及氢原子转移的自由基中继机制相结合。该协议操作简单，采用长期稳定的 N-酰基酰亚胺作为酰基转移试剂，并允许在非常温和的条件下轻松获得烷基酮。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707301

文献信息

• Carbene‐Catalyzed Intermolecular Dehydrogenative Coupling of Aldehydes with C(sp³)−H Bonds
  作者：Fen Su、Juan Zou、Xiaokang Lv、Fengfei Lu、Yijie Long、Kun Tang、Benpeng Li、Huifang Chai、Xingxing Wu、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.202303388

  日期：2023.6.5

  An NHC-catalyzed intermolecular dehydrogenative coupling of aldehyde with ether, amine or benzylic C(sp3)−H bonds is disclosed via metal- and light-free radical pathways.

  通过金属自由基和光自由基途径公开了NHC 催化的醛与醚、胺或苄基 C(sp 3 )-H 键的分子间脱氢偶联。
• C(sp3)–H Bond Acylation with N-Acyl Imides under Photoredox/ Nickel Dual Catalysis
  作者：Abderrahmane Amgoune、Taline Kerackian、Antonio Reina、Tetiana Krachko、Hugo Boddaert、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro

  DOI：10.1055/s-0040-1707301

  日期：2021.9

  A novel Ni/photoredox-catalyzed acylation of aliphatic substrates, including simple alkanes and dialkyl ethers, has been developed. The method combines C–N bond activation of amides with a radical relay mechanism involving hydrogen-atom transfer. The protocol is operationally simple, employs bench-stable N-acyl imides as acyl-transfer reagents, and permits facile access to alkyl ketones under very

  已经开发了一种新型的 Ni/光氧化还原催化的脂肪族底物酰化，包括简单的烷烃和二烷基醚。该方法将酰胺的 C-N 键活化与涉及氢原子转移的自由基中继机制相结合。该协议操作简单，采用长期稳定的 N-酰基酰亚胺作为酰基转移试剂，并允许在非常温和的条件下轻松获得烷基酮。