potassium trifluoro(3-(methoxycarbonyl)bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)boranuide | 2410559-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: potassium trifluoro(3-(methoxycarbonyl)bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)boranuide
• 英文别名: Potassium;trifluoro-(3-methoxycarbonyl-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl)boranuide；potassium;trifluoro-(3-methoxycarbonyl-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl)boranuide
• CAS: 2410559-74-7
• 化学式: C₇H₉BF₃O₂*K
• 分子量: 232.052
• InChiKey: ASAXRQFLFVABCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium trifluoro(3-(methoxycarbonyl)bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)boranuide 在 silica gel 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 C₁₅H₂₅BO₄
  参考文献：
  名称：

  富含 C(sp3) 的烷基硼化合物的实用和模块化构建

  摘要：

  烷基硼酸和酯在富含 C(sp3) 的药物、农用化学品和材料化学的合成中起着重要作用。这项工作描述了一种新型的无过渡金属介导的转化，能够以实用和模块化的方式构建富含 C(sp3) 和空间位阻的烷基硼试剂。通过各种底物，包括与药物化学相关的支架的合成和后期功能化，对该方法的广泛通用性和官能团耐受性进行了广泛检查。这种以烷基硼酸为关键的方法的战略意义通过烷基硼化合物的各种下游功能化得到证明。这种两步并行交叉偶联方法，类似于正式和灵活的烷基-烷基偶联，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11964
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧基羰基)二环[1.1.1]戊烷-1-羧酸 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 potassium trifluoro(3-(methoxycarbonyl)bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)boranuide
  参考文献：
  名称：

  连续稳定的台稳双环[1.1.1]戊烷三氟硼酸盐的合成及其在金属光氧化还原交叉偶联中的应用。

  摘要：

  双环[1.1.1]戊烷基序由于其影响关键物理化学性质的能力而在药物化学中作为生物等排物得到越来越多的普及。但是，有关这些片段直接C（sp2）-C（sp3）交叉偶联以提供联芳基等位物的报道很少。本文中，我们描述了连续稳定的双稳态双环[1.1.1]戊烷三氟硼酸盐的合成。此外，我们证明了使用金属光氧化还原条件可以使这些结构单元与复杂的芳基卤化物底物交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00242

文献信息

• Development of Scalable Routes to 1-Bicyclo[1.1.1]pentylpyrazoles
  作者：Cayetana Zarate、Michael Ardolino、Gregori J. Morriello、Kaitlyn M. Logan、William P. Kaplan、Luis Torres、Derun Li、Meng Chen、Hongming Li、Jing Su、Peter Fuller、Matthew L. Maddess、Zhiguo Jake Song

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00446

  日期：2021.3.19

  The application of bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs) as phenyl bioisosteres has garnered significant attention, as these structural motifs can improve the physiochemical profiles of drug candidates. Despite the potential of using 1-bicyclo[1.1.1]pentylpyrazoles (BCPPs) as 1-phenylpyrazole bioisosteres, this area remains underexplored because of the relative lack of reliable synthetic methods for the preparation

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）作为苯基生物等排体的应用已引起广泛关注，因为这些结构基序可以改善候选药物的理化特性。尽管有可能使用1-双环[1.1.1]戊基吡唑（BCPPs）作为1-苯基吡唑生物甾族化合物，但由于相对缺乏可靠的合成方法来制备BCPP，该领域仍未得到开发。本文中，我们解决了这一综合性差距，并报告了开发新颖且可扩展的路线以产生大量BCPP的途径。
• Large-Scale Synthesis and Modifications of Bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic Acid (BCP)
  作者：Vasyl Ripenko、Daniil Vysochyn、Ivan Klymov、Serhii Zhersh、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00977

  日期：2021.10.15

  In flow photochemical addition of propellane to diacetyl allowed construction of the bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) core in a 1 kg scale within 1 day. Haloform reaction of the formed diketone in batch afforded bicyclo[1.1.1]pentane-1,3-dicarboxylic acid in a multigram amount. Representative gram scale transformations of the diacid were also performed to obtain various BCP-containing building blocks—alcohols

  在流动中将推进剂光化学添加到双乙酰允许在 1 天内构建 1 kg 规模的双环 [1.1.1] 戊烷 (BCP) 核心。分批形成的二酮的卤仿反应得到数克量的双环[1.1.1]戊烷-1,3-二羧酸。还进行了二酸的代表性克级转化，以获得用于药物化学的各种含 BCP 的结构单元——醇、酸、胺、三氟硼酸盐、氨基酸等。
• Dicarbofunctionalization of [1.1.1]Propellane Enabled by Nickel/Photoredox Dual Catalysis: One-Step Multicomponent Strategy for the Synthesis of BCP-Aryl Derivatives
  作者：Weichen Huang、Sebastian Keess、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.2c05304

  日期：2022.7.20

  Bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) motifs as para-disubstituted aryl bioisosteres are playing an emerging role in pharmaceutical, agrochemical, and materials chemistry. The vast majority of these structures is obtained from a BCP electrophile or nucleophile, which are themselves derived from [1.1.1]propellane via cleavage of the internal C–C bond through the addition of either radicals or metal-based nucleophiles

  双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 基序作为对位二取代芳基生物等排体在制药、农用化学品和材料化学中发挥着新兴作用。这些结构中的绝大多数是从 BCP 亲电试剂或亲核试剂获得的，它们本身是通过添加自由基或金属基亲核试剂裂解内部 C-C 键从 [1.1.1] 螺旋桨衍生而来的。与目前的逐步方法相比，提供直接获得复杂多样的二取代 BCP 产物的多组分反应将更具吸引力。在此，我们报告了一种通过镍/光氧化还原催化合成多功能芳基化 BCP 产品的单步、多组分方法。重要的是，这个三组分过程允许在一个步骤中形成两个 C-C 键并设置三个四元中心，在以前报道的任何方法中都是前所未有的。该方法已被证明允许从芳基卤化物和自由基前体基板访问复杂的 BCP 结构。
• One step synthesis of unsymmetrical 1,3-disubstituted BCP ketones <i>via</i> nickel/photoredox-catalyzed [1.1.1]propellane multicomponent dicarbofunctionalization
  作者：Weichen Huang、Sebastian Keess、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/d2sc05100a

  日期：——

  Bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs), utilized as sp3-rich bioisosteres for tert-butyl- and aryl groups as well as internal alkynes, have gained considerable momentum in drug development programs. Although many elegant methods have been developed to access BCP amines and BCP aryls efficiently, the methods used to construct BCP ketones directly are relatively underdeveloped. In particular, the preparation

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）用作叔丁基和芳基以及内炔烃的富含sp 3的生物等排体，在药物开发项目中获得了相当大的发展势头。尽管已经开发出许多优雅的方法来有效地获取 BCP 胺和 BCP 芳基，但用于直接构建 BCP 酮的方法相对不发达。特别是，不对称 1,3-二取代-BCP 酮的制备仍然具有挑战性，并且仍然需要多个化学步骤。本文报道了一种通过镍/光氧化还原催化制备多功能二取代 BCP 酮的单步、多组分方法。重要的是，在 BCP 结构附近的碳位置安装硼基团绕过了三级 BF 3 K 偶联伙伴的限制，从而扩大了该范例的范围。将二取代的 BCP 酮进一步转化为各种其他 BCP 衍生物，证明了这种开发方法的合成价值。
• Practical and Modular Construction of C(sp³)-Rich Alkyl Boron Compounds
  作者：Yangyang Yang、Jet Tsien、Ayala Ben David、Jonathan M. E. Hughes、Rohan R. Merchant、Tian Qin

  DOI：10.1021/jacs.0c11964

  日期：2021.1.13

  Alkyl boronic acids and esters play an important role in the synthesis of C(sp3)-rich medicines, agrochemicals, and material chemistry. This work describes a new type of transition-metal-free mediated transformation to enable the construction of C(sp3)-rich and sterically hindered alkyl boron reagents in a practical and modular manner. The broad generality and functional group tolerance of this method

  烷基硼酸和酯在富含 C(sp3) 的药物、农用化学品和材料化学的合成中起着重要作用。这项工作描述了一种新型的无过渡金属介导的转化，能够以实用和模块化的方式构建富含 C(sp3) 和空间位阻的烷基硼试剂。通过各种底物，包括与药物化学相关的支架的合成和后期功能化，对该方法的广泛通用性和官能团耐受性进行了广泛检查。这种以烷基硼酸为关键的方法的战略意义通过烷基硼化合物的各种下游功能化得到证明。这种两步并行交叉偶联方法，类似于正式和灵活的烷基-烷基偶联，