1-(4-fluorobenzoyl)pyrrolidine-2,5-dione | 331987-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzoyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 331987-63-4
• 化学式: C₁₁H₈FNO₃
• 分子量: 221.188
• InChiKey: DEJAXJTZEDRGET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 1-(4-fluorobenzoyl)pyrrolidine-2,5-dione 在 potassium phosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 tetraaqua[4,4′-bis(1,1-dimethylethyl)-2,2′-bipyridine-N1,N1′]nickel(II) chloride 、 lithium chloride 作用下， 反应 48.0h， 以49%的产率得到(1,4-dioxan-2-yl)(4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  在光氧化还原/镍双催化下与 N-酰基酰亚胺的 C(sp3)-H 键酰化

  摘要：

  已经开发了一种新型的 Ni/光氧化还原催化的脂肪族底物酰化，包括简单的烷烃和二烷基醚。该方法将酰胺的 C-N 键活化与涉及氢原子转移的自由基中继机制相结合。该协议操作简单，采用长期稳定的 N-酰基酰亚胺作为酰基转移试剂，并允许在非常温和的条件下轻松获得烷基酮。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707301
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-fluorobenzoyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过CN键活化，用芳族酰胺对活化的脂肪胺进行镍催化的脱氨基酰化。

  摘要：

  脂族伯胺的脱氨基官能化具有很大的合成用途。在这里，我们描述了Katritzky盐和芳族酰胺之间的Ni催化的还原性脱氨基交叉亲电子偶联反应。这项工作提供了从烷基吡啶鎓盐（包括伯烷基仲胺和仲烷基胺）合成各种酮的实例。鉴于其温和的反应条件和较高的官能团耐受性，这种交叉偶联策略有望用于复杂化合物的后期官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04497

文献信息

• Transition‐Metal‐Free DMAP‐Mediated Aromatic Esterification of Amides with Organoboronic Acids
  作者：Tao Wang、Yanqing Wang、Kai Xu、Yuheng Zhang、Jiarui Guo、Lantao Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100478

  日期：2021.6.14

  A new, transition-metal-free, effective method for aromatic esterification of amides with organoboronic acids has been developed, leading to a wide range of benzoate derivatives with yields ranging from moderate to good. The catalytic reaction shows broad substrate scope and excellent functional group tolerance.

  已经开发出一种新的、不含过渡金属的、有效的酰胺与有机硼酸的芳族酯化方法，产生了范围广泛的苯甲酸酯衍生物，产率从中等到良好。该催化反应显示出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。
• Water Phase, Room Temperature, Ligand-Free Suzuki-Miyaura Cross-Coupling: A Green Gateway to Aryl Ketones by C-N Bond Cleavage
  作者：Yuqi Zhang、Zijia Wang、Zhao Tang、Zhongfeng Luo、Hongxiang Wu、Tingting Liu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/ejoc.201901730

  日期：2020.3.22

  An environmentally friendly palladium‐catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reaction of twisted amides with potassium aryl trifluoroborates has been developed, generating ketones under pure water phase, room temperature, and ligand‐free condition.

  已经开发了一种环境友好的钯催化的扭曲酰胺与芳基三氟硼酸钾的Suzuki-Miyaura偶联反应，可在纯水相，室温和无配体条件下生成酮。
• N-Acylsuccinimides: Efficient acylative coupling reagents in palladium-catalyzed Suzuki coupling via C N cleavage
  作者：Ming Cui、Zeyu Chen、Tingting Liu、Hui Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.044

  日期：2017.10

  An acylative Suzuki coupling of activated amides with aryl boronic acids has been reported via palladium-catalyzed CN bond cleavage. This protocol demonstrate amides can be activated by an atom-economic and cheap succinimide, which can be efficiently utilized to synthesize broad array of diaryl ketones in moderate to good yields.

  据报道，通过钯催化的C N键裂解，活化的酰胺与芳基硼酸发生酰基Suzuki偶联。该方案表明酰胺可以被原子经济且廉价的琥珀酰亚胺活化，可以有效地以中等到良好的产率合成大量的二芳基酮。
• Synergistic Activation of Amides and Hydrocarbons for Direct C(sp ³ )–H Acylation Enabled by Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Geun Seok Lee、Joonghee Won、Seulhui Choi、Mu‐Hyun Baik、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/anie.202004441

  日期：2020.9.21

  amides as stable and readily accessible acyl surrogates. N‐acylsuccinimides served as efficient acyl reagents for the streamlined synthesis of synthetically useful ketones from simple C(sp3)−H substrates. Detailed mechanistic investigations using both computational and experimental mechanistic studies were performed to construct a detailed and complete catalytic cycle. The origin of the superior reactivity

  在催化中，无所不在的热力学稳定的酰胺和脂族C（sp 3）-H键的各种功能化利用一直是挑战。特别地，尚未实现两个官能团之间的直接偶联。在这里，我们报告了两个具有挑战性的键，酰胺C-N和未活化的脂肪族C（sp 3）-H，通过金属光催化还原催化直接酰化脂肪族的CH-H键，利用酰胺作为稳定且易于接近的酰基替代物的协同活化。N-酰基琥珀酰亚胺可作为有效的酰基试剂，用于从简单C（sp 3）简化合成有用的酮的合成）-H基板。使用计算和实验机理研究进行了详细的机理研究，以构建详细而完整的催化循环。发现N-酰基琥珀酰亚胺比其他更具反应性的酰基源（如酰氯）具有更高反应活性的起源是一种罕见的反应途径，其始于在氧化添加酰基底物之前的CH活化。
• N-heterocyclic carbene palladium(II)-catalyzed Suzuki-Miyaura cross coupling of N-acylsuccinimides by C-N cleavage
  作者：Tao Wang、Jiarui Guo、Hengjin Wang、Han Guo、Dingli Jia、Wen Zhang、Lantao Liu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.026

  日期：2018.12

  An easily prepared, well-defined N-heterocyclic carbene-palladium(II) complex was found to be an efficient catalyst for the Suzuki-Miyaura cross-coupling of N-acylsuccinimides with arylboronic acids via C-N bond activation. Under the optimal conditions, all reactions proceeded smoothly generating broad array of diaryl ketones in good to high yields (81->99%) within hours.

  发现容易制备的，定义明确的N-杂环卡宾-钯（II）配合物是通过CN键活化将N-酰基琥珀酰亚胺与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联的有效催化剂。在最佳条件下，所有反应均在数小时内顺利进行，从而以高至高收率（81-> 99％）生成了广泛的二芳基酮。