2‐methyl‐4‐(pyridin‐2‐ylmethoxy)quinolin‐8‐amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2‐methyl‐4‐(pyridin‐2‐ylmethoxy)quinolin‐8‐amine
• 英文别名: 2-Methyl-4-(pyridin-2-ylmethoxy)quinolin-8-amine；2-methyl-4-(pyridin-2-ylmethoxy)quinolin-8-amine
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: ASFLNNFVPCHPEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‐methyl‐4‐(pyridin‐2‐ylmethoxy)quinolin‐8‐amine 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以74%的产率得到8-iodo-2-methyl-4-(pyridyl-2-ylmethoxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Potent antiproliferative activity of bradykinin B2 receptor selective agonist FR-190997 and analogue structures thereof: A paradox resolved?

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112948
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-methyl-8-nitroquinoline 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2‐methyl‐4‐(pyridin‐2‐ylmethoxy)quinolin‐8‐amine
  参考文献：
  名称：

  Potent antiproliferative activity of bradykinin B2 receptor selective agonist FR-190997 and analogue structures thereof: A paradox resolved?

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112948

文献信息

• Development of a multigram synthesis of the bradykinin receptor 2 agonist FR‐190997 and analogs thereof
  作者：Eleanna Vachlioti、Spyridon Ferikoglou、Xenios Georgiou、Vasilios Karampatsis、Konstantinos Afratis、Vivi Bafiti、Martin Savard、Dionissios Papaioannou、Theodora Katsila、Fernand Gobeil、Gerasimos Rassias

  DOI：10.1002/ardp.202200610

  日期：——

  program aiming primarily at synthesizing adequate quantities of FR-190997 to support further in vitro and in vivo studies toward its repurposing for various cancers and, in parallel, enable the generation of novel FR-190997 analogs for an SAR study. Prerequisite for this endeavor was to address the synthetic challenges associated with the FR-190997 scaffold, which the Fujisawa chemists had constructed in

  使用 Fujisawa 的 B2R 激动剂 FR-190997，我们最近首次证明了对 2 型缓激肽受体 (B2R) 的激动会产生显着的抗增殖作用。FR-190997 引发了 EC 50在三阴性乳腺癌细胞系 MDA-MB-231 中的浓度为 80 nM，比大多数批准的乳腺癌药物表现出的性能要好得多。因此，我们启动了一项计划，主要旨在合成足够数量的 FR-190997，以支持进一步的体外和体内研究，以将其重新用于各种癌症，同时，为 SAR 研究生成新的 FR-190997 类似物。这项努力的先决条件是解决与 FR-190997 支架相关的合成挑战，藤泽化学家分 20 步构建了该支架，其中 13 步需要色谱纯化。我们成功地开发了一种适合后期多样化的 17 步合成，消除了所有色谱法并能够获得多克数量的 FR-190997 及其新型衍生物，
• Potent antiproliferative activity of bradykinin B2 receptor selective agonist FR-190997 and analogue structures thereof: A paradox resolved?
  作者：Gerasimos Rassias、Sofia Leonardi、Dionisia Rigopoulou、Eleanna Vachlioti、Konstantinos Afratis、Zoi Piperigkou、Christos Koutsakis、Nikos K. Karamanos、Haralambos Gavras、Dionissios Papaioannou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112948

  日期：2021.1